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D-環(huán)絲氨酸 |
| CAS No.: |
68-41-7 |
| 分子式： |
C3H6N2O2 |
| 分子量： |
102.09 |
| 備注： |
中文名稱D-環(huán)絲氨酸中文同義詞D-環(huán)絲氨酸;環(huán)絲氨酸,(R)-(+)-環(huán)絲氨酸;D-4-氨基-3-異噁唑烷酮,環(huán)絲氨酸,(R)-(+)-環(huán)絲氨酸;D-環(huán)絲氨酸100MG;(R)-4-氨基-3-異噁唑烷酮;4-氨基-3-異噁唑烷酮;D-環(huán)絲氨酸(標準品);D-環(huán)絲氨酸(D-4-氨基-3-異唑烷酮、(R)-(+)-環(huán)絲氨酸、D-4-氨基-3-異噁唑烷酮、D-4-氨基-3-異惡唑烷酮)英文名稱D-Cycloserine英文同義詞CYCLOSERINE;D-CYCLOSERINE;D-CYCLOSERINE,STREPTOMYCESORCHIDACEUS;D-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE;(R)-(+)-CYCLOSERINE;(R)-4-AMINO-ISOXAZOLIDIN-3-ONE;(R)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE;R(+)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONECAS號68-41-7分子式C3H6N2O2分子量102.09EINECS號200-688-4相關類別抗生素;醫(yī)藥中間體;保護氨基酸;非天然氨基酸;抗結核病;小分子抑制劑;醫(yī)藥原料藥;氨基酸類;小分子抑制劑，天然產物;各種化學試劑;醫(yī)藥原料;粉末類;Amines(Chiral);ChiralBuildingBlocks;SyntheticOrganicChemistry;AminoAcids;Glutamatereceptor;Glutamate;Antibiotics;氨基酸;中間體;生化試劑;API;原料藥;精細化學品;化學試劑;中藥對照品;生化試劑-氨基酸類;醫(yī)用原料;氨基酸藥用類;日用化學品;通用生化試劑-氨基酸;化工原料;精細化工原料;化學試劑;對照品;VARIOUSAMINE;MiscellaneousBiochemicals;chiral;SEROMYCIN;amino;Inhibitors;Aminoacid;HalogenatedHeterocycles,Thiophenes,Thiazolines/ThiazolidinesMol文件68-41-7.mol結構式D-環(huán)絲氨酸性質熔點147°C(dec.)(lit.)比旋光度111o(C=5,2NNaOH)沸點191.38°C(roughestimate)密度1.3516(roughestimate)折射率1.5110(estimate)儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Storeinfreezer,under-20°C溶解度水中的溶解度：50mg/mL，澄清，無色至淡黃色酸度系數(shù)(pKa)pKa4.5(Uncertain)形態(tài)粉末顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D+115.0±5.0°,c=2%inH2O水溶解性SOLUBLE敏感性AirSensiChemicalbooktiveMerck14,2751BRN80798BCSClass3/1穩(wěn)定性可在-20°C蒸餾水中保存長達1個月。CAS數(shù)據(jù)庫68-41-7(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Cycloserine(68-41-7)D-環(huán)絲氨酸用途與合成方法二線抗結核藥D-環(huán)絲氨酸是一種由淡紫灰鏈霉菌(Streptomyceslavendulae)和蘭花鏈霉菌(S.orchidaceus)產生或由化學合成的多肽類廣譜抗生素。為白色結晶，吸濕性強，易溶于水，可溶于低級醇、丙酮與二氧六環(huán)，難溶于氯仿與石油醚;在堿性溶液中較為穩(wěn)定，在酸性與中性溶液中則迅速分解。環(huán)絲氨酸的抗菌譜廣，除結核桿菌外，對大多數(shù)革蘭陽性與陰性細菌、立克次體以及某些原蟲等也都有抑制作用，對鏈霉素、紫霉素、對氨基水楊酸、異煙肼、吡嗪酰胺等耐藥的結核桿菌也有作用。環(huán)絲氨酸與異煙肼對結核桿菌H37RV有輕度的協(xié)同作用，與鏈霉素既無協(xié)同亦不顯示拮抗作用。本品為抑菌劑，增加劑量或延長與細菌作用時間，也不出現(xiàn)殺菌作用。D-環(huán)絲氨酸的抗菌作用的機理是抑制細胞壁肽聚糖的生物合成，因它是D-丙氨酸的結構類似物，可與D-丙氨酸競爭性地抑制肽聚糖合成過程中的兩個重要酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶。其抗結核分枝桿菌(Mycobacteriumtuberculosis)的能力弱，僅為鏈霉素的1/10～1/20。優(yōu)點為對該菌的耐藥株有效，且不易對它產生耐藥性。本品可與其他抗結核藥合用以治療由耐藥性結核分枝桿菌所引起的結核病。環(huán)絲氨酸是二線抗結核藥物，能抑制結核桿菌生長，但作用相對一線藥較弱，對結核病的療效也較低，單用可產生耐藥性，但耐藥性比其他抗結核藥發(fā)生緩慢，與其它抗結核藥之間無交叉耐藥性。其抗菌作用機制是抑制細菌細胞壁粘肽的合成，從而使細胞壁缺損。細菌細胞壁主要結構成分是胞壁粘肽，由N-乙酰葡萄糖胺（GNAc）和與五肽相連的N-乙酰胞壁酸（MNAc）重復交替聯(lián)結而成。胞漿內粘肽前體的形成可被環(huán)絲氨酸所阻礙，環(huán)絲氨酸通過抑制D-丙氨酸的消旋酶和合成酶可阻礙N-乙酰胞壁酸五肽的形成。以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。化學性質無色針狀或葉狀結晶或無定形粉末。熔點155-156℃（分解）。溶于水，微溶于甲醇、乙醇、丁醇、丙二醇，異丙醇和丙酮，難溶或不溶于甲苯、氯仿、乙醚、吡啶、苯和二硫化碳。用途抗菌素類藥。用于耐藥性結核桿菌的感染。用途生化研究用途酶抑制劑用途抑制細胞壁合成（D-丙氨酸肽鍵形成）。也防止了D-丙氨酸轉換為L-丙氨酸。抑菌。生產方法環(huán)絲氨酸可用發(fā)酵法或直接合成法制備。發(fā)酵法產生菌是賴氏放線菌（Actinomyceslaven-dulae），發(fā)酵培養(yǎng)基為糊精、葡萄糖、淀粉、黃豆餅粉、酵母粉、硫酸銨、硝酸銨、碳酸鈣、氯化鈉、硫酸鎂和豆油等。合成法是將β-氨基氧丙氨酸乙酯二鹽酸鹽和氫氧化鉀反應，即環(huán)合得到環(huán)絲氨酸。 |
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