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美西林 |
| CAS No.: |
32887-01-7 |
| 分子式： |
C15H23N3O3S |
| 分子量： |
325.43 |
| 備注： |
中文名稱美西林中文同義詞氮脒青霉素;美西林;氮革脒青霉素;脒青霉素;氮卓脒青霉素;氮卓脒青霉素(美西林);美西林鹽酸;美西林/氮脒青霉素英文名稱Mecillinam英文同義詞(2S,5R,6R)-6-(Azepan-1-ylmethylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid;Hexapen;Mecillinam(technicalproduct);(2S,5R,6R)-6-[[(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)Methylene]aMino]-3,3-diMethyl-7-oxo-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicAcid;FL-1060,Ro-9070,MecillinaM,6-[[(Hexahydro-1H-azepin-1-yl)Methylene]aMino]penicillanicAcid;Mecillinam(t;Mecill·Nam;MecillinamVETRANALCAS號(hào)32887-01-7分子式C15H23N3O3S分子量325.43EINECS號(hào)251-277-1相關(guān)類別β-內(nèi)酰胺類抗生素;抗生素;藥物;分析標(biāo)準(zhǔn)品;生命科學(xué)標(biāo)準(zhǔn)品;青霉素類;醫(yī)用原料;原料;醫(yī)藥原料;ActivePharmaceuticalIngredients;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Antibiotics;BactericidalAntibiotics;BacteriostaticAntibiotics;beta-LactamStructureAlphabetic;ChemicalStructure;M;MEA-MES;Principle;Heterocycles;Sulfur&SeleniumCompoundsMol文件32887-01-7.mol結(jié)構(gòu)式美西林性質(zhì)熔點(diǎn)156°C比旋光度D20+285°(c=1in0.1NHCl)沸點(diǎn)551℃密度1.44±0.1g/cm3(Predicted)閃點(diǎn)>110°(230°F)儲(chǔ)存條件Sealedindry,2-8°C溶解度甲醇（微溶）、水（微溶）酸度系數(shù)(pKa)pKa3.40(Uncertain)形態(tài)固體顏色白色至類白色水溶解性Solubleinwateratapproximately1mg/mlCAS數(shù)據(jù)庫32887-01-7(CASDataBaseReference)美西林用途與合成方法半合成青霉素美西林為兩性化合物，分子式為C15H23N3O3S，外觀為白色或類白色粉末，極易溶于水，水溶液澄清，無色至黃色。由丹麥Leo藥廠FrantzJLund及J.Tybring在七十年代初合成。本品為第三代廣譜半合成青霉素，是從半合成的脒基類半合成青霉素中找到的一種新的化合物，本品與其他青霉素不同之處在青霉烷酸母核C6位置上，以瞇基取代了通常的酞胺鍵，因而賦予了獨(dú)特的抗菌活性，它是通過干擾細(xì)菌細(xì)胞壁的生物合成而起抗菌作用。它主要作用于細(xì)菌的轉(zhuǎn)肽酶。對(duì)革藍(lán)氏陰性菌尤其是大腸桿菌、肺炎桿菌、腸桿菌屬、拘橡酸桿菌、痢疾桿菌和沙門氏菌的抗菌作用特別強(qiáng)大。瞇基青霉素中美西林的作用最強(qiáng)。本品的口服吸收差,但可肌注或靜注。圖1為美西林的結(jié)構(gòu)式美西林特點(diǎn)1.對(duì)革藍(lán)氏陰性菌作用強(qiáng),尤其是大腸桿菌、沙門氏菌等腸道桿菌屬對(duì)本品特別敏感。2.抗Chemicalbook菌作用機(jī)制特殊,主要影響細(xì)菌的青霉素結(jié)合蛋白2,使細(xì)菌變成圓球體。3.對(duì)革藍(lán)氏陽性菌作用弱。4.與青霉素、頭孢菌素及氨基糖苷類有協(xié)同抗菌作用。5.肌注吸收快,血濃度高,AUC與靜注者相近似,生物利用度為93.6%。6.蛋白結(jié)合率低,約5一10%。7.對(duì)β-內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性強(qiáng)。8.毒性小、引起肝腎不良反應(yīng)者少。9.臨床療效高,用于治療尿路感染、傷寒、呼吸道感染及敗血癥等。10.臨床劑量小,病人易耐受。藥動(dòng)學(xué)本品口服吸收效果很差甚至不吸收。靜注給藥每公斤體重10mg，靜注15min，間隔4h給第2次藥后，平均穩(wěn)態(tài)血藥濃度最高值為47～55μg/ml，最低為1.2～2.0μg/ml，半衰期為51～55min。70%的藥物經(jīng)尿排泄，尿中活性藥物濃度在30min內(nèi)可達(dá)1000μg/ml。藥物分布在機(jī)體組織許多器官及膽汁中，很少穿越血腦屏障?？赏高^胎盤，進(jìn)入羊水。血漿蛋白結(jié)合率為15%～25%，血漿半衰期為1.2小時(shí)。藥性與應(yīng)用本品是新型半合成青霉素類，對(duì)G+菌作用弱，對(duì)G-菌作用強(qiáng)，如對(duì)大腸桿菌、克雷白桿菌、腸桿菌屬、枸櫞酸桿菌、志賀菌、沙門菌和部分沙雷桿菌等均有良好抗菌活性。但對(duì)假單胞菌、吲哚陽性變形桿菌、奈瑟菌屬、厭氧桿菌、腸球菌等無效。對(duì)β-內(nèi)酰胺酶耐受性較氨芐西林強(qiáng)。與其他青霉素或頭孢菌素聯(lián)合應(yīng)用，有協(xié)同作用。對(duì)耐藥腸道桿菌聯(lián)合應(yīng)用，常可變?yōu)槊舾?。?duì)一些吲哚陽性變形桿菌和某些普魯威登屬菌亦有效。本品主要作用于大腸桿菌細(xì)胞膜上的PBP2受體。口服吸收不好，但其雙酯化合物吸收則較好。靜脈給藥血藥濃度高，肌內(nèi)注射則較低，但二者的生物利用度相同。適應(yīng)證與氨芐西林相似，主要用于大腸桿菌、克雷白菌、腸桿菌屬等敏感菌屬引起的感染，如泌尿系感染及敗血癥。嚴(yán)重病例可聯(lián)用其他β-內(nèi)酰胺類抗生素。有關(guān)美西林的半合成青霉素、藥動(dòng)學(xué)、注意事項(xiàng)、不良反應(yīng)等是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。（2016-01-22）注意事項(xiàng)1.使用前必須做青霉素皮試，陽性反應(yīng)者忌用。2.孕婦(妊娠3個(gè)月內(nèi))不宜應(yīng)用，腎功能不全者慎用。3.本品溶解后立即注射，不宜久置。用量與用法成人每日4次，每次400～800mg，用注射用水2mL溶解后肌內(nèi)注射;亦可用5%～10%葡萄糖注射液20mL溶解后5～10min緩慢靜脈注射。輕癥亦可每日4次，每次200～400mg口服。兒童每日30～60mg/kg，分4次給藥。不良反應(yīng)偶可致過敏性休克及其他過敏反應(yīng)。尚有嗜酸粒細(xì)胞和血小板增多，轉(zhuǎn)氨酶和堿性磷酸酶升高，中性粒細(xì)胞、白細(xì)胞減少，眩暈、貧血和腹瀉、惡心等?？捎凶⑸渚植刻弁?。少數(shù)患者出現(xiàn)皮疹和二重感染?；瘜W(xué)性質(zhì)無色結(jié)晶，無臭無味。易溶于水，略溶于乙醇，微溶于丙酮，難溶于乙醚或異丙醇。熔點(diǎn)156℃(分解)。[a]D20+285°(C=1，0.1mol/L鹽酸)。用途半合成青霉素，對(duì)革蘭陽性菌活性小，但對(duì)革蘭陰性菌如大腸桿菌、肺炎桿菌、沙門菌、變形桿菌等有強(qiáng)大的殺菌作用。和其它β-內(nèi)酰胺類抗生素有協(xié)同作用。臨床用于敏感菌所致的泌尿系統(tǒng)感染以及敗血癥、傷寒、菌痢等。用途主要用于治療由革蘭陰性菌引起的尿路感染及傷寒等疾病用途該品為半合成青霉素。主要用于革蘭氏陰性菌引起的尿路感染及傷寒等疾病。生產(chǎn)方法方法1：氮雜革和三氯乙醛作用，在氮上引入甲?；?，在硫酸二甲酯作用下形成縮醛，和6-APA反應(yīng)使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S堿，即為美西林。方法2：6-APA和六甲基硅烷反應(yīng)，在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基，然后和N-甲?；s革在三乙胺存在下反應(yīng)，得到美西林。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
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