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貝達(dá)喹啉
CAS No.: 843663-66-1
分子式: C31H29BrN2O
分子量: 525.487
備注: 中文名稱貝達(dá)喹啉中文同義詞6-溴-ALPHA-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-ALPHA-1-萘基-BETA-苯基-3-喹啉乙醇;貝達(dá)喹啉;6-溴-ALPHA-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-ALPHA-1-萘基-BETA-苯基-3-喹啉乙醇貝達(dá)喹啉;(1R,2S)-1-(6-溴-2-甲氧基喹唑-3-基)-4-(二甲基氨基)-2-(萘-1-基)-1-苯基丁-2-醇;貝達(dá)喹啉BEDAQUILINE;貝達(dá)喹林;樂伐替尼中間體2;6-溴-ALPHA-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-ALPHA-1-萘基-BETA-苯基-3-喹啉乙醇貝達(dá)喹啉1G英文名稱TMC-207英文同義詞TMC-207;6-Bromo-alpha-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methoxy-alpha-1-naphthalenyl-beta-phenyl-3-quinolineethanol;1-(6-Bromo-2-methoxy-quinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-naphthalen-1-yl-1-phenyl-butan-2-ol;3-Quinolineethanol,6-bromo-alpha-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-methoxy-alpha-1-naphthalenyl-beta-phenyl-,(alphas,betar)-;R207910;Bedaquiline;Bedaquiline(R207910,TMC207);Bedaquiline(TMC-207)CAS號843663-66-1分子式C32H31BrN2O2分子量555.5EINECS號1308068-626-2相關(guān)類別醫(yī)藥化工類;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;醫(yī)藥中間體;化學(xué)原藥;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;醫(yī)用原料;試劑;醫(yī)用中間體;Inhibitors;APIMol文件843663-66-1.mol結(jié)構(gòu)式貝達(dá)喹啉性質(zhì)熔點(diǎn)104°C沸點(diǎn)702.7±60.0°C(Predicted)密度1.322±0.06g/cm3(Predicted)儲存條件Roomtemperature溶解度溶于DMSO(10mg/ml)酸度系數(shù)(pKa)13.05±0.29(Predicted)形態(tài)固體顏色白色穩(wěn)定性可在-20°C下的DMSO溶液保存長Chemicalbook達(dá)1個月。CAS數(shù)據(jù)庫843663-66-1貝達(dá)喹啉用途與合成方法概述貝達(dá)喹啉(bedaquiline),化學(xué)名為1-(6-溴-2-甲氧基喹啉-3-基)-4-二甲氨基-1-苯基-2-(1-萘基)-2-丁醇,商品名為斯耐瑞(Sirturo),是一種新型的二芳基喹啉類抗分枝桿菌藥物,通過抑制結(jié)核分枝桿菌ATP合成酶質(zhì)子泵的活性,來影響結(jié)核分枝桿菌的ATP合成,從而發(fā)揮抗菌及殺菌作用。臨床上用于治療成人耐多藥肺結(jié)核(MDR-PTB)。藥理作用貝達(dá)喹啉對結(jié)核分枝桿菌敏感菌株和耐藥菌株均具有同等的殺菌活性,對休眠菌也具有良好的滅菌作用。作用機(jī)制貝達(dá)喹啉獨(dú)特而特異性的抗肺結(jié)核(TB)位點(diǎn)是結(jié)核分枝桿菌ATP合酶的質(zhì)子泵。ATP合酶是結(jié)核桿菌合成ATP的關(guān)鍵酶。ATP合酶的低聚物和脂蛋白亞基c與貝達(dá)喹啉結(jié)合后,可抑制ATP的合成,從而導(dǎo)致細(xì)菌的死亡。與現(xiàn)有的抗TB藥相比較,貝達(dá)喹啉具有全新的抗TB機(jī)制,與現(xiàn)有抗結(jié)核藥物無交叉耐藥。ATP合酶的亞單位c的基因序列被命名為atpE。它的氨基酸序列是高度保守的。結(jié)核桿菌對貝達(dá)喹啉發(fā)生耐藥的機(jī)制為atpE第63或66位氨基酸的突變使貝達(dá)喹啉與ATP合酶c亞單位的結(jié)合能力下降。藥代動力學(xué)貝達(dá)喹啉口服吸收良好,與食物同食時生物利用度是空腹的2倍,5h達(dá)到血藥濃度峰值,與人血漿蛋白結(jié)合率超過99.9%,血漿半衰期173小時,組織中分布廣泛,穩(wěn)態(tài)時分布容積超過1000L,清除率低,終末消除半衰期達(dá)5.5月。貝達(dá)喹啉主要經(jīng)CYP3A4,部分經(jīng)CYP2C8、CYP2C19脫甲基化形成代謝產(chǎn)物1~8,其中最主要的是去甲基產(chǎn)物M2。M2生物活性僅為貝達(dá)喹啉的1/3-1/6,但具有更強(qiáng)細(xì)胞毒性且更易形成藥物誘導(dǎo)的磷脂質(zhì)病。貝達(dá)喹啉及代謝產(chǎn)物絕大部分經(jīng)糞便排泄,只有1%~4%經(jīng)尿液排出。有關(guān)貝達(dá)喹啉的概述、制備方法、藥理作用、作用機(jī)制等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-12-21)制備方法圖1為貝達(dá)喹啉的合成路線不良反應(yīng)常見的不良反應(yīng)是惡心、頭痛、關(guān)節(jié)痛、食欲減退、惡心和嘔吐其次為皮疹、頭暈、轉(zhuǎn)氨酶升高、血淀粉酶升高、肌肉疼痛、腹瀉和TQ間期延長等。禁忌癥1.對本品過敏者;2.嚴(yán)重心、肝臟、腎臟等功能不全者相對禁忌證;3.本品在孕婦、哺乳期婦女、兒童、56歲以上老年人以及合并HIV感染者的安全性和有效性尚未確定,列為相對禁忌,不推薦使用。
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