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膽固醇
CAS No.: 57-88-5
分子式: C27H46O
分子量: 386.65
備注: 中文名稱膽固醇中文同義詞膽甾-5-烯-3β-醇;膽脂醇;異辛甾烯醇;膽甾醇;膽甾烷醇;膽固醇;膽固醇(-20℃);膽固醇/膽甾醇英文名稱Cholesterol英文同義詞(3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol;(3β)-cholest-5-en-3-ol;3β-hydroxycholest-5-ene;5,6-Cholesten-3beta-ol;5:6-cholesten-3-beta-ol;5:6-Cholesten-3beta-ol;5-Cholesten-3B-ol;5-cholesten-3β-olCAS號(hào)57-88-5分子式C27H46O分子量386.66EINECS號(hào)200-353-2相關(guān)類別核糖、核苷酸及其他類;生物化學(xué)品;固醇及類固醇類;脂類;其它含氧化合物;擴(kuò)充產(chǎn)品;醫(yī)藥原料;化合物;食品添加;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑;植物提取物;對(duì)照品;中藥對(duì)照品;中間體;醇;血液系統(tǒng)及循環(huán)系統(tǒng)藥;小分子抑制劑;專業(yè)試劑;各種化學(xué)試劑;動(dòng)物提取物;碳水化合物類;臨床標(biāo)準(zhǔn)品;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;原料;醫(yī)用原料;原料藥;其他生化試劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;化工原料;化工中間體;生化試劑-碳水化合物類;有機(jī)化工原料;細(xì)胞生物學(xué)-細(xì)胞氧化應(yīng)激;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;CholesterolandDerivativesOtherLipidRelatedProducts;FA/FAME/Lipids/Steroids;LipidAnalyticalStandards;Lipids;Sterols;SterolsFood&BeverageStandards;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Usedasemulsifier;API;Pharmagrade;藥物雜質(zhì)及中間體;原料藥;其他化工產(chǎn)品;生物化工;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;其他原料;化工中間體;CHOL膽固醇聚乙二醇產(chǎn)品;化學(xué)原料;食品添加劑;藥用輔料;化工原料;通用生化試劑-脂類;有機(jī)化工原料;CLS;天然磷脂;化學(xué)試劑;甾體類;膽固醇;其它;生化診斷-血脂;新冠疫苗輔料;固醇系列;bc0001Mol文件57-88-5.mol結(jié)構(gòu)式膽固醇性質(zhì)熔點(diǎn)148-150°C比旋光度-36o(c=2,dioxane)沸點(diǎn)360°C密度1.06折射率1.5250(estimate)閃點(diǎn)250°C儲(chǔ)存條件-20°C溶解度H2O:0.002mg/mL酸度系數(shù)(pKa)15.03±0.70(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色比重1.067氣味(Odor)白色或淡黃色顆?;蚓w,幾乎無味水溶解性negligibleMerck14,2201BRN1915888介電常數(shù)2.9(Ambient)InChIKeyHVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-NLogP9.619(est)CAS數(shù)據(jù)庫57-88-5(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類3(Vol.31,Sup7)1987NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cholesterol(57-88-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cholesterol(57-88-5)膽固醇用途與合成方法概述膽固醇又稱膽甾醇,一種環(huán)戊烷多氫菲的衍生物,是人體細(xì)胞各種膜相結(jié)構(gòu)及神經(jīng)髓鞘的重要組成成分,體重為70公斤的正常人,體內(nèi)約含140克膽固醇。它廣泛存在于動(dòng)物體內(nèi),尤以腦及神經(jīng)組織中最為豐富,在腎、脾、皮膚、肝和膽汁中含量也高。其溶解性與脂肪類似,不溶于水,易溶于乙醚、氯仿等溶劑。膽固醇與人體組織、膽汁酸和激素有關(guān),是動(dòng)物組織細(xì)胞所不可缺少的重要物質(zhì),它不僅參與形成細(xì)胞膜,而且也是合成膽汁酸、類固醇激素及維生素D3的前體。它的來源有二,外源性來自膳食中,內(nèi)源性來源于人體自身的合成。外源性膽固醇增加時(shí),可反饋性抑制其內(nèi)源性的合成。飲食中脂肪能幫助膽固醇吸收。它經(jīng)代謝可轉(zhuǎn)變?yōu)槟懼峄蝾惞檀技に?。它的吸收還取決于攝入量,攝入量高時(shí)就會(huì)降低吸收的百分比,人吸收膽固醇在攝入高水平時(shí)低于10%,其他的通過糞便排出。飲食中的膽固醇以乳糜微粒的形式吸收進(jìn)入血液。由于它不溶于水,在血液中以與脂蛋白結(jié)合的形式運(yùn)輸。膽固醇的生理功能是組成細(xì)胞膜、神經(jīng)髓鞘、腦,并可轉(zhuǎn)變?yōu)槟懼岷皖惞檀技に亍⑴c膽固醇運(yùn)輸?shù)闹饕莾煞N脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能將它由肝臟運(yùn)輸?shù)饺斫M織細(xì)胞,而后者則從組織細(xì)胞里運(yùn)輸其到肝臟。人體血液中的膽固醇含量可反映人體膽固醇的總體代謝狀況。正常成年人空腹血血漿中總膽固醇含量為2.83~5.17mmol/L。不正常的膽固醇代謝易造成血管內(nèi)壁的膽固醇沉積,形成動(dòng)脈粥樣硬化,引起冠心病和腦卒中。人體組織的膽固醇含量體重為70公斤的正常人,體內(nèi)約含140克膽固醇,其分布大致如下表。各種組織上的膽固醇含量都比較穩(wěn)定,血漿膽固醇的濃度也不像脂Chemicalbook肪和脂肪酸那樣容易變化。圖1為人體各個(gè)組織的膽固醇含量分類膽固醇在體內(nèi)有游離型和與脂類結(jié)合型(膽固醇酯)。用途1.膽固醇可用作乳化劑,人造牛黃、維生素D、液晶、合成激素的原料,也用做分析對(duì)照品,用于生化研究。2.也可用于腦磷脂膽固醇絮狀試驗(yàn)。膽固醇是生物膜的主要組成部分,總腦磷脂25%左右為膽固醇。作用(1)參與形成細(xì)胞膜。(2)膽固醇是合成膽汁酸,維生素D以及甾體激素的原料。(3)中國正常人血清的總膽固醇量約為182.5±4.3毫克%。血液中膽固醇含量過高,表示膽固醇代謝可能發(fā)生障礙。冠狀動(dòng)脈粥樣硬化患者的血清膽固醇含量往往偏高。因此臨床化驗(yàn)上測定血清膽固醇含量將有助于診斷某些疾病。來源與吸收來源:(1)外源性來自膳食中的膽固醇。(2)內(nèi)源性來源于人體自身的合成。吸收:膽固醇在腸內(nèi)吸收,主要在肝臟、皮膚及小腸粘膜等部位合成。飲食中的膽固醇以乳糜微粒的形式吸收進(jìn)入血液。膽固醇的吸收還取決于攝入量,攝入量高時(shí)就會(huì)降低吸收的百分比,人吸收膽固醇在攝入高水平時(shí)低于10%。游離膽固醇被吸收后,2/3很快與脂肪酸結(jié)合而脂化形成膽固醇酯,使脂蛋白攜帶膽固醇的能力增加,膽固醇進(jìn)入細(xì)胞后,在溶酶體內(nèi)由酸性脂酶水解脫脂。部分膽固醇在細(xì)胞內(nèi)轉(zhuǎn)化為類固醇。多余的膽固醇部分直接排泄至腸道;部分在肝內(nèi)氧化成膽汁酸隨膽汁排泄。運(yùn)輸參與膽固醇運(yùn)輸?shù)闹饕莾煞N脂蛋白:即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能將膽固醇由肝臟運(yùn)輸?shù)饺斫M織細(xì)胞,而后者則從組織細(xì)胞里運(yùn)輸膽固醇到肝臟。測定血清中膽固醇測定包括總膽固醇(CT)、游離膽固醇(FC)及膽固醇酯(CE)。高量膽固醇的食物動(dòng)物性食物是含有很高膽固醇的,比如肉類,蛋類,奶類等等,而植物性食物就沒有,比如蔬菜,水果等,豆類幾乎不含有任何膽固醇,所以如果膽固醇高的人群應(yīng)該避免動(dòng)物性食物,選擇植物性食物比較好。它在動(dòng)物內(nèi)臟的含量都特別的高,比如豬肺、豬腎、豬肝、豬腸、豬脾等等都是含有高膽固醇的,所以應(yīng)該少吃。動(dòng)物的腦子的含量也是非常高的,特別是豬腦,其次是牛腦,羊腦,鴨腦,雞腦等等,所以想要預(yù)防膽固醇過高,這些腦子類食物也要少吃。含低量膽固醇的食物有:瘦肉、兔肉、黃魚、帶魚、去皮雞肉、鯉魚、鱔絲、方火腿、白魚、海蜇皮、牛奶、海參。含高量膽固醇的食物(括號(hào)內(nèi)是每100克食物中含有的膽固醇毫克數(shù));動(dòng)物的腦子含量最高:如豬腦(3100毫克)、牛腦(2670毫克)、羊腦(2099毫克)。其次是禽蛋黃:如咸鴨蛋黃(2110毫克)、雞蛋黃(1705毫克)、鵪鶉蛋黃(1674毫克)、松花蛋黃(1132毫克)。高膽固醇的危害高膽固醇與動(dòng)脈粥樣硬化的形成有明顯的關(guān)系?,F(xiàn)代分子生物學(xué)研究表明,動(dòng)脈粥樣硬化病變最初是以脂肪條紋和粥樣斑病開始,是由吞噬了膽固醇的巨噬細(xì)胞和平滑肌細(xì)胞形成。另一方面,高膽固醇、高血壓可造成血管內(nèi)皮的完整性和功能損害,產(chǎn)生一系列繼發(fā)性損害。美國國家膽固醇教育計(jì)劃指出:正常成人血漿膽固醇水平應(yīng)低于5.2mmol/L;5.2~6.2mmol/L為其高限。對(duì)超過高限者應(yīng)改變其飲食,進(jìn)一步檢查高密度脂蛋白和低密度脂蛋白,并選擇藥物治療。臨床資料表明,血中膽固醇下降8.5%,低密度脂蛋白下降12.6%,可使冠心病病死率降低24%,心肌梗塞發(fā)病率下降19%。預(yù)防(1)低脂肪膳食。(2)運(yùn)動(dòng)。飽和脂肪酸使血清膽固醇增高,不飽和脂肪酸使其降低。腦力勞動(dòng)者比體力勞動(dòng)者血清膽固醇高,運(yùn)動(dòng)可使其降低。注意事項(xiàng)成年人每日攝入膽固醇以不超過500毫克為宜,冠心病者不應(yīng)超過300毫克?;瘜W(xué)性質(zhì)白色或淡黃色結(jié)晶。Mp148.5℃,bp360℃(部分分解),相對(duì)密度d19191.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%,乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%,氯仿)。不溶于水,溶于乙醇(1:100)、無水乙醇(1:50)、乙醚、丙酮、二氧六環(huán)和石油醚。生產(chǎn)方法以牲畜腦組織為原料干腦粉的制備取新鮮動(dòng)物腦及脊髓(除去脂肪和脊髓膜),絞碎,40-50℃烘干,得干腦粉。腦(豬、牛、羊)[40-50℃]→干腦粉粗膽固醇結(jié)晶的制備干腦粉加1.2倍量丙酮浸漬,不斷攪拌,提取4.5h,反復(fù)提取6次,過濾,合并提取液,蒸餾回收丙酮,得黃色固體物。加10倍量乙醇,加熱回流1h,得膽固醇乙醇溶液,過濾,濾液在0-5℃冷卻,靜置,析出晶體,過濾,得粗膽固醇結(jié)晶。干腦粉[丙酮]→黃色固體[乙醇]→膽固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗膽固醇結(jié)晶精制膽固醇的制備取粗膽固醇結(jié)晶加5倍量乙醇,加5%-6%硫酸,加熱回流8h,得水解液,0-5℃冷卻,析出晶體,過濾,得晶體,加乙醇洗至中性。將洗至中性的晶體加10倍量95%乙醇,加3%活性炭,加熱回流脫色1h,保溫過濾,濾液0-5℃冷卻結(jié)晶,反復(fù)3次,過濾,收集結(jié)晶,壓干,揮去乙醇,70-80℃真空干燥,得精制膽固醇。粗膽固醇結(jié)晶[乙醇,H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶體[乙醇,活性炭]→[1h]精制膽固醇。
結(jié)構(gòu)式:


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