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純苯
CAS No.: 71-43-2
分子式: C6H6
分子量: 78.11
備注: 中文名稱苯中文同義詞苯純度分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);苯,無水的,99.8%,在氬氣保護(hù)下儲(chǔ)存在CHEMSEAL密封瓶中;苯,ACS,99.0%最低;苯,光譜級,99.5+%;苯,HPLC級,99.5%;苯,無水,99.8%,氬氣下可重封的CHEMSEAL瓶包裝;苯(硝化級);苯,無水的,99.8%,PACKAGEDUNDERARGONINRESEALABLECHEMSEALBOTTLES英文名稱Benzene英文同義詞Benzene,OMniSolv(R);Benzene,PestiSolv(R);Benzol,HPLCGrade;Benzene,forspectroscopy;Benzene,SuperDry,J&KSeal;Benzene,99%,SpcDry,Water≤50ppM(byK.F.),SpcSeal;(6)annulene;[6]AnnuleneCAS號71-43-2分子式C6H6分子量78.11EINECS號200-753-7相關(guān)類別分析試劑;無水溶劑;有機(jī)化工原料;有機(jī)原料;香精香料;溶劑;超干溶劑Mol文件71-43-2.mol結(jié)構(gòu)式苯性質(zhì)熔點(diǎn)5.5°C(lit.)沸點(diǎn)80°C(lit.)密度0.874g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度2.77(vsair)蒸氣壓166mmHg(37.7°C)折射率n20/D1.501(lit.)閃點(diǎn)12°F儲(chǔ)存條件roomtemp溶解度與乙醇、氯仿、二氯甲烷、乙醚、丙酮和乙酸混溶。酸度系數(shù)(pKa)43(at25℃)形態(tài)液體顏色APHA:≤10相對極性0.111氣味(Odor)可檢測到12ppm的類似油漆稀釋劑的氣味嗅覺閾值(OdorThreshold)2.7ppm爆炸極限值(explosivelimit)1.4-8.0%(V)水溶解性0.18g/100mL最大波長(λmax)λ:280nmAmax:1.0λ:290nmAmax:0.15λ:300nmAmax:0.06λ:330nmAmax:0.02λ:350-400nmAmax:0.01Merck14,1066BRN969212Henry’sLawConstant10.4at45.00°C,11.4at50.00°C,13.3at55.00°C,14.5at60.00°C,16.8at65.00°C,19.2at70.00°C(staticheadspace-GC,Parketal.,2004)暴露限值TLV-TWA10ppm(~32mg/m3)(ACGIHandOSHA);ceiling25ppm(~80mg/m3)(OSHAandMSHA);peak50ppm(~160mg/m3)/10min/8h(OSHA);carcinogenicity:SuspectedHumanCarcinogen(ACGIH),HumanSufficientEvidence(IARC).介電常數(shù)2.3(20℃)穩(wěn)定性穩(wěn)定的。應(yīng)避免與強(qiáng)氧化劑、硫酸、硝酸、鹵素接觸。高度易燃。InChIKeyUHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-NLogP2.130CAS數(shù)據(jù)庫71-43-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzene(71-43-2)(IARC)致癌物分類1(Vol.29,Sup7.100F,120)2018EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzene(71-43-2)苯用途與合成方法最簡單的芳香烴苯是最簡單的芳香烴,分子式C6H6。1865年德國化學(xué)家F.A.凱庫勒提出,苯具有單、雙鍵交替排列的六邊形結(jié)構(gòu)式,一直沿用至今。根據(jù)雜化軌道理論,苯分子中的6個(gè)π電子為一整體,均勻地分布在環(huán)平面的上方和下方,苯的結(jié)構(gòu)也可用六邊形中加一圓圈表示(參見“芳香烴”)。苯分子具有特殊的芳香環(huán)結(jié)構(gòu)。含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴稱為芳香烴,含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物都稱作芳香族化合物。圖1為苯分子結(jié)構(gòu)式。理化性質(zhì)無色具有芳香氣味的液體。易揮發(fā),易燃,有毒。密度(20/4℃)0.879g/cm3,熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、丙酮等有機(jī)溶劑。燃燒時(shí)發(fā)生光亮而帶煙的火焰。其蒸氣與空氣形成爆炸性混和物,爆炸極限為1.5%~8.0%(體積)。由X射線衍射法得知苯分子內(nèi)的六個(gè)碳原子位于同一平面上。六個(gè)碳碳鍵的鍵長均為(1.40×10-10m),介于飽和烴的C—C鍵長(1.54×10-10m)和烯烴的C=C鍵長(1.34×10-10m)之間。C—C鍵和C—H鍵之間的夾角120°。由石油分餾制取或從焦?fàn)t氣回收,用作塑料、橡膠、纖維、染料、藥物、去污劑、殺蟲劑的原料,還用作溶劑及稀釋劑。主要以蒸氣從呼吸道吸收,經(jīng)皮吸收量不大。屬中等毒。小鼠吸入8小時(shí)半數(shù)致死濃度為31.7g/m3,大鼠吸入4小時(shí)半數(shù)致死濃度為51g/m3,大鼠經(jīng)口LD503.8g/kg(體重)。急性中毒主要抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng),慢性中毒以影響造血組織及神經(jīng)系統(tǒng)為主。我國已將職業(yè)性苯中毒列為職業(yè)病(參見苯中毒)。苯在大鼠和小鼠已證實(shí)為致癌物,靶器官為造血組織、乳腺、呼吸系統(tǒng)、性腺等。苯為斷裂劑,并有致畸作用。流行病學(xué)調(diào)查表明,可致白血病。苯提煉和使用者患白血病的相對危險(xiǎn)度為2~5,潛伏期3~20年。國際癌癥研究所(LARC)將苯列為人類化學(xué)致癌物(證據(jù)充分)。我國規(guī)定最高容許濃度:車間空氣(皮)40mg/m3,居民區(qū)大氣2.4mg/m3(一次)、0.80mg/m3(日平均),地面水2.5mg/L。分子結(jié)構(gòu)苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一平面上,成正六邊形。鍵長相等,鍵角都是120°。苯分子中每個(gè)碳原子都是sp2雜化,每個(gè)碳原子上未參加雜化的p軌道互相平行(垂直于苯環(huán)所在平面),重疊形成一個(gè)封閉的共軛體系。因苯分子中具有封閉的共軛體系,其性質(zhì)不同于一般烯烴,具有特殊的性質(zhì),苯是重要的化工原料。由苯可制備聚苯乙烯塑料、丁苯橡膠、合成洗滌劑、合成藥物、染料及殺蟲劑等等?;瘜W(xué)反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,具有芳香性,容易發(fā)生取代反應(yīng)——鹵代、硝化、磺化、傅氏反應(yīng)。在適當(dāng)?shù)臈l件下能夠發(fā)生加成反應(yīng);不被高錳酸鉀等氧化劑氧化;在高溫,有五氧化二釩存在下,可以被空氣氧化為順丁烯二酸酐。1、在鐵催化下可以與鹵素發(fā)生取代反應(yīng):C6H6+Cl2=(Fe催化劑)=C6H5Cl+HCl。2、苯與濃硝酸和濃硫酸的混酸共熱,生成硝基苯:C6H6+HNO3=(濃H2SO4)=C6H5NO2+H2O。3、苯與濃硫酸共熱,生成苯磺酸。圖2為苯與濃硫酸共熱生成苯磺酸的化學(xué)反應(yīng)式。氯苯、硝基苯、苯磺酸都是重要的化工原料。苯與氯氣在紫外線照射下,生成殺蟲劑六六六。苯是煤焦油的主要成分之一,工業(yè)上主要用重整汽油和裂解汽油生產(chǎn)。苯是重要的化工原料和溶劑。苯易揮發(fā),有毒,且容易燃燒,使用時(shí)應(yīng)注意安全。重苯精制粗苯精制工藝之一。用精餾塔精餾重苯的過程。隨著塔頂溫度的逐步升高,依次從重苯中切取150℃前的前餾分、150~195℃的精重苯(又稱古馬隆餾分)、195~210℃的低萘油、210~225℃的高萘油和精餾釜內(nèi)的殘?jiān)?。把含二甲苯和三甲苯較多的前餾分送入輕苯貯槽,作輕苯使用。精重苯主要含有古馬隆、茚、二甲苯、三甲苯、苯乙烯等。當(dāng)以精重苯為原料生產(chǎn)古馬隆-茚樹脂時(shí),苯乙烯的存在會(huì)使古馬隆-茚樹脂的軟化點(diǎn)下降。因此,在精餾操作中,切取150℃前的前餾分時(shí),應(yīng)通過回流控制塔頂溫度,使苯乙烯最大限度地切取到前餾分中,從而使精重苯的質(zhì)量指標(biāo)(見表1)符合要求。把低萘油和釜內(nèi)殘?jiān)屯褂唾A槽,與焦油一起進(jìn)一步加工使用。高萘油則用作生產(chǎn)工業(yè)萘的原料。▼▲指標(biāo)名稱指標(biāo)一級二級密度(20℃),g/mL0.830~0.890餾程:初餾點(diǎn),℃200℃前餾出量,%(容量)水分,%古馬隆、茚含量,%160850.540160850.530表1為中國精重苯技術(shù)指標(biāo)。應(yīng)用領(lǐng)域苯是重要的化工原料之一,可以用來制備染料、農(nóng)藥、塑料、樹脂、合成橡膠、合成纖維、合成洗滌劑、合成藥劑、清漆等(見圖3)。圖3為苯的利用圖。苯也是精細(xì)化工不可缺少的溶劑及原料??梢越?jīng)取代、烷基化、?;⒓映?、鹵代、硝化、磺化、氧化、加氫等反應(yīng),制取多種苯的衍生物,如氯苯、硝基苯、苯酚和乙基苯等,這些衍生物都是重要的中間體,廣泛用于香料、洗滌劑、食品添加劑、表面活性劑、乳化劑、染料、顏料、塑料、橡膠、涂料、粘合劑、增塑劑、聚合引發(fā)劑、農(nóng)藥、醫(yī)藥、炸藥、合成樹脂、溶劑、潤滑劑等方面。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑,由于毒性大,逐漸被其他溶劑所取代。苯加入汽油中可以提高其抗爆性能,也可作為辛烷值很高的汽車燃料。到20世紀(jì)5Chemicalbook0年代,苯幾乎全部由焦?fàn)t氣和煤焦油的輕油部分中分出。近年來,苯主要由石油的某些餾分(如石腦油,又稱粗汽油)催化重整取得。苯還可以由甲苯歧化或烷基苯脫烷基的方法制得。在石油化學(xué)工業(yè)發(fā)達(dá)的國家,苯主要來源于石油加工的芳構(gòu)化過程,或通過焦化工業(yè)中的粗苯精制得到,后者特稱焦化苯(見輕苯酸洗精制和輕苯催化加氫精制)。中國各大型焦化廠都生產(chǎn)焦化苯。中國將焦化苯分為硝化用苯、精苯和溶劑用苯。本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-09-07)。苯中毒苯在生產(chǎn)環(huán)境中主要以蒸氣形式經(jīng)呼吸道進(jìn)入人體,皮膚吸收很少。進(jìn)入體內(nèi)的苯,約50%以原形由呼吸道排出,40%在肝微粒體混合功能氧化酶的作用下,氧化成對苯二酚、鄰苯二酚和苯三酚等酚類化合物,與硫酸根及葡萄糖醛酸結(jié)合或直接隨尿排出。約10%的苯蓄積在骨髓、脂肪及神經(jīng)系統(tǒng)等富含類脂質(zhì)的組織中,逐漸轉(zhuǎn)化為上述代謝產(chǎn)物排出體外。苯在體內(nèi)的主要代謝產(chǎn)物是酚類化合物,測定尿酚的含量可反映苯的接觸水平。苯中毒的發(fā)病機(jī)制尚未完全闡明,目前多認(rèn)為主要是苯的代謝產(chǎn)物酚類所引起,有以下幾種觀點(diǎn):①酚類為原漿毒,可直接抑制造血細(xì)胞的核分裂,對骨髓中分裂最活躍的幼稚細(xì)胞有明顯損害作用,可見核濃縮,胞漿中出現(xiàn)中毒性顆粒和空泡。②具有損傷造血干細(xì)胞的作用,引起造血干細(xì)胞復(fù)制減少及影響造血微環(huán)境,引起造血功能障礙。③與DNA共價(jià)結(jié)合,抑制DNA的轉(zhuǎn)錄作用,細(xì)胞增殖障礙。也可直接損傷DNA,誘發(fā)突變或染色體畸變。臨床表現(xiàn)1.急性中毒:急性苯中毒是由于短時(shí)間吸入大量苯蒸氣所引起,主要表現(xiàn)為中樞神經(jīng)系統(tǒng)的麻醉作用。輕者出現(xiàn)興奮、眩暈等酒醉狀態(tài),隨后有惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)、輕度意識(shí)模糊等。重者可出現(xiàn)昏迷、抽搐、譫妄。嚴(yán)重者導(dǎo)致呼吸、心跳停止。實(shí)驗(yàn)室檢查可見尿酚和血苯增高。2.慢性中毒:長期接觸較高濃度的苯可引起慢性中毒,其主要臨床表現(xiàn)如下:(1)神經(jīng)系統(tǒng):多數(shù)患者有頭痛、頭昏、失眠、記憶力減退等神經(jīng)衰弱癥候群,有的伴有自主神經(jīng)功能紊亂。(2)造血系統(tǒng):對造血系統(tǒng)的損害是慢性苯中毒的主要特點(diǎn),最早和最常見的表現(xiàn)是白細(xì)胞數(shù)持續(xù)降低,主要是中性粒細(xì)胞減少,淋巴細(xì)胞相對增多。中性粒細(xì)胞胞漿中可見中毒性顆粒和空泡。隨后血小板減少,皮膚、黏膜有出血傾向,女性月經(jīng)過多、產(chǎn)后出血等。早期紅細(xì)胞一般不減少。中毒晚期出現(xiàn)全血細(xì)胞減少,甚至發(fā)生再生障礙性貧血。輕度中毒骨髓象大多為正常,晚期典型骨髓象為再生不良型,有的病例呈局灶性病態(tài)增生。苯尚可引起白血病。另外,皮膚長期接觸苯可因脫脂而變得干燥、脫屑、皸裂,有的出現(xiàn)過敏性濕疹。急救與預(yù)防1、急性中毒的搶救要盡早防止呼吸麻痹、心室顫動(dòng)。忌用腎上腺素。目前尚無特效解毒劑,靜脈滴注大量維生素C和葡糖醛酸,有輔助解毒作用。急性中毒經(jīng)積極搶救,恢復(fù)多較好。有時(shí)步態(tài)蹣跚以及失眠、頭昏等癥狀可延續(xù)數(shù)星期。個(gè)別可有神經(jīng)衰弱綜合征、呼吸道炎癥或精神異常等后遺癥。2、慢性苯中毒治療效果多不滿意。國內(nèi)根據(jù)中醫(yī)辨證采用補(bǔ)氣補(bǔ)血、和營利血以及溫補(bǔ)腎陽等法施治,并與提升白細(xì)胞藥物聯(lián)合治療,對自覺癥狀和白細(xì)胞提高方面有一定近期療效,但遠(yuǎn)期效果多不夠理想。苯中毒引起的再生障礙性貧血,治療原則同原發(fā)性再生障礙性貧血。可先試用康力龍(每次2mg,每日三次)和強(qiáng)的松(每次10~20mg,每日三次)口服,如療效不佳可改用丙酸睪丸酮肌肉注射,每日50~100mg,至少3個(gè)月。治療后部分患者可以復(fù)原?!绢A(yù)防】預(yù)防苯中毒應(yīng)以降低作業(yè)場所空氣中苯濃度為主。例如中小型噴漆行業(yè),采用局部機(jī)械抽風(fēng),大中型噴漆可設(shè)計(jì)下吸式排風(fēng)噴漆室或柜式吸風(fēng)設(shè)備,試制各種自動(dòng)化噴漆設(shè)備和靜電噴漆裝置。以無毒或毒性較低的甲苯、二甲苯、汽油、抽余油等代替苯作溶劑。個(gè)人防護(hù)常用活性炭過濾式口罩。禁用苯洗手。加強(qiáng)就業(yè)前和定期預(yù)防性體檢。【最高容許濃度】車間空氣中苯(皮)最高容許濃度為40mg/m3。苯系物的危害與生殖毒性苯、甲苯、二甲苯是重要的化工原料及溶劑,三者在生產(chǎn)環(huán)境中往往同時(shí)存在,通稱為苯系物。橡膠、油漆、噴漆、制藥、合成纖維、染料、農(nóng)藥、人造革生產(chǎn)及印刷業(yè)中均可接觸苯。甲苯及二甲苯的毒性較苯低,近年來大量被用來代替苯作為橡膠、樹脂的溶劑及油漆、漆等的稀釋劑。當(dāng)車間空氣中苯的濃度很高時(shí)可引起急性苯中毒,但更常見的是由于長期吸入低濃度苯引起的慢性中毒。苯主要影響造血系統(tǒng)和神經(jīng)系統(tǒng)。中毒早期有神經(jīng)衰弱癥狀,白血球減少,以后紅血球、血小板減少,嚴(yán)重時(shí)出現(xiàn)再生障礙性貧血,即骨髓的造血功能發(fā)生障礙,以致全血細(xì)胞減少?;颊叱S旋X齦出血、鼻出血、皮下出血、月經(jīng)過多等。甲苯及二甲苯對皮膚、粘膜有較強(qiáng)的刺激作用。急性中毒時(shí)表現(xiàn)為麻醉作用(似酒醉狀),慢性中毒也出現(xiàn)神經(jīng)衰弱癥狀,對血液系統(tǒng)的毒性作用不明顯。苯、甲苯、二甲苯能引起女工的月經(jīng)失調(diào),主要表現(xiàn)是月經(jīng)過多、經(jīng)期延長,其次是月經(jīng)周期紊亂。苯、甲苯及二甲苯是否能引起自然流產(chǎn)及先天缺陷,各研究者得出的結(jié)果尚不一致。國內(nèi)報(bào)道,接觸混合苯(苯、甲苯、二甲苯同時(shí)存在于生產(chǎn)環(huán)境中)女工的自然流產(chǎn)率增高。但瑞典對一些大學(xué)實(shí)驗(yàn)室的工作人員調(diào)查認(rèn)為,接觸苯、甲苯、二甲苯婦女的自然流產(chǎn)率并不高于一般人群。國內(nèi)曾報(bào)道接觸混合苯女工所生子女先天畸形發(fā)生率明顯增高,但也有報(bào)告并不高者,這可能與女工在孕期接觸苯、甲苯、二甲苯的濃度有關(guān)。國外曾報(bào)告過所謂“甲苯胚胎病”。有3名兒童,其母親在整個(gè)妊娠期間吸入大量純甲苯(作為一種嗜好、成癮、濫用甲苯),所生嬰兒具有小頭畸形、中樞神經(jīng)系統(tǒng)功能障礙、小頜面和肢體異常以及生長發(fā)育遲緩。當(dāng)然,生產(chǎn)環(huán)境中的甲苯是不可能達(dá)到這樣高的濃度。苯、甲苯、二甲苯的分子量小,易透過胎盤而影響胎兒,懷孕期間接觸混合苯的女工妊娠劇吐、妊娠高血壓綜合征的發(fā)生率增高;新生兒低體重(小于2.5千克)發(fā)生率也高于一般人群。因此,為了保護(hù)女工及其子女的健康,孕期最好脫離苯、甲苯、二甲苯濃度超過國家衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的作業(yè)環(huán)境?;瘜W(xué)性質(zhì)無色至淡黃色易揮發(fā)、非極性液體。具有高折射性和強(qiáng)烈芳香味,易燃,有毒!凝固點(diǎn)5.53℃,沸點(diǎn)80.1℃,相對密度0.8790(20/4℃),折射率1.5011,1.4979,閃點(diǎn)(閉杯)-11.1℃,自燃點(diǎn)562.22℃。與乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和醋酸混溶,微溶于水。用途最重要的基本有機(jī)化工原料之一。苯通過取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和苯環(huán)破裂反應(yīng),可衍生出很多重要的化學(xué)中間體,是生產(chǎn)合成樹脂、塑料、合成纖維、橡膠、洗滌劑、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、炸藥等的重要基礎(chǔ)原料。苯也廣泛用作溶劑,在煉油工業(yè)中用作提高汽油辛烷值的摻和劑。用途用作溶劑、合成染料、塑料、橡膠、纖維、農(nóng)藥的原料用途是生產(chǎn)合成樹脂、合成橡膠、合成纖維、染料、洗滌劑、醫(yī)藥、農(nóng)藥和特種助劑的重要原料,也是主要的溶劑用途用作分光純?nèi)軇┘皽y定折光率時(shí)用作標(biāo)準(zhǔn)樣品,也用作精密光學(xué)儀器、電子工業(yè)等的溶劑和清洗劑用途基本化工原料,用作溶劑及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、醫(yī)藥、炸藥、橡膠等。生產(chǎn)方法1849年曼斯菲爾德從煤焦油中分離出苯。1876年后實(shí)現(xiàn)了從焦?fàn)t煤氣回收苯,1961年實(shí)現(xiàn)烷基苯脫烷基制苯。近年用甲苯歧化制苯和二甲苯,還從裂解汽油中分離苯。不同國家和地區(qū)苯的生產(chǎn)和供應(yīng)情況不盡相同,美國主要從重整汽油中獲得,西歐主要來自裂解汽油,我國則主要由重整汽油及煉焦副產(chǎn)品生產(chǎn)。1.煉焦副產(chǎn)回收苯高溫?zé)捊垢碑a(chǎn)的高溫焦油中,含有一部分苯。首先經(jīng)初餾塔初餾,塔頂?shù)幂p苯,塔底得重苯(重苯用作制取古馬隆樹脂的原料)。輕苯先經(jīng)初餾塔分離,塔底混合餾分經(jīng)酸堿洗滌除去雜質(zhì),然后進(jìn)吹苯塔蒸吹,再經(jīng)精餾塔精餾得純苯。2.鉑重整法用常壓蒸餾得到的輕汽油(初餾點(diǎn)約138℃),截取大于65℃餾分,先經(jīng)含鉬催化劑,催化加氫脫出有害雜質(zhì),再經(jīng)鉑催化劑進(jìn)行重整,用二乙二醇醚溶劑萃取,然后再逐塔精餾,得到苯、甲苯、二甲苯等產(chǎn)物。3.裂解汽油制苯法裂解汽油一般含芳烴約40%-70%。芳烴中含苯約37%,甲苯約14%,二甲苯約5%。用加氫脫烷基法提取苯。首先將裂解汽油進(jìn)行二段催化加氫,催化脫烷基和氫氣提純,將烷基苯轉(zhuǎn)化成苯,然后經(jīng)分餾得到苯。類別易燃液體毒性分級中毒急性毒性口服-大鼠LD50:930毫克/公斤;口服-小鼠LD50:4700毫克/公斤(溶劑苯)刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子15毫克/24小時(shí)輕度;眼睛-兔子88毫克中度(溶劑苯)爆炸物危險(xiǎn)特性與空氣混合可爆可燃性危險(xiǎn)特性遇熱,明火,強(qiáng)氧化劑燃燒;熱分解辛辣刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放;灌裝時(shí)流速不超過3米/秒滅火劑干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TWA16毫克/立方米;STEL20毫克/立方米
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