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Fmoc-L-苯丙氨酸 |
CAS No.: |
35661-40-6 |
分子式: |
C24H21NO4 |
分子量: |
387.43 |
備注: |
中文名稱Fmoc-L-苯丙氨酸中文同義詞L-苯氨;N-FMOC-L-苯丙氨酸;FMOC-L-苯丙氨酸,98.0%;FMOC-L-苯丙氨酸-15N;FMOC-L-苯丙氨酸10G;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸;N-FMOC--L-苯基丙氨酸,98+%;N-FMOC--L-苯基丙氨酸英文名稱Fmoc-Phe-OH英文同義詞FMOC-L-PHE;FMOC-L-PHENYLALANINE;FMOC-L-PHE-OH;(2S)-2-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-3-phenylpropanoate;N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanine,98%;N-(9H-Fluorene-9-ylmethoxycarbonyl)phenylalanine;N-Fmoc-L-Phe-OH;Fmoc-Phenylalanine-OHCAS號35661-40-6分子式C24H21NO4分子量387.43EINECS號252-661-1相關(guān)類別胺基酸;氨基酸衍生物;中間體;氨基酸及其衍生物;氨基酸類;Fmoc-保護氨基酸;保護氨基酸;醫(yī)藥原料;化學生物學;氨基酸;生化試劑-氨基酸類;中藥對照品;原料;ProtectedAminoAcids;Fluorenes,Flurenones;AminoAcids;Phenylalanine[Phe,F];Fmoc-AminoAcidsandDerivatives;AminoAcids(N-Protected);Biochemistry;Fmoc-AminoAcids;Fmoc-Aminoacidseries;A;Benzopyrans;食品添加劑;有機化工原料;通用生化試劑-核酸;保護氨基酸系列-FMOC類保護氨基酸Mol文件35661-40-6.mol結(jié)構(gòu)式Fmoc-L-苯丙氨酸性質(zhì)熔點180-187°C(lit.)比旋光度-38o(c=1,DMF)沸點513.39°C(roughestimate)密度1.2379(roughestimate)折射率-39.5°(C=1,DMF)儲存條件2-8°C溶解度可溶于氯仿(少量)、DMF(少量、超聲處理)、DMSO(少量)酸度系數(shù)(pKa)3.77±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色旋光性(opticalactivity)[α]20/D37°,c=1inDMFBRN3597808InChIInChI=1S/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-Chemicalbook9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/t22-/m0/s1InChIKeySJVFAHZPLIXNDH-QFIPXVFZSA-NSMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=OCAS數(shù)據(jù)庫35661-40-6(CASDataBaseReference)Fmoc-L-苯丙氨酸用途與合成方法應(yīng)用Fmoc-L-苯丙氨酸是一種氨基酸衍生物,可用作手性藥物以及臨床藥物的中間體。合成方法在0°CHCTU(0.64g,0.0015,1.2等)、胺反應(yīng)物(0.51g,0.0013mol,1等)和DIEA(0.66mL,0.0039mol,3等)的二氯甲烷(15mL)溶液中加入fmoc-l-valoh(0.44g,0.0013mol,1等)。將反應(yīng)混合物加熱至室溫,攪拌12小時。用DCM(30mL)稀釋反應(yīng)混合物,用NaHCO3水(2×20mL)洗滌。在無水的Na2SO4干燥有機層,然后真空濃縮。閃光柱層析純化。在室溫下,將二肽反應(yīng)物(500mg,0.8mmol,1當量)加入甲醇(22mL)鈀/碳(100mg,10mol%)溶液中。在氫氣(氣球)氣氛中攪拌反應(yīng)1小時,過濾硅藻土。用甲醇多次洗滌硅藻土,合并濾液在真空中濃縮。向含有游離胺的聚合物中加入CH2Cl2(1.5mL)和DMF(0.5mL)中的Fmoc-AA1-OH或AA2-AA1-OH二肽(1.2等量)和HCTU(1.2等量)溶液,加入DIEA(3等量),攪拌反應(yīng)3小時。將反應(yīng)混合物濃縮至1mL,加入乙醚(10mL)。離心懸浮液,潷出上清液以提供含有支撐的三肽作為沉淀。將沉淀溶于DMF(0.5mL)中,再用乙醚(10mL×3)沉淀。在真空中干燥沉淀,重復上述的去保護/偶聯(lián)步驟(單個氨基酸),得到游離胺附著在載體上的肽。在THF中使用LiOH·H2O(4等量)將肽從載體中分離1小時。將上清液中的肽以鹽的形式存在,而將載體反應(yīng)物作為沉淀回收。用稀鹽酸酸化多肽的鋰鹽,將水溶液凍干。將N,N-二異丙基碳二亞胺(31.2μL,0.2mmol,3等量)和DMAP(2.4mg,0.02mmol,0.3等量)加入DMF(0.5mL)的載體溶液(50mg,0.067mmol,1等量)和Fmoc-AAOH(1.2等量)中。在室溫下攪拌反應(yīng)6小時。與乙醚沉淀,然后離心得到目標產(chǎn)物Fmoc-L-苯丙氨酸。 |
結(jié)構(gòu)式: |
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聯(lián)系人: |
金經(jīng)理 |
地 址: |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編: |
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