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雙酚S
CAS No.: 80-09-1
分子式: C12H10O4S
分子量: 250.27
備注: 中文名稱雙酚S中文同義詞4,4’-二羥基二苯砜;雙酚S;雙(對羥基苯基)砜;雙(4-羥苯)碸;雙(4-羥基萃基);4,4ˊ-二羥基二苯砜;4-羥基苯砜;對,對ˊ-二羥基二苯砜英文名稱Bis(4-hydroxyphenyl)Sulfone英文同義詞BIS(4-HYDROXYPHENYL)SULPHONE;BIS(4-HYDROXYPHENYL)SULFONE;4-HYDROXYPHENYLSULFONE;4,4-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE;4,4’-DIHYDROXYDIPHENYLSULPHONE;4,4’-DIHYDROXYDIPHENYLSULFONE;4,4-DIHYDROXYDIPHENYLSULFONE;4,4’-SULFONYLDIPHENOLCAS號80-09-1分子式C12H10O4S分子量250.27EINECS號201-250-5相關(guān)類別其他化工產(chǎn)品;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機(jī)原料;有機(jī)化工原料;合成中間體;中間體;有機(jī)原料;芳烴;原料;有機(jī)化合物;高分子科學(xué);精細(xì)化學(xué)品;Aromatics;SulphurDerivatives;APIintermediates;其他生化試劑;有機(jī)化工;單體;工業(yè)原料;合成材料中間體;熱(壓)敏顯色劑;生化試劑;日用化學(xué)品原料;化工原料;其他咨詢13026126800;染料;有機(jī)化工原料;染料中間體;熱敏中間體;化工中間體;精細(xì)化工原料;熱敏材料;新材料;精細(xì)化工品;化工材料;對照品;ColorFormer&RelatedCompounds;Developer;DiphenylSulfones(forHigh-PerformancePolymerResearch);FunctionalMaterials;ReagentforHigh-PerformancePolymerResearchMol文件80-09-1.mol結(jié)構(gòu)式雙酚S性質(zhì)熔點(diǎn)245-250°C(lit.)沸點(diǎn)363.4°C(roughestimate)密度1.366蒸氣壓<0.0001Pa(20°C)折射率1.5220(estimate)儲存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為1.1克/升形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)7?+-.0.15(Predicted)顏色白色至灰綠色PH值6.6-7.0(100g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)無味水溶解性1.1g/L(20oC)最大波長(λmax)295nm(H2O)(lit.)BRN2052954穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)堿、酰氯、酸酐、強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyVPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-NLogP1.2at23℃CAS數(shù)據(jù)庫80-09-1(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol,4,4’-sulfonylbis-(80-09-1)雙酚S用途與合成方法雙酚A(BPA)替代品雙酚A(BPA)做為一種典型的環(huán)境內(nèi)分泌干擾物,因其日漸明確的雌激素活性、毒理學(xué)效應(yīng)以及嚴(yán)重的污染情況,而被很多國家在眾多領(lǐng)域限制使用?;诖朔N情況,很多商家紛紛尋找BPA的替代品,雙酚S(BPS)是BPA分子結(jié)構(gòu)中的丙烷基被砜基取代而得到的衍生物,近年作為生產(chǎn)聚碳酸脂、聚酯樹脂、聚砜和聚醚酚以及環(huán)氧樹脂的工業(yè)原料,被廣泛用于禁止或限制BPA使用的日常用具的制造,如食品包裝材料、食品罐內(nèi)襯、奶瓶和紙制品。BPS在結(jié)構(gòu)上與BPA具有相似性,由于其在奶瓶、食品接觸材料中的使用,在油脂、酸或外界環(huán)境的影響下,可能會遷移到食品或飲料中,然后被人體吸收,是導(dǎo)致人體暴露于BPS的一種主要途徑。毒理學(xué)目前,關(guān)于雙酚S(BPS)毒理學(xué)研究主要圍繞基因毒性、生殖發(fā)育毒性以及內(nèi)分泌干擾效應(yīng)展開。大量基于不同受體模型的體外試驗(yàn)已經(jīng)證實(shí)BPS具有雌激素效應(yīng)及抗雄性激素效應(yīng),其激素效應(yīng)分別為BChemicalbookPA的(32+-28%)和25%,對淋巴細(xì)胞的增值作用也以有報道。BPS由于兩個酚環(huán)的甲基被砜基取代,其在某些毒理效應(yīng)上甚至比BPA更強(qiáng)。Kyunghee等人的研究表明,當(dāng)把雄性和雌性斑馬魚暴露在0.5ug/L-50ug/LBPS的水樣中21天后,雌性和雄性斑馬魚血漿中的雌二醇喊含量顯著升高,而雄性斑馬魚血漿中的睪酮含量則顯著降低。引起同樣的效應(yīng),需要將鯉魚暴露在1000ug/LBPA水樣中14天,幼比目魚在59ug/LBPA水樣中21天,鱒魚幼體在50ug/LBPA水樣中63天[8]。為此,2011年5月1日,歐盟頒布的《關(guān)于預(yù)期與食品接觸的塑料材料和制品的委員法規(guī)》(EUNo.10/2011)和我國國家標(biāo)準(zhǔn)《食品容器、包裝材料用添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB9685-2016)均規(guī)定雙酚S在食品模擬物中的遷移限量為0.05mg/kg。日常接觸雙酚S來源雙酚S被用于食品和飲料罐頭內(nèi)保護(hù)食品不與金屬直接接觸,防治金屬罐和鋁盒被食品原料腐蝕的環(huán)氧樹脂涂料中,常用于包裝奶粉、肉制品、魚糜制品。雙酚S所起的作用主要有兩個,一是由于環(huán)氧樹脂涂層在聚合過程中容易殘留鹽酸、可以通過雙酚S中和,二是由于直接接觸的食品多為酸性、油脂性物質(zhì),雙酚S可替代環(huán)氧樹脂涂層優(yōu)先于食品中的水分、酸等物質(zhì)反應(yīng),從而改善涂層的穩(wěn)定性,也避免金屬材料與食品接觸而被腐蝕。雙酚S是熱敏紙中的顯色劑。歐盟委員會聲稱,30%的熱敏紙進(jìn)入廢紙回收流。那么許多紙制品,比如廚房用紙,食品紙盒(披薩紙盒,泡面紙杯,爆米花紙筒等)都是由再生紙制成。所以熱敏紙的循環(huán)利用使得BPS進(jìn)入了紙的循環(huán)生產(chǎn)系統(tǒng)繼而污染了食品接觸紙質(zhì)品。雙酚S是聚醚砜的合成單體之一,聚砜類是一種系無定型,熱塑性樹脂。因其高分子的材料結(jié)構(gòu),因而具有韌性、透明性和非常高的耐熱性能(連續(xù)使用溫度可高達(dá)180度,瞬時高溫可達(dá)220度。),質(zhì)量輕,具有良好的機(jī)械性能,抗沖擊斷裂,耐化學(xué)品性能高,水解穩(wěn)定性優(yōu)良,微波透過性佳,所以在用于高溫加熱和反復(fù)高溫加熱的餐飲具中應(yīng)用日益廣泛。比如嬰幼兒奶瓶、航空餐盤、微波烹飪器皿、不粘鍋涂層(聚醚砜可單獨(dú)也可與氟聚合物結(jié)合涂覆在炊具上制成不粘鍋)、熱水管接頭以及一些需熱加工的家電小廚具(煮蛋器、爆玉米花鍋、咖啡器等)中。制備方法(1)雙酚S粗品的制備:將苯酚、均三甲苯分別投入燒瓶內(nèi),開啟攪拌,升溫,保溫在100℃滴加98%濃硫酸,滴完后升溫回流分水,保溫165℃繼續(xù)反應(yīng)5小時,得雙酚S粗品,并回收均三甲苯;(2)雙酚S的精制:向雙酚S粗品中依次加入有機(jī)溶劑和活性炭,保溫在65℃脫色1小時,然后趁熱過濾,濾液轉(zhuǎn)入瓶中,再緩慢降溫,待晶體析出,降至室溫,最后過濾出固體,并用少量有機(jī)溶液沖洗固體,再將固體烘干得產(chǎn)品?;瘜W(xué)性質(zhì)白色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)240-241℃。易溶于脂肪烴,溶于醇和醚,微溶于芳烴,難溶于水。該品分子中含兩個羥基和一個吸電子很強(qiáng)的砜基,故酸性比其他酚類強(qiáng)。用途4,4’-二羥基二苯砜主要用作固色劑。此外,可用作鍍液添加劑、皮革鞣劑、分散染料高溫染色的分散劑、酚醛樹脂硬化促進(jìn)劑,樹脂阻燃劑等。也是農(nóng)藥、染料、助劑的中間體。作為雙酚A的代用品,可作為聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、聚酯、酚醛樹脂的原料,以及聚砜、聚醚砜的原料。該品也用于制造彩色攝影材料、照相反差增強(qiáng)劑、熱敏記錄材料(顯色劑)、日用表面活性劑和高效除臭劑等。以雙酚S為原料可制取固色劑A(國外商品名為CibatexPA)。用途雙酚S具有優(yōu)良的耐熱、耐光和抗氧化性能,是合成聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂和聚砜、聚醚硯樹脂的原料。用雙酚S還可合成染料固色劑、皮革鞣劑,還可用作電渡添加劑、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、助劑等的中間體。用途雙酚S主要用作合成聚砜樹脂的單體,也可直接應(yīng)用于涂料、皮革改性劑、染料中間體、金屬電鍍亮光劑等。雙(4-羥基苯基)砜是環(huán)氧樹脂反應(yīng)中常用的反應(yīng)物,也是環(huán)氧樹脂的熱潛熱催化劑。生產(chǎn)方法由苯酚與硫酸反應(yīng)而得。
結(jié)構(gòu)式:


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