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1-萘乙酸 |
| CAS No.: |
86-87-3 |
| 分子式： |
C12H10O2 |
| 分子量： |
186.21 |
| 備注： |
中文名稱1-萘乙酸中文同義詞Α-萘乙酸500G;Α-萘乙酸/1-萘乙酸/1-萘基乙酸/Α-萘醋酸/2-(1-萘基)乙酸;NAPHTHALENEACETICACID(NAA)Α-萘乙酸;A-萘乙酸(1-萘乙酸、1-萘基乙酸、Α-萘乙酸、1-萘醋酸、1-萘基乙酸、NAA);萘乙酸溶液,1000PPM;Α-萘乙酸溶液(NAA);甲醇中Α-萘乙酸;萘甲唑啉EP雜質B英文名稱1-Naphthaleneaceticacid英文同義詞NAA,α-Naphthaleneaceticacid;ALFA-NAPHTHALENEACETICACID99%;α-naphthaleneaceticacidfreeacid;A-NAPHTHYLACETICACID:1-NAPHTHYLACETICACID;1-naphthaleneaceticacid,α-Naphthaleneaceticacid,NAA;1-Naphthylaceticacid,96%;1-Naphthaleneaceticacid;1-NaphthaleneaceticacidCAS號86-87-3分子式C12H10O2分子量186.21EINECS號201-705-8相關類別植物生長激素;醫(yī)藥中間體;植物生長調節(jié)劑類;氨基酸及其衍生物,維達列汀中間體,醫(yī)藥研發(fā)及中間體;飼料添加劑;羧酸;植物組織培養(yǎng);醫(yī)藥原料;香精香料;獸藥原料;食品添加劑;植物生長調節(jié)劑;農(nóng)藥;農(nóng)藥中間體;植物生長調節(jié)劑中間體;羰基化合物;標準品;有機砌塊;植物激素及核酸類;生化試劑;原料藥;有機中間體;對照品;其他生化試劑;中間體;原料;植物藥;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)用原料;其它產(chǎn)品;農(nóng)用獸用原料;農(nóng)藥原料;原料;Naphthalenederivatives;Organics;Organicacids;PLANTGROWTHREGULATOR;Auxins;Biochemistry;PlantGrowthRegulators;PlantHormones;Pesticideintermediates;Plantgrowthregulator,intermediates;plantgrowth;Plantgrowthhormone;plantregulator;Naphthaleneseries;有機化合物;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;原料藥;農(nóng)用化學品;分析純;中藥對照品;有機中間體;有機化工原料;添加劑;化工中間體;新材料;農(nóng)化類;試劑盒-Elisa試劑盒;農(nóng)藥-植物生長調節(jié)劑;植物生長調劑;基礎有機試劑;植物激素Mol文件86-87-3.mol結構式1-萘乙酸性質熔點141-143°C(lit.)沸點280.69°C(roughestimate)密度1.1032(roughestimate)折射率1.6010(estimate)閃點>100°C儲存條件Sealedindry,RoomTemperature溶解度在丙酮中溶解度：50mg/mL，透明形態(tài)結晶酸度系數(shù)(pKa)4.30±0.30(Predicted)顏色淺黃色PH值3.0(0.6g/l,H2O,25℃)氣味(Odor)無味水溶解性Slightlysolubleinwater,ethanol,acetone,chloroformandether.Merck14,6371BRN1308415穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyPRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-NLogP2.240CAS數(shù)據(jù)庫86-87-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息1-Naphthaleneaceticacid(86-87-3)EPA化學物質信息1-Naphthaleneaceticacid(86-87-3)1-萘乙酸用途與合成方法植物生長調節(jié)劑1-萘乙酸又稱萘乙酸、α-萘乙酸，是一種廣譜性植物生長調節(jié)劑，由美國聯(lián)合碳化物公司(UnionCar-bide)開發(fā)成功，其生理作用和作用機制類似吲哚乙酸，能促進細胞分裂與擴大，誘導形成不定根，增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等?？山?jīng)葉片、樹枝的嫩表皮、種子進入到植株內，隨營養(yǎng)流輸導到全株。工業(yè)上用萘和氯乙酸在催化劑氯化鉀或鋁粉等存在下進行縮合反應制得1-萘乙酸。因萘乙酸在水中溶解度小，常制成萘乙酸鈉鹽使用，以利溶解和使用。藥劑用量很小，使用濃度只需10ppm左右。1萬米2(15畝)地用量折成有效成分只需幾十克。溶液濃度太大，對植物反而起抑制作用。將10ppm濃度萘乙酸溶液浸水稻種2小時，插秧后返青快，生命力強，稻稈粗壯，能夠增產(chǎn)。將它噴灑棉株和果樹等，能防止棉花蕾鈴脫落，使果樹采前不落果，并能使番茄、瓜類等不落花。適用范圍：萘乙酸在50年代主要用作扦插生根劑，以后又用它作為防落果劑、座果劑、調節(jié)開花劑等。萘乙酸適用于谷類作物，增加分蘗，提高成穗率和千粒重;棉花減少蕾鈴脫落，增桃增重，提高質量；果樹促開花，防落果，催熟增產(chǎn)；瓜類蔬菜防止落花，形成小籽果實；促進扦插枝條生根等。注意事項(1)萘乙酸難溶于冷水，配制時可先用少量酒精溶解，再加水稀釋或先加少量水調成糊狀再加適量水，然后加碳酸氫鈉(小蘇打)攪拌直至全部溶解。(2)早熟蘋果品種使用疏花、疏果易產(chǎn)生藥害，不宜使用。中午前后氣溫較高時不宜使用，作物開花授粉期不宜使用。(3)嚴格控制使用濃度，防止萘乙酸用量過大產(chǎn)生藥害。以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。理化性質純品白色結晶，無臭無味，熔點130℃，易溶于丙酮、乙醚、苯、乙醇和氯仿等有機溶劑，幾乎不溶于冷水，20℃時水中溶解度為0.024g/100g，溶于熱水，其鹽水溶性好，結構穩(wěn)定耐貯性好。低毒。80%萘乙酸原粉為淺黃色粉末，熔點106-120℃，水份含量≤5%，常溫下貯存，有效成份含量變化不大。萘乙酸遇堿能成鹽，鹽類能溶于水，因此配制藥液時，常將原粉溶于氨水后再稀釋使用。小白鼠急性口服LD50為1456毫克/千克(雄)、843毫克/千克(雌)，鯉魚LC50(48小時)>40毫克/升，萘乙酸對皮膚、粘膜有刺激作用。萘乙酸可經(jīng)由葉片、樹枝的嫩表皮、種子進入到植株體內，隨營養(yǎng)流輸導到起作用的部位，刺激細胞分裂和組織分化，誘導單性結實，形成無籽果實，促進開花。在一定濃度范圍內抑制纖維素酶，防止落花落果落葉。誘發(fā)枝條不定根的形成，加速樹木的扦插生根。低濃度促進植物的生長發(fā)育，高濃度引起內源乙烯的生成，從而有催熟增產(chǎn)的作用，還可提高某些作物的抗寒、旱、澇及鹽的能力。制備方法①以萘為原料，在催化劑氯化鋅存在下，在鹽酸中與甲醛反應，生成α-氯甲基萘，再與氰化鈉在甲醇中反應，生成α-萘乙腈，α-萘乙腈在硫酸水溶液中水解，生成粗制1-萘乙酸，中和后，分離，用冷水洗滌，溶于熱水，重結晶。②以萘為原料，與多聚甲醛、鹽酸，在冰醋酸、磷酸催化下反應，可以制得α-氯甲基萘，然后按上法制取1-萘乙酸。除多聚甲醛外，還可用甲醛縮二甲醇、氯甲醚等。③以萘為原料，在催化劑高錳酸鉀存在下，于13Chemicalbook0℃下與乙酐反應，可直接得粗制1-萘乙酸[1]，逐出未反應的萘和乙酐后，將粗制[1]用冷水洗滌，在熱水中溶解，重結晶，可得精制1-萘乙酸。④以萘為原料，在催化劑氯化鋁、氯化鐵、三氧化二鐵、溴化鉀或鋁粉作用下，與氯乙酸在200℃下進行反應，亦可直接制得1-萘乙酸[1]。反應完成后，用堿中和，逐出未反應的萘，濾出萘乙酸鈉，用冷水洗滌，用酸酸化，重結晶，可得精制[1]。參考資料：安家駒主編;包文滁,王伯英,李順平合編.實用精細化工辭典.北京：中國輕工業(yè)出版社。萘乙酸生產(chǎn)工藝流程實驗室將萘、醋酐在高錳酸鉀存在下反應得到萘乙酸。反應式如下：將萘、醋酐加入到反應器中，攪拌加熱回流10分鐘，然后將充分粉碎的高錳酸鉀在20分鐘內分次加入，加完后保溫(120～140℃)攪拌反應5小時，此時有醋酸鉀及醋酸錳沉淀下來，溶液變棕黑色(由聚合物生成而引起)，反應結束時，在減壓下將多余未反應的醋酐及部分萘蒸出，回收使用，余下的萘用水蒸氣蒸餾將其蒸出，繼續(xù)把經(jīng)水蒸氣蒸餾后的熱殘渣，用過濾法把高聚物分離，濾液用硫酸酸化，冷卻后有亮黃色晶體析出(萘乙酸)，再用熱水重結晶，可得淡黃色針狀結晶的萘乙酸。萘乙酸生產(chǎn)工藝流程圖如下:使用方法萘乙酸作座果或防落劑時，使用濃度不得太高，若有效成份的使用濃度增加10或幾十個mg/L，或許就會引起相反的作用，因為高濃度的類生長素能促進植物體內的乙烯生成。萘乙酸在用作生根劑時，單用時生根作用雖好，但往往苗生長不理想，所以一般與吲哚丁酸或其他有生根作用的調節(jié)劑進行混用，使效果更好。瓜類噴灑藥液量，以葉面均勻噴濕為止，大田作物一般每畝噴藥液量50公斤左右，果樹75-125公斤。表面活性劑可明顯地影響萘乙酸的吸收，加吐溫-20、X-77等，可使萘乙酸的吸收提高幾倍。100mg/L的萘乙酸藥液與草甘膦混用后起明顯增效作用。注意事項:1.α-萘乙酸對皮膚和粘膜有刺激作用。配藥和施藥人員需要注意防護，如有污染應及時清洗。操作時不要抽煙、喝水或吃東西。工作完畢后應及時清洗手、臉和可能被污染的部位。各種工具要注意清洗。包裝物要及時回收并妥善處理。2.α-萘乙酸能通過食道等引起中毒，急性中毒可見肝、腎損害，一般采用對癥治療，并注意保護肝、腎功能。分析方法1.產(chǎn)品分析：沉淀，采用重量法或容量法測酸。亦可以在無水乙醇中用紫外分光光度法在281nm處測定光吸收值。2.殘留量分析：在281nm處測定紫外吸收量?；驅⑺徇M行酯化，然后用氣相色譜法測定其甲酯。在桔汁中的殘留量測定，可采用螢光光譜法。允許殘留量國際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織建議在小麥上的萘乙酸最大殘留量(MRL)值為5mg/kg。毒性原粉對大鼠急性經(jīng)口LD50約2520mg/kg。小鼠經(jīng)口LD50為670mg/kg，兔經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。對皮膚和眼睛黏膜有刺激作用?；瘜W性質白色針狀結晶或結晶性粉末，無臭。微溶于冷水和乙醇，易溶于熱水、丙酮、乙醚、氯仿、苯、醋酸及堿溶液。用途用于有機合成，用作植物生長調節(jié)劑，醫(yī)藥上用作鼻眼凈和眼可明的原料用途用作植物生長激素，也用于有機合成用途廣譜性植物生長調節(jié)劑。具有促進細胞分裂與擴大，誘導形成不定根，增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等。萘乙酸可經(jīng)葉片、樹枝的嫩表皮、種子進入到植物體內，隨同營養(yǎng)流輸導到作用部位。通常用于小麥、水稻、棉花、茶、桑、番茄、蘋果、瓜類、馬鈴薯、林木等，是一種良好的植物生長刺激素。如用于防落果時，使用濃度不宜太高，否則會引起相反的作用，因高濃度萘乙酸可促進植物體內乙烯的生成；用于促根時，宜與吲哚乙酸或其他有促根作用的藥劑混用，因單用萘乙酸，作物促根作用雖好，但苗生長不理想。對瓜果類進行噴灑時，以葉面均勻噴濕為宜，大田作物一般噴藥液量7.5kg/100m2左右，果樹為11.3～19kg/100m2。處理濃度：瓜果類10～30mg/L噴霧，小麥為20mg/L浸種6～12h，棉花為10～20mg/L盛花期噴霧2～3次。本品可與一般殺蟲、殺菌劑及化肥混作，天晴無雨效果更好。用途萘乙酸是促進植物根系生長的植物生長調節(jié)劑，也是萘乙酰胺的中間體。用途用于有機合成，用作植物生長調節(jié)劑，在醫(yī)藥上用作鼻眼凈和眼可明的原料。用途屬廣譜型植物生長調節(jié)劑用途植物生長激素。有機合成。除草劑用途一種具有生長素類活性的植物生長調節(jié)劑用途萘乙酸系萘類具有生長素類活性的植物生長調節(jié)劑，由根、莖、葉吸收。萘乙酸廣泛用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)、蔬菜、花卉、果樹等領域，誘發(fā)不定根形成，提高樹木扦插成活率；提高座果率，防止采前落果。生產(chǎn)方法由精萘與氯乙酸在鋁粉的催化下進行縮合得初步產(chǎn)品，再經(jīng)中和、酸析，即得成品。生產(chǎn)方法其制備方法是萘和氯乙酸在催化劑存在下反應得到產(chǎn)品。先用萘和甲醛、氯化氫發(fā)生氯甲基化反應生成1-氯甲基萘，再進一步在乙醇中與氰化鈉反應生成2-萘乙腈，再進行水解得到萘乙酸。生產(chǎn)方法制備方法一將25g萘和150mL醋酐加入反應瓶中，加熱回流10min(升溫至120～140℃），然后將充分粉碎的3gKMnO4在20min內分次加入，加畢后于120～140℃攪拌反應2h，此時有醋酸鉀和醋酸錳沉淀下來，溶液變棕黑色，反應結束時，在減壓下將未反應的醋酐及部分萘蒸出，回收使用，余下的萘用水蒸氣蒸餾將其蒸出，合計回收萘20g。繼續(xù)把經(jīng)水蒸氣蒸餾后的熱殘渣過濾，濾液用硫酸酸化，冷卻后有3.3g亮黃色結晶析出，即萘乙酸，再用熱水重結晶，可得淡黃色針狀結晶，m.p.132.5℃。此法為自由基反應歷程，具有反應時間短、反應溫度低的優(yōu)點。按反應萘計，收率45.4%，未反應的醋酐和萘可繼續(xù)回收套用。制備方法二萘和氯乙酸縮合制得。縮合反應在耐酸反應器中進行，原料配比為氯乙酸：萘為1：（2.5～3)。催化劑采用Fe+KBr，用量為氯乙酸量的10%。反應時先將氯乙酸蒸餾除去低沸物和水分，然后將萘與催化劑投入，逐漸升溫至218℃，反應17～18h，排出的氯化氫用水吸收?？s合反應結束后降溫至50℃，加入適量的10%～20%溶堿，使其成為鈉鹽，pH值10～11。然后通水蒸氣，蒸出過量的萘，噴淋回收。萘乙酸鹽溶液抽濾后，采用逐步酸化沉淀過濾法，使萘乙酸在pH值為2～3時析出，濕產(chǎn)品加熱液化，與水分離，去水，自然冷卻后成塊，粉碎后為含量90%原粉。收率50%～55%。此法工藝成熟，但反應溫度較高，萘易升華，溫度難控制，反應時間長。所用催化劑除FeKBr外，也可采用溴化鉀與氧化鐵混合物，或單獨使用溴化亞鐵，但反應周期較長，溴化亞鐵易氧化，影響收率。也可用溴化鉀-鋁粉作催化劑，反應周期短、收率高，但溫度較難控制。制備方法三也可將α-氯甲基萘加入溶于Na[CoCO)4]、芐基三乙基氯化銨、苯和40%氫氧化鈉水溶液的混合物中，快速攪拌4～5h，然后經(jīng)靜置分層、熱稀堿洗滌、鹽酸中和制得，收率可63%。類別農(nóng)藥毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1000毫克/公斤;口服-小鼠LD50:743毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)眼睛-兔子100毫克重度儲運特性庫房通風低溫干燥;與食品原料分開儲運滅火劑干粉、泡沫、砂土 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
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電 話： |
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