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二茂鐵
CAS No.: 102-54-5
分子式: C10H10Fe
分子量: 186.03
備注: 中文名稱二茂鐵中文同義詞二環(huán)戊二烯鐵;二茂鐵;雙環(huán)戊二烯基鐵;二環(huán)戊二烯合鐵;二茂(絡(luò))鐵;環(huán)戊二烯鐵;二茂鐵,99.5%;雙環(huán)戊二烯合鐵英文名稱Ferrocene英文同義詞BIS(CYCLOPENTADIEN)IRON;BIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON;BIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON(+2);FERROCENE;IRONDICYCLOPENTADIENYL;di-2,4-cyclopentadien-1-yliron;DICYCLOPENTADIENYLIRON;DICYCLOPENTADIENYLIRON(II)CAS號(hào)102-54-5分子式C10H10Fe分子量186.03EINECS號(hào)203-039-3相關(guān)類別燃速催化劑;石油化工燃油添加劑;氟化學(xué),鹵代烴HalogenatedHydrocarbons;催化和無機(jī)化學(xué);通用試劑;鐵;其他生化試劑;生化試劑;粘合劑;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;中間體;有機(jī)化工原料;其它有機(jī)金屬試劑;Organometallics;ClassesofMetalCompounds;Fe(Iron)Compounds;Ferrocenes;Metallocenes;TransitionMetalCompounds;催化劑;化工原料;metallocene;主要產(chǎn)品;原料;化工原料-1827181813;功能性添加劑化工原料;化工材料;有機(jī)化工原料;雜環(huán);單質(zhì);其他化學(xué)品;電子特氣;化工助劑;有機(jī)原料;有機(jī)鹽Mol文件102-54-5.mol結(jié)構(gòu)式二茂鐵性質(zhì)熔點(diǎn)172-174°C(lit.)沸點(diǎn)249°C(lit.)密度1.490蒸氣壓0.03mmHg(40°C)閃點(diǎn)100°C儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度insolubleinH2O;solubleinethanol,ethylether,benzene,diluteHNO3形態(tài)晶體顏色橙色水溶解性practicallyinsoluble敏感性Air&MoistureSensitiveMerck14,4037升華點(diǎn)100oC暴露限值A(chǔ)CGIH:TWA10mg/m3;TWA1mg/m3OSHA:TWA15mg/m3;TWA5mg/m3NIOSH:TWA10mg/m3;TWA5mg/m3;TWA1mg/m3穩(wěn)定性在室溫下穩(wěn)定。與強(qiáng)氧化劑不相容。高度易燃。LogP3.711at22℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)102-54-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ferrocene(102-54-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ferrocene(102-54-5)二茂鐵用途與合成方法理化性質(zhì)二茂鐵亦稱“二環(huán)戊二烯鐵”。一種夾心金屬化合物。分子式(C5H5)2Fe或C10H10Fe。分子量186.04。淺黃色或棕色針狀晶體,有樟腦氣味。熔點(diǎn)172.5~173℃,沸點(diǎn)249℃。高于100℃升華,加熱至400℃亦不分解。對(duì)堿和非氧化性酸穩(wěn)定。溶于稀硝酸、濃硫酸、醇、醚、苯、石油和丙酮,不溶于水和氫氧化鈉溶液。溶于稀硝酸和濃硫酸形成有藍(lán)色熒光的深紅色溶液。對(duì)熱、紫外線、空氣、酸、堿等都很穩(wěn)定,如加熱至400℃無變化,但對(duì)氧化劑敏感。雖然二茂鐵在室溫下不被空氣氧化,但在溶液中能被空氣氧化成二茂鐵正離子。二茂鐵具有芳香性,是一個(gè)典型的非苯芳香族化合物,能發(fā)生磺化、酰基化、烷基化等典型的芳香族親電取代反應(yīng)。還能與四氰基乙烯、硝基苯形成電荷轉(zhuǎn)移絡(luò)合物。在乙醇和乙烷中的紫外光譜于325nm和440nm處有極大的吸收值。在乙二胺存在下,以四氫呋喃為溶劑,由氯化亞鐵與環(huán)戊二烯反應(yīng),或在二甲氧基乙烷和二甲亞砜溶劑中用氫氧化鉀脫除環(huán)戊二烯的質(zhì)子后再與水合氯化亞鐵反應(yīng)均可制得。用作紫外光的吸收劑、催化劑、火箭燃料添加劑、汽油抗震劑、硅樹脂和橡膠熟化劑。過渡金屬化合物二茂鐵是一種具有芳香族性質(zhì)的有機(jī)過渡金屬化合物,又叫雙環(huán)戊二烯基鐵和二環(huán)戊二烯基鐵,分子結(jié)構(gòu)上含有一個(gè)二價(jià)鐵陽(yáng)離子和兩個(gè)環(huán)戊二烯基陰離子,是生產(chǎn)二茂鐵甲酸的原料,上世紀(jì)50年人類首次用環(huán)戊二烯溴化鎂與無水三氯化鐵反應(yīng)制得,室溫下為橙黃色針狀結(jié)晶和粉末,具有類似樟腦的氣味,屬于非極性化合物,易溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯等多種有機(jī)溶劑,由于乙醇極性比較大,通常最好還是用甲苯溶解。不溶于水,溶于濃硫酸中,在沸騰的燒堿溶液和鹽酸中不溶解,不分解。其分子呈現(xiàn)極性,具有高度熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性和耐輻射性,在Chemicalbook工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、航天、節(jié)能、環(huán)保等行業(yè)具有廣泛的應(yīng)用。主要應(yīng)用介紹如下:(1)用作燃料的節(jié)能消煙劑、抗爆劑。如用于制作汽油抗爆劑、火箭推進(jìn)劑的燃速催化劑、航天用固體燃料等。(2)用作催化劑。如用于制作合成氨催化劑,作為硅樹脂、橡膠的熟化劑,可阻止聚乙烯對(duì)光的降解作用,用于農(nóng)用地膜,可在一定時(shí)間內(nèi)使其自然降解裂碎,不影響耕作施肥。(3)用作汽油抗爆劑??纱嫫椭杏卸镜乃囊一U作為抗爆劑,制成高檔無鉛汽油,以消除燃油排出物對(duì)環(huán)境的污染及對(duì)人體的毒害。(4)用作輻射吸收劑、熱穩(wěn)定劑、光穩(wěn)定劑及阻煙劑。(5)在化學(xué)性質(zhì)上,二茂鐵與芳香族化合物相似,不容易發(fā)生加成反應(yīng),容易發(fā)生親電取代反應(yīng),可進(jìn)行金屬化、?;⑼榛?、磺化、甲?;约芭浜象w交換等反應(yīng),從而可制備一系列用途廣泛的衍生物。化學(xué)性質(zhì)桔黃色針狀結(jié)晶。熔點(diǎn)172.5-173℃,100℃以上升華,沸點(diǎn)249℃。溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃,在稀硝酸和濃硫酸中生成帶藍(lán)色熒光的深紅色溶液。不熔于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸,這些溶劑的沸液中,二茂鐵既不溶解也不分解,能隨水蒸氣揮發(fā),有類似樟腦的氣味,在空氣中穩(wěn)定,具有強(qiáng)烈吸收紫外線的作用,對(duì)熱相當(dāng)穩(wěn)定,可耐470℃高溫加熱。用途二茂鐵可用作火箭燃料添加劑,汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可作紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發(fā)生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。二茂鐵的消煙助燃作用發(fā)現(xiàn)較早,無訟是添加在固體燃料、液體燃料或氣體燃料中,都能發(fā)揮這種效應(yīng),尤其對(duì)于在燃燒時(shí)產(chǎn)生煙大的烴類,其效果更為顯著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化鐵沉積到火花塞上影響發(fā)火而受到限制,為此,也有人使用排鐵混合物以減少鐵的沉積現(xiàn)象。二茂鐵添加在煤油或柴油中,由于該發(fā)動(dòng)機(jī)不用點(diǎn)火裝置,所以不良的影響較少,在燃燒中除了消煙助燃外,其還有促使一氧化碳較化為二氧化碳的作用。另外,它在燃燒中可提高燃燒熱、增加功率而達(dá)到節(jié)能和減少大氣污染的效果,二茂鐵添加到鍋爐燃料油中,可減少煙的生成和噴嘴積碳。在柴油中添加0.1%,可消煙30-70%,節(jié)油10-14%,功率提高10%。二茂鐵用在固體火箭燃料中的使用報(bào)道更多,甚至還有摻在煤粉中作減速煙劑使用。在以高分子聚合物廢料作燃料時(shí),添加二茂鐵后可降煙數(shù)倍,還可作塑料的減煙添加劑。除上述用途以外,二茂鐵還有其他應(yīng)用,作為鐵肥料,有益于植物吸收,增長(zhǎng)率加作物的含鐵量,它的衍生物可作殺蟲劑。二茂鐵的工業(yè)和有機(jī)合成方面的用途也很多,例如,它的衍生物可作為橡膠或聚乙烯的抗氧劑、聚脲酯的穩(wěn)定劑、異丁烯痙甲基化催化劑、高分子過氧化物的分解催化劑,增加甲苯氯化中對(duì)位氯甲苯的產(chǎn)率,在其他方面又可作為潤(rùn)滑油抗負(fù)荷添加劑、研磨材料的促進(jìn)劑等。用途用作催化劑和汽油抗爆添加劑用作節(jié)能消煙助燃添加劑:可用于各種燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。車用柴油中加入0.1%的二茂鐵,可節(jié)約燃料油10-14%,提高率10-13%,尾氣中煙度下降30-80‰。另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂鐵,都可使燃料消耗下降,同時(shí),煙度下降30%;二茂鐵加入汽油中還能夠提高汽油的辛烷值,提高燃油的抗爆震燃燒性能。用途二茂鐵是一種具有夾心結(jié)構(gòu)的金屬有機(jī)化合物。二茂鐵及其衍生物因其本身的特點(diǎn),如疏水性、生物可氧化性、芳香性、穩(wěn)定性、低性、生物活性等,而被廣泛應(yīng)用。如作催化劑。汽油的抗爆添加劑。高溫潤(rùn)滑劑。高溫聚合物中間體。紫外光吸收劑。生產(chǎn)方法由鐵粉與環(huán)戊二烯在300℃的氮?dú)夥罩屑訜?,或以無水氯化亞鐵與環(huán)戊二烯合鈉在四氫呋喃中反應(yīng)而得,也可采用電解合成法,采用環(huán)戊二烯、氯化亞鐵、二乙胺為原料合成二茂鐵可按下法操作。攪拌下,向四氫呋喃中分次投入無水氯化鐵(FeCL3),再加入鐵粉,在氮?dú)獗Wo(hù)下加熱回流4.5h,得到氯化亞鐵溶液。減壓蒸除溶劑四氫呋喃,得近干的殘留物。在冰浴冷卻下,加入環(huán)戊二烯和二乙胺的混合液,在室溫下猛烈攪拌6-8h,減壓蒸除多余的胺,殘留物用石油醚回流萃取。將萃取液趁熱過濾,蒸除溶劑后,即得二茂鐵粗品。用戊烷或環(huán)已烷重結(jié)晶,或采用升華法提出純,即為精制品收率73-84%。類別有毒物質(zhì)毒性分級(jí)中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1320毫克/公斤;口服-小鼠LD50:832毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性可燃,火場(chǎng)排出含鐵辛辣刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房低溫,通風(fēng),干燥;與氧化劑分開存放滅火劑水,二氧化碳,干粉,砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)TWA10毫克/立方米;STEL20毫克/立方米
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