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胞嘧啶 |
| CAS No.: |
71-30-7 |
| 分子式： |
C4H5N3O |
| 分子量： |
111.10 |
| 備注： |
中文名稱胞嘧啶中文同義詞4-氨基羥基嘧啶;4-氨基-2-羥基嘧啶,4-氨基-2(1H)嘧啶酮;拉夫米定EP雜質(zhì)E;2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-;2(1H)-嘧啶酮,6-氨基-;4-氨基-2-嘧啶醇;4-氨基-2-氧代-1,2-二氫嘧啶;4-氨基-3H-嘧啶-2-酮英文名稱Cytosine英文同義詞4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE;4-AMINO-2(1)-PYRIMIDONE;4-AMINO-2-PYRIMIDINOL;4-AMINO-2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE;4-AMINO-2-HYDROXYPYRIMIDINE;2-Oxy-4-aminopyrimidine;AURORAKA-682;CYTOSINECAS號(hào)71-30-7分子式C4H5N3O分子量111.1EINECS號(hào)200-749-5相關(guān)類別嘧啶;生化試劑;精細(xì)化學(xué)品;植物提取物;對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;核苷酸類;中藥對(duì)照品;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;中間體;醫(yī)藥原料藥科研原料;核苷酸;NucleotidesandNucleosides;醫(yī)藥原料;有機(jī)硅化合物;植物激素及核酸類;核苷，核苷酸，寡核苷酸;原料藥;醫(yī)用原料;化工中間體;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)用原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料和中間體;拉米夫定;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機(jī)試劑;有機(jī)化工原料;其他化工產(chǎn)品;通用生化試劑-核酸;雜質(zhì)對(duì)照品-拉米夫定;化工中間體;PYRIMIDINE;PharmaceuticalIntermediates;FINEChemical&INTERMEDIATES;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyrimidineseries;Cidofovir;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Nucleicacids;Bases&RelatedReagents;Nucleotides;BuildingBlocks;C4toC5;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyrimidines;amine|ketone;nucleoside;bc0001Mol文件71-30-7.mol結(jié)構(gòu)式胞嘧啶性質(zhì)熔點(diǎn)>300°C(lit.)沸點(diǎn)208.2°C(roughestimate)密度0,48g/cm3折射率1.5000(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度在0.5MHCL中濃度為50mg/ml時(shí)，呈透明至微混濁的無色至淡黃色溶液。形態(tài)結(jié)晶粉末酸度系數(shù)(pKa)4.60,12.16(at25℃)顏色白色至微黃色水溶解性solubleMerck14,2795BRN2637穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyOPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-NLogP-1.962(esChemicalbookt)CAS數(shù)據(jù)庫71-30-7(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息2(1H)-Pyrimidinone,4-amino-(71-30-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2(1H)-Pyrimidinone,4-amino-(71-30-7)胞嘧啶用途與合成方法簡介胞嘧啶（Cytosine），為白色結(jié)晶性粉末，微溶于水和乙醇，不溶于乙醚，熔點(diǎn)300℃，100℃時(shí)失去結(jié)晶水，300℃時(shí)成棕色，320℃；化學(xué)名稱：4-氨基-2-羥基嘧啶，是生物體中參與DNA、RNA合成的重要活性原料，為構(gòu)成核酸的嘧啶堿基之一。應(yīng)用胞嘧啶是精細(xì)化工、農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要中間體，具有廣泛應(yīng)用。在農(nóng)藥上，首次發(fā)現(xiàn)的胞嘧啶核苷肽型新抗生素，它是一種高效、低毒、低殘留的廣譜性農(nóng)用抗生素。在醫(yī)藥領(lǐng)域，胞嘧啶是一種核酸類物質(zhì)，可做一種抗病毒藥物，主要用于合成抗艾滋病藥物及抗乙肝藥物拉米夫定，抗癌藥物吉西他賓、以及5-氟胞嘧啶等。制備中間體1具體合成方法為：在2500毫升的圓底燒瓶中，加入尿素180克(3.0摩爾)，原甲酸三乙酯370克(2.5摩爾)，氰乙酸乙酯226克(2.0摩爾)，攪拌回流4小時(shí)，不斷觀察回流現(xiàn)象，確?；亓骶鶆蚍€(wěn)定。停止反應(yīng)后，冷卻抽濾，收集黃白色固體，并用丙酮淋洗，烘干，得中間體1，黃白色粉末狀固體294.5克，收率為81%。中間體2具體合成方法為：向2500毫升的圓底燒瓶中，加入無水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩爾)金屬鈉，待金屬鈉完全溶解后加入183(1摩爾)克中間體1，加入5.6克納米氧化鈣粉體（0.1摩爾），加熱至60℃回流3小時(shí)，停止反應(yīng)，冷卻，抽濾收集黃色固體。將所得固體溶于500毫升水中，邊攪拌邊加水，直至黃色固體全部溶解。用稀鹽酸（由濃鹽酸與水的體積比為1:3配制而來）酸化至pH=6~7之間，有沉淀生成，抽濾收集白色固體，并用少量丙酮洗滌。烘干，得中間體2，白色粉末狀固體，53克，收率29%。中間體3具體合成方法為：配制質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%的NaOH溶液800毫升，加入到2500毫升的圓底燒瓶中，加熱至90攝氏度，加入中間體91.5（0.5摩爾）攪拌15分鐘。迅速冷卻至室溫，而后加入鹽酸酸化pH=5，有白色沉淀生成，抽濾，水洗，烘干，得5-羧基胞嘧啶，白色粉末狀固體，73.6克，收率為95%。脫羧合成胞嘧啶合成方法為：向1000毫升的圓底燒瓶中，加入77.5克（0.5摩爾）中間體3，26.8克（0.5摩爾）氯化銨，500毫升N-甲基吡咯烷酮，通入氮?dú)獗Ｗo(hù)，攪拌反應(yīng)均勻后加熱至180℃，并保溫8小時(shí)，加熱回流直到較少的氣泡移除，停止反應(yīng)，冷卻至室溫，加入乙醚150毫升，析出固體過濾，收集白色固體即為最終產(chǎn)物胞嘧啶，干燥，白色晶體狀固體49克，收率為87.0%。生物活性Cytosine(4-Amino-2-hydroxypyrimidine,Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四種主要堿基中的一種，被細(xì)胞用于儲(chǔ)存和傳輸遺傳信息?；瘜W(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于合成。用途用作藥物中間體 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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Q Q： |
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