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苯酚 |
| CAS No.: |
108-95-2 |
| 分子式： |
C6H6O |
| 分子量： |
94.11 |
| 備注： |
中文名稱苯酚中文同義詞固體苯酚;苯酚晶體;苯酚,99.5%,UNSTAB.;苯酚PHENOL;苯酚,石碳酸;工業(yè)酚;羥基苯;石碳酸英文名稱Phenol英文同義詞Phenol,watersaturated,stabilized;hydroxybenzol;PHENOL,LOOSECRYSTALSA.C.S.REAGENT;PHENOL-CRYSTALLINEPUREDAB,PH.EUR.,USP;PHENOLUSP;LIQUEFIEDPHENOL,LIQUEFIED,USP;PHENOL,FUSEDCRYSTAL,BIOTECHGRADE;PHENOL,FUSEDCRYSTAL,TECHNICALCAS號(hào)108-95-2分子式C6H6O分子量94.11EINECS號(hào)203-632-7相關(guān)類別農(nóng)藥原料;變性劑;除草劑中間體;農(nóng)藥中間體;食品添加劑;基礎(chǔ)有機(jī)試劑;有機(jī)原料;有機(jī)酸;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));醫(yī)藥原料;苯烯類;藥用輔料;酚;雜質(zhì)對(duì)照品Mol文件108-95-2.mol結(jié)構(gòu)式苯酚性質(zhì)熔點(diǎn)40-42°C(lit.)沸點(diǎn)182°C(lit.)密度1.071g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度3.24(vsair)蒸氣壓0.09psi(55°C)折射率n20/D1.53FEMA3223|PHENOL閃點(diǎn)175°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度H2O：50mg/mLat20°C，澄清，無(wú)色形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)9.89(at20℃)比重1.071顏色淡黃色PH值6.47(1mMsolution);5.99(10mMsolution);5.49(100mMsolution);氣味(Odor)可檢測(cè)到0.06ppm的甜的醫(yī)藥的氣味嗅覺(jué)閾值(OdorThreshold)0.0056ppm香型phenolic爆炸極限值(explosivelimit)1.3-9.5%(V)水溶解性8g/100mL凝固點(diǎn)41℃敏感性Air&LightSensitiveMerck14,7241JECFANumber690BRN969616Henry’sLawConstant1.09at5°C(averagederivedfromsixfieldexperiments,LüttkeandLevsen,1997)介電常數(shù)4.3（10℃）暴露限值TLV-TWAskin5ppm(～19mg/m3)(ACGIH,MSHA,andOSHA);10-hourTWA5.2ppm(～20mg/m3)(NIOSH);ceiling60mg(15minutes)(NIOSH);IDLH250ppm(NIOSH).穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-NLogP1.47at30℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)108-95-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenol(108-95-2)(IARC)致癌物分類3(Vol.47,71)1999EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenol(108-95-2)苯酚用途與合成方法理化性質(zhì)苯酚是煤焦油的主要成分之一，1834年Runge從煤焦油中發(fā)現(xiàn)了苯酚，1841年Laurent首次制得結(jié)晶苯酚。苯酚為苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。酚以游離的形式或以衍生物的形式(更多是以衍生物的形式)存在于自然界。純品為白色或無(wú)色易潮解的結(jié)晶。在空氣中或遇不潔物質(zhì)逐漸變成微紅色結(jié)晶。有特殊氣味、有毒、有強(qiáng)腐蝕性。相對(duì)分子質(zhì)量94.11。相對(duì)密度1.0576。熔點(diǎn)43℃。沸點(diǎn)181.7℃、120.7℃(13.3×104Pa)、90.2℃(3.33×103Pa)、70.9℃(1.33×103Pa)、33.6℃(1.33×102Pa)。凝固點(diǎn)40.85℃。閃點(diǎn)85℃。折射率1.5418(41℃)。蒸氣壓70.7Pa(25℃)。溶于水，與乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。與水組成共沸混合物，此時(shí)本品含量為9.2%，共沸點(diǎn)99.6℃。酚的反應(yīng)性主要是羥基和芳環(huán)的反應(yīng)。羥基的氫容易離解為氫離子，故表現(xiàn)為酸性，與氫氧化鈉反應(yīng)，生成酚鈉;但苯酚的酸性低于羧酸和碳酸，故酚鈉在碳酸水溶液中又游離出苯酚;苯酚很容易被氧化，生成苯醌(粉紅色)，進(jìn)一步氧化，生成棕色聚合物;與金屬鋅作用，可被還原為苯;在鎳催化劑作用下，加氫可還原為環(huán)己醇;羥基也可生成醚或酯;苯酚芳環(huán)上的反應(yīng)，主要表現(xiàn)為親電取代反應(yīng)，如鹵化、硝化、磺化、烷基化、?；?、羧化以及與重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)，這些親電反應(yīng)主要發(fā)生羥基的鄰、對(duì)位上;芳環(huán)對(duì)酮、醛的羰基有較高的反應(yīng)能力，例如與丙酮反應(yīng)，生成雙酚A;在酸、堿的催化作用下，苯酚與甲醛可生成酚醛聚合物。苯酚是我國(guó)GB2760—1996規(guī)定暫時(shí)允許使用的食用香料。以上信息由Chemicalbook的瑤瑤編輯整理。重要的有機(jī)化工原料苯酚是一種重要的有機(jī)化工原料，主要用于制造酚醛樹(shù)脂、雙酚A、農(nóng)藥殺菌劑水楊酸、除草劑2，4-D、炸藥苦味酸等。另外本品也是制造尼龍、環(huán)氧樹(shù)脂、涂料、油漆、香料、合成洗滌劑及增塑劑等的原料。苯酚簡(jiǎn)稱酚，俗稱石炭酸，為弱酸，具有酸的通性。苯酚的酸性極弱，碳酸還弱，不能使酸堿指示劑褪色。苯酚的分子中含有羥基(OH)，羥基直接和苯環(huán)相連接的化合物都叫做酚。常見(jiàn)的酚還有：鄰甲苯酚，間甲苯酚、對(duì)甲苯酚、間二苯酚、對(duì)二苯酚。苯酚的化學(xué)性質(zhì)較活潑，在空氣中或遇不潔物質(zhì)逐漸變成微紅色結(jié)晶。有特殊氣味、有毒、有強(qiáng)腐蝕性。在濕空氣中能自行吸收空氣中的水分而逐漸液化。微溶于水，能溶于苯和堿性溶液中，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機(jī)溶劑中。苯酚有弱酸性，與堿作用生成鹽，遇三氯化鐵溶液顯藍(lán)色。煤焦油曾是苯酚的主要來(lái)源，可用氫氧化鈉溶液從中提取。隨著工業(yè)發(fā)展，天然產(chǎn)品已供不應(yīng)求，到20世紀(jì)30年代，合成苯酚的產(chǎn)量已超過(guò)天然產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)最早用磺化法，將苯磺酸鈉鹽與氫氧化鈉共熔，生成酚的鈉鹽，再用酸處理即得。此法操作麻煩，但對(duì)設(shè)備要求不嚴(yán)，產(chǎn)率較高。近年來(lái)工業(yè)上主要用氯苯水解法和異丙苯氧化法。后者所得副產(chǎn)物丙酮也是重要工業(yè)原料，因此此法經(jīng)濟(jì)價(jià)值更大，但對(duì)設(shè)備和技術(shù)要求較嚴(yán)。下圖是異丙苯法制備苯酚的工藝流程：苯酚的合成與制備方法苯酚存在于煤焦油中，故煤焦油是苯酚的工業(yè)來(lái)源之一，但遠(yuǎn)不能滿足要求，大部分苯酚通過(guò)合成得到，苯酚酚的合成有多種方法，主要采用異丙苯法。1.異丙苯法：此法是將丙烯與苯在三氯化鋁催化下生成異丙苯，它氧化生成過(guò)氧化氫異丙苯，再用陽(yáng)離子交換樹(shù)脂分解得到苯酚和丙酮。每生產(chǎn)1噸苯酚可副產(chǎn)0.62噸丙酮。2.磺化法：以苯為原料，用硫酸進(jìn)行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸鈉中和，再用苛性鈉堿溶，經(jīng)酸化和減壓蒸餾等步驟得到苯酚。3.氫苯水解法：氫苯在高溫、高壓下與苛性鈉水解生成酚鈉，再中和得苯酚。國(guó)內(nèi)主要苯酚生產(chǎn)廠家：北京燕山石化公司，上海高橋化工總廠，錦西化工廠，吉林石化，太原化工廠，藍(lán)星哈爾濱石化廠，江西萍鄉(xiāng)化工廠?，F(xiàn)在，約一半的苯酚用于制造酚醛樹(shù)脂，其次是用于制造雙酚A。在硫酸存在下，將丙酮縮合，可大體定量地制得雙酚A，用作制環(huán)氧或聚碳酸酯樹(shù)脂的原料。一部分苯酚用于與二異丁烯或三聚丙烯、四聚丙烯等長(zhǎng)鏈烯烴加成，制成異辛基苯酚、異壬基苯酚或異十二烷基苯酚，用作非離子表面活性劑的原料。溶解性室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有機(jī)溶劑中，難溶于石油醚。在水中的溶解度為：11℃時(shí)為4.832％；35℃時(shí)為2.360％；58℃時(shí)為7.330％；77℃時(shí)為11.830％；84℃時(shí)苯酚與水可以任意比例混溶。消毒防腐藥苯酚可使蛋白質(zhì)變性，故有殺菌作用，對(duì)很多微生物，如革蘭陽(yáng)性菌、革蘭陰性菌、分枝桿菌和某些真菌及病毒表現(xiàn)出很強(qiáng)的抗菌活性，對(duì)結(jié)核桿菌、芽孢和耐酸菌的殺滅力較差。苯酚在Chemicalbook酸性溶液中活性最強(qiáng)；溫度增加也可提高其抗菌活性；有機(jī)物的存在會(huì)使其活性消失。稀溶液苯酚可作消毒防腐劑，曾用于外科手術(shù)。19世紀(jì)時(shí)英國(guó)醫(yī)生利斯特雖有精湛的外科手術(shù)技術(shù)，但解決不了病人手術(shù)后因感染而死亡的問(wèn)題，死亡率為5%。他設(shè)法尋找藥物使感染傷口的微生物死亡。有一次他發(fā)現(xiàn)一位清潔工用石炭酸能消除陰溝的臭味，由此得到啟示，首次將石炭酸稀溶液用于外科手術(shù)。經(jīng)這樣消毒處理的病人再?zèng)]有發(fā)生感染等意外事故。此事轟動(dòng)全世界。1876年他完成了消毒法論文，公開(kāi)發(fā)表后僅10年消毒法就在全世界全面應(yīng)用。在注射劑和局部用制劑產(chǎn)品中苯酚主要用作抗菌防腐劑，有效濃度為0.1%～0.5%，可抑制一般細(xì)菌的生長(zhǎng)，1%濃度時(shí)可殺死細(xì)菌，但要?dú)缙咸亚蚓?、鏈球菌則需3%濃度，殺死霉菌需1.3%以上濃度。芽孢和病毒對(duì)本品的耐受性很強(qiáng)，所以一般無(wú)效。常用1%～5%濃度做房屋、禽(畜)舍、場(chǎng)地等環(huán)境的消毒，3%～5%濃度做用具、器械消毒。應(yīng)用方法為噴灑或浸泡，用具、器械浸泡消毒應(yīng)在30～40分鐘以上，但食槽、飲水器浸泡消毒后應(yīng)用常水沖洗后，方能使用。苯酚有高度腐蝕性和毒性，主要作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，成人口服致死量約為1g。對(duì)皮膚、黏膜有刺激、麻醉和壞死作用，皮膚接觸、吞咽或吸入苯酚有毒性；誤服少量苯酚可引起惡心、嘔吐、休克、昏迷，甚至因呼吸衰竭而死亡。苯酚作防腐劑時(shí)用量較小，因此較少出現(xiàn)不良反應(yīng)。由于苯酚對(duì)組織有腐蝕性和刺激性，故已被更有效且毒性低的酚類衍生物所代替，但仍可用石炭酸系數(shù)來(lái)表示殺菌強(qiáng)度。如酚的石炭酸系數(shù)為1，當(dāng)甲酚對(duì)傷寒桿菌的石炭酸系數(shù)為2時(shí)，則表示甲酚的殺菌能力是酚的2倍。參考資料：胡功政,李榮譽(yù),許蘭菊主編.新全實(shí)用獸藥手冊(cè).鄭州：河南科學(xué)技術(shù)出版社.與濃溴水的反應(yīng)苯酚與溴水的取代反應(yīng)，由于苯酚能溶解難溶于水的三溴苯酚，為了防止沒(méi)有反應(yīng)完的苯酚對(duì)三溴苯酚的溶解作用，實(shí)驗(yàn)時(shí)要使用濃溴水，最好用飽和溴水。同時(shí)，苯酚水溶液要盡量稀一些。實(shí)驗(yàn)時(shí)還應(yīng)注意控制溴水的用量，因過(guò)量的濃溴水會(huì)跟三溴苯酚反應(yīng)生成黃色沉淀，因此，溴水的量也不要過(guò)多。當(dāng)出現(xiàn)白色沉淀時(shí)，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不會(huì)溶解。毒性皮膚與苯酚水溶液接觸產(chǎn)生局部麻醉，進(jìn)而潰瘍?？芍录毙灾卸?。LD50530mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。使用限量FEMA(mg/kg)：軟飲料、冷飲、糖果、焙烤食品、明膠甜食和布丁，均0.5危害性本品遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑有燃燒危險(xiǎn)，受熱會(huì)放出易燃蒸汽，此蒸汽能與空氣形成爆炸性混合物。苯酚與人體接觸可引起嚴(yán)重的組織燒傷。通過(guò)皮膚吸收或吸入可達(dá)致死量?？諝庵械淖罡呷菰S濃度為5mg/m3。其水溶液的腐蝕性能破壞細(xì)胞。應(yīng)存放在陰涼、通風(fēng)、高燥處，遠(yuǎn)離火種和熱源，與氧化劑隔離，包裝要密封，防止吸潮變質(zhì)。與皮膚接觸會(huì)發(fā)白或發(fā)紅，先用水洗，再涂油膏。減輕刺激痛。處理撒漏物時(shí)要戴防毒面具和手套。消防可用水、砂土、泡沫和二氧化碳。污染地區(qū)用肥皂水洗滌。聯(lián)合國(guó)編號(hào)(UNNo.)：1671/6225/6.1—04/710，國(guó)內(nèi)品名編號(hào)：61067。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）苯酚食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無(wú)色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、固定油、強(qiáng)堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。用途GB2760--1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。在硫酸溶液中比色測(cè)定硝酸鹽、亞硝酸鹽。間接測(cè)定鉀。用以結(jié)合過(guò)量游離鹵素。測(cè)定堿土金屬的氧化物。檢定氨、次氯酸鹽、1-羥基酸。作為測(cè)定難熔化合物的分子量的溶劑。顯微染色等。用途苯酚是農(nóng)藥生產(chǎn)的重要原料，可以生產(chǎn)殺蟲(chóng)劑克百威、速殺硫磷、蔬果磷，殺菌劑咪鮮胺、三唑酮、苯醚甲環(huán)唑，除草劑2，4-滴、2，4-滴丁酯及殺鼠劑毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚，還有多芳基酚，如2-甲基芐基苯酚、2，2-二甲基芐基苯酚等，都是表面活性劑的重要中間體。用途苯酚是重要的有機(jī)化工原料，用它可制取酚醛樹(shù)脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工產(chǎn)品及中間體，在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、涂料和煉油等工業(yè)中有著重要用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實(shí)驗(yàn)試劑和消毒劑。1997-2002年，美國(guó)、西歐、日本等主要地區(qū)苯酚需求量保持年均4.2%的速度增長(zhǎng)。生產(chǎn)方法苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是采用合成方法。到20世紀(jì)60年代中期，開(kāi)始采用異丙苯法生產(chǎn)苯酚、丙酮的技術(shù)路線，已發(fā)展占世界苯酚產(chǎn)量的一半，目前采用該工藝生產(chǎn)的苯酚已占世界苯酚產(chǎn)量的90%以上。其他生產(chǎn)工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國(guó)的生產(chǎn)方法有異丙苯法和磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國(guó)也將只保留少數(shù)磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產(chǎn)為主。1.磺化法以苯為原料，用硫酸進(jìn)行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸中和，再用燒堿進(jìn)行堿熔，經(jīng)磺化和減壓蒸餾等步驟而制得。原料消耗定額：純苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒堿（折100%）1200kg/t。2.異丙苯法丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯，異丙苯經(jīng)氧化生成氫過(guò)氧化異丙苯，再用硫酸或樹(shù)脂分解。同時(shí)得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯(lián)產(chǎn)丙酮0.6t。原料消耗定額：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。3.氯苯水解法氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進(jìn)行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法由煤焦油粗酚精制而得。5.拉西法苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進(jìn)行氯氧化反應(yīng)，生成氯苯和水，氯苯進(jìn)行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環(huán)使用。生產(chǎn)方法其制備方法有以下幾種?；腔瘔A熔法苯酚老的工業(yè)生產(chǎn)方法是磺化堿熔法，用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑，使苯進(jìn)行氣相磺化而轉(zhuǎn)化為苯磺酸，然后用亞硫酸鈉中和，再使苯磺酸鈉與熔融狀態(tài)的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的Na2SO3，結(jié)晶使其分離，經(jīng)浸漬分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，經(jīng)減壓蒸餾而得成品。異丙苯法從裂化氣中分離出來(lái)的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下，于80～90℃常壓和苯進(jìn)行烴化反應(yīng)，經(jīng)蒸餾分離得到異丙苯，將異丙苯用空氣在100～120℃和300～400kPa壓力下直接氧化成過(guò)氧化氫異丙苯，氧化液濃縮到80％左右，過(guò)氧化氫異丙苯用硫酸在60℃常壓下裂解為苯酚和丙酮，最后經(jīng)精制分別得丙酮和苯酚。該方法成本低廉，且三廢較少，原料來(lái)自石油氣中丙烯和石油苯，同時(shí)可得到苯酚和丙酮，這兩個(gè)產(chǎn)品都是用途很廣的化工原料。中間產(chǎn)品過(guò)氧化氫異丙苯可以分離出來(lái)作為橡膠工業(yè)用引發(fā)劑，中間體異丙苯可以作為生產(chǎn)除草劑異丙隆的中間體對(duì)異丙基苯胺的原料。該方法適用于大型化連續(xù)化生產(chǎn)，目前世界上苯酚的生產(chǎn)大都采用該方法。生產(chǎn)方法由苯和丙烯在三氯化鋁存在下生成異丙苯，經(jīng)氧化生成氫過(guò)氧化異丙苯，再經(jīng)稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分離后加適量鋅粉脫色，再蒸假而得。類別有毒物品毒性分級(jí)高毒急性毒性口服-大鼠LD50:317毫克/公斤;口服-小鼠LD50:270毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子500毫克/24小時(shí)重度;眼睛-兔子5毫克/30秒輕度爆炸物危險(xiǎn)特性對(duì)皮膚,角膜有腐蝕性可燃性危險(xiǎn)特性遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑可燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開(kāi)存放。滅火劑砂土、泡沫、水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TLV-TWA5PPM(19毫克/立方米);STEL10PPM(38毫克/立方米) 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
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Q Q： |
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