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1-萘胺
CAS No.: 134-32-7
分子式: C10H9N
分子量: 143.19
備注: 中文名稱1-萘胺中文同義詞1-萘胺;Α-萘胺,甲萘胺,Α-氨基萘,1-氨基萘,1-胺基萘;4’-(2,5-二甲氧基苯基磺酰胺)乙酰苯胺;α-氨基萘;α-萘胺;甲萘胺;1-萘胺溶液;硝酸鹽試劑A英文名稱1-Naphthylamine英文同義詞alpha-naftylamin(czech);AminogenI;α-Naphthylamine≥98.5%(HPLC);1-Aminophthalene;C.I.37265;C.I.AzoicDiazoComponent114;c.i.azoicdiazocomponent114;ci37265CAS號(hào)134-32-7分子式C10H9N分子量143.19EINECS號(hào)205-138-7相關(guān)類別通用試劑;染料中間體;分析標(biāo)準(zhǔn)品;色素類;生化試劑;甲苯;胺;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;有機(jī)化工原料;中間體;氨基甲酸酯類殺蟲劑;農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;IntermediatesofDyesandPigments;Anilines,AromaticAminesandNitroCompounds;Chemistry;Amines;Aromatics;Intermediates;芳烴;BuildingBlocks;C10;ChemicalSynthesis;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;氟化學(xué);農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;Fluorescent;其他原料;化工原料-塑料類;染料、醫(yī)藥;中間體-有機(jī)合成中間體;有機(jī)中間體;化工原料;134-32-7;中間體-染料中間體Mol文件134-32-7.mol結(jié)構(gòu)式1-萘胺性質(zhì)熔點(diǎn)47-50°C(lit.)沸點(diǎn)301°C(lit.)密度1.114g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓0.003hPa(20°C)折射率1.6703閃點(diǎn)>230°F儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度1.7g/l酸度系數(shù)(pKa)3.92(at25℃)形態(tài)薄片顏色淺棕褐色至紫色PH值7.1(1g/l,H2O,20℃)酸堿指示劑變色ph值范圍Non&uorescence(3.4)toblue&uorescence(4.8)氣味(Odor)氨氣味水溶解性Insoluble.0.1698g/100mLMerck14,6398BRN386133Henry’sLawConstant6.13x10-10atm?m3/molat25°C(thermodynamicmethod-GC/UVspectrophotometry,Altschuhetal.,1999)暴露限值TLV-TWAnotassigned;carcinogenicity:HumanCarcinogen(skin)(MSHAandOSHA).主要應(yīng)用colorfilter,photoresists,recordingmedia,light-emittingdevice,disk,displaydevice,oilproducts,constructionmaterials,leather,textile,chalk,explosivesCAS數(shù)據(jù)庫134-32-7(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息1-Naphthalenamine(134-32-7)(IARC)致癌物分類3(Vol.4,Sup7)1987EPA化學(xué)物質(zhì)信息1-Naphthalenamine(134-32-7)1-萘胺用途與合成方法概述芳香胺是一類重要的含氮化合物,在炸藥、染料及醫(yī)藥行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。其合成方法大體上是利用公知反應(yīng)。簡單的芳香胺可通過硝基化合物的還原制得,或通過鹵代芳烴的氨基取代反應(yīng)制得。此外,還有一些其它的特殊制備Chemicalbook方法。近年來,α-萘胺(又名1-萘胺)在染料化工及有機(jī)合成方面,尤其在軸手性催化劑的合成方面獲得了很好的應(yīng)用。應(yīng)用α?萘胺是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產(chǎn)品的中間體,也是多種橡膠防老劑的主要原料,由α?萘胺生產(chǎn)的α?萘酚是農(nóng)藥西維因的重要中間體。毒性α?萘胺可經(jīng)皮膚吸收生成高鐵血紅蛋白,造成血液中毒,引起泌尿系統(tǒng)疾病、慢性中毒,可引起膀胱癌。其生產(chǎn)過程中排放的廢水有機(jī)物含量高,對微生物有毒性,對人體有致畸和致癌作用,在環(huán)境中難以降解,必須進(jìn)行充分的處理才能達(dá)標(biāo)排放。制備具體方法:1、中間產(chǎn)物1-萘乙酮肟(α-萘乙酮肟)的制備將1-萘乙酮(200g,1.18mol),鹽酸羥胺(83g,1.2mol)和醋酸鈉(98g,1.2mol)溶于300mL乙醇和90mL水中,在50℃加熱反應(yīng)20分鐘后,冷卻至室溫,過濾,用水洗滌后干燥得白色固體215g,產(chǎn)率99%。熔點(diǎn):150~152℃。2、中間產(chǎn)物1-乙酰萘胺(α-乙酰萘胺)的制備將500mL多聚磷酸倒入2000mL燒杯中,機(jī)械攪拌下將1-萘乙酮肟(185g,1mol)分批加入反應(yīng)液中,1-萘乙酮肟加完后將反應(yīng)溫度升至70℃。在此溫度下反應(yīng)2小時(shí)后,將該混合物倒入3000mL水中得白色沉淀,該沉淀過濾后用1000mL水洗滌,干燥后得白色固體185g,產(chǎn)率100%。3、目標(biāo)產(chǎn)物α-萘胺(1-萘胺)的制備將1-乙酰萘胺(185g,1mol)溶于200mL乙醇和80mL濃鹽酸中,加熱回流反應(yīng)1小時(shí)后,冷卻至室溫。該溶液用6M的NaOH調(diào)至堿性(pH>7)得白色沉淀,該沉淀過濾后用1000mL水洗滌,干燥后得粉紅色固體143g,產(chǎn)率100%。該粉紅色固體用200mL甲苯-石油醚混合溶劑(1∶1)重結(jié)晶后得α-萘胺白色固體,136g,產(chǎn)率95%?;瘜W(xué)性質(zhì)白色針晶。具有難聞的氣味。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。用途是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等的中間體,也是橡膠防老劑、農(nóng)藥的原料用途用作分析試劑、熒光指示劑及氣相色譜固定液,也用于有機(jī)合成用途由1-萘胺生產(chǎn)的1-萘酚是農(nóng)藥甲萘威的重要中間體,1-萘胺也是殺鼠劑安妥的中間體,還是重要的染料中間體,可以生產(chǎn)很多染料。用途該品是直接染料、酸性染料、冰染染料和分散染料等多種染料產(chǎn)品的中間體,也是多種橡膠防老劑的主要原料,由1-萘胺生產(chǎn)的1-萘酚是農(nóng)藥西維因的重要中間體。1-萘胺可經(jīng)皮膚吸收,生成高鐵血紅蛋白,造成備液中毒,引起泌尿系統(tǒng)疾??;慢性中毒可引起膀胱癌??諝庵凶畲笕茉S濃度為0.001mg/L。用途亞硝酸顯色。用途熒光指示劑。檢定鋨、銣、釩、鉻、銅、汞、鉈和臭氧。亞硝酸試劑。釕、鋨、鈀的催化測定。氣相色譜固定液(最高使用溫度85℃,溶劑為丙酮),選擇性保留芳香族化合物,能分離環(huán)烷和鏈烷、對位和鄰位二甲苯,但不能分離對二甲苯和乙苯。有機(jī)合成。生產(chǎn)方法由1-硝基萘(見C10H7NO2,[86-57-7])還原而得。原料消耗(kg/t)精萘1116硝酸(96%)561硫酸(92.5%)312硫化堿(60%)703硫磺(99%)211生產(chǎn)方法1-萘胺是由1-硝基萘還原而得。將等摩爾的硫化鈉和硫磺加入90℃水中配制成濃度為370~380g/L的二硫化鈉溶液。在反應(yīng)鍋中先加入硝基萘,升溫至100℃,在6h內(nèi)均勻加入上述二硫化鈉溶液,保持沸騰4.5h。靜置,分去硫代硫酸鈉(下層),將上層產(chǎn)物用55~65℃熱水洗滌2次,減壓至8.0kPa左右蒸餾,收集凝固點(diǎn)高于45.4℃餾分即為1-萘胺。類別有毒物品毒性分級(jí)高毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:96毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性明火、高溫可燃,燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、強(qiáng)酸分開存放滅火劑霧狀水、泡沫、砂土。
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