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芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 |
CAS No.: |
84793-07-7 |
分子式: |
C24H27NO6 |
分子量: |
425.47 |
備注: |
中文名稱芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯中文同義詞芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯;芴甲氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂;N-FMOC-L-谷氨酸-1-叔-丁酯;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯FMOC-L-GLU-OTBU;芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯5G;FMOC-L-谷氨酸1-叔丁酯;(S)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-(叔丁氧基)-5-氧代戊酸英文名稱Fmoc-L-Glutamicacid1-tert-butylester英文同義詞L-GLUTAMICACID,N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-,1-(1,1-DIMETHYLETHYL)ESTER;N-α-Fmoc-L-glutamicacidα-tertbutylester;Fmocglutamicacidbutylester;(S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoicacid;N-FMoc-L-glutaMicacid1-tert-butylester;Fmoc-L-glutamicacidα-tert-butylester≥98%(HPLC,Chiralpurity);N-FMOC-L-GLUTAMICACID-1-T-BUTYLESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMICACIDALPHA-T-BUTYLESTERCAS號84793-07-7分子式C24H27NO6分子量425.47EINECS號相關類別氨酸;氨基酸及其衍生物;化學生物學;保護氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸;醫(yī)藥中間體;Fmoc-保護氨基酸;合成;多肽;Fmoc保護;GlutamicaciChemicalbookd[Glu,E]Mol文件84793-07-7.mol結構式芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯性質熔點78-80°C沸點638.1±55.0°C(Predicted)密度1.232±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)4.46±0.10(Predicted)顏色白色至類白色CAS數(shù)據(jù)庫84793-07-7(CASDataBaseReference)芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯用途與合成方法用途芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯是谷氨酸-1-叔丁酯衍生物,芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯是多肽合成中常用的一種基礎原料,用于合成利拉魯肽,胸腺法新肽等多種藥物肽。制備(1)將谷氨酸(Glu)制得谷氨酸-5-叔丁酯(Glu(OtBu))和谷氨酸-1-叔丁酯(Glu-OtBu)混合物:在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和147g谷氨酸,攪拌,滴加100mL高氯酸,在20℃下反應48小時,降溫至0℃,再加入600mL水,用Na2CO3中和至pH=8~9,分液,再用100mL1%Na2CO3水溶液洗三次,合并水相,用石油醚200ml萃取三次;(2)步驟(1)得到的水相轉入2L三口瓶,再加入187.5gCuSO4·5H2O,攪拌,用碳酸鈉調節(jié)pH為8~9。加入四氫呋喃100ml,加入Fmoc-OSu33.7g,維持pH為8~9,反應8小時,制得粗產品芴甲氧羰酰谷氨酸-1-叔丁酯;再將該粗品用HCl酸化,用乙酸乙酯萃取,減壓濃縮結晶,過濾,烘干,制得36g芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯。通過HPLC對產品芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯進行分析,芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯的純度為99.1%,旋光度為-9.4(c=1,inHAc),熔點為109.5~110.6,異構體含量為0.03%。 |
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