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石膽酸 |
| CAS No.: |
434-13-9 |
| 分子式： |
C24H40O3 |
| 分子量： |
376.57 |
| 備注： |
中文名稱石膽酸中文同義詞3ALPHA-羥基-5BETA-膽烷-24-酸;3Α-烷酸;3Α-羥膽烷酸;石膽酸;3-羥基膽基酸;石膽甾酸;石酸;膽石酸英文名稱LITHOCHOLICACID英文同義詞17-beta-(1-Methyl-3-carboxypropyl)ethiocholan-3-alpha-ol;17beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholan-3alpha-ol;BETA-CHOLANICACID-3-ALPHA-OL;HYDROYCHOLANICACID;3-HYDROXYCHOLANICACID;3ALPHA-HYDROXYCHOLANICACID;3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLANICACID;3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OICACIDCAS號(hào)434-13-9分子式C24H40O3分子量376.57EINECS號(hào)207-099-1相關(guān)類別生化試劑-其他化學(xué)試劑;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;生化試劑;植物提取物;中藥對(duì)照品;小分子抑制劑;藥物原料;動(dòng)物提取物;脂類;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;原料;其它萜類;Steroids;BileAcids;Biochemistry;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Inhibitors;雜質(zhì)對(duì)照品;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);膽酸系列Mol文件434-13-9.mol結(jié)構(gòu)式石膽酸性質(zhì)熔點(diǎn)183-188°C(lit.)比旋光度D20+33.7°(c=1.5inabsethanol);D19+23.3°(Wieland);D20+32.1°(Fischer)沸點(diǎn)445.09°C(roughestimate)密度1.0454(roughestimate)折射率35.5°(C=1,EtOH)閃點(diǎn)9℃儲(chǔ)存條件roomtemp溶解度氯仿（輕微溶解）、二氯甲烷（微溶、加熱）、DMSO（微溶、加熱）酸度系數(shù)(pKa)4.76±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色至類白色旋光性(opticalactivity)+3220(c1.5,ethanol)水溶解性18.83ug/L(25oC)Merck5545BRN3217757InChIKeySMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-NLogP6.700(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)434-13-9(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Lithocholicacid(434-13-9)石膽酸用途與合成方法概述石膽酸是一種次級(jí)膽汁酸，別名又叫膽石酸、3Α-羥膽烷酸、石膽酸、3Α-烷酸、石酸、3-羥基膽基酸、石膽甾酸，存在于高等脊椎動(dòng)物膽汁中。其分子結(jié)構(gòu)中既含有親水Chemicalbook基團(tuán)，又含有疏水基團(tuán)，故膽汁酸的立體構(gòu)型具有親水性和疏水性兩個(gè)性質(zhì)，因此使膽汁酸具有很強(qiáng)的界面活性。經(jīng)查閱文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)石膽酸具有較多的藥理活性，如：抑制腫瘤生長(zhǎng)、選擇性殺死乳腺癌癌細(xì)胞、選擇性抑制哺乳類DNA聚合酶的活性等。分類膽汁酸從結(jié)構(gòu)上劃分，可分為兩大類：一類為游離型膽汁酸，包括膽酸(cholicacid)、脫氧膽酸(deoxycholicacid)、鵝脫氧膽酸(chenodeoxycholicacid)、和石膽酸(lithochalicacid)；另一類為結(jié)合型膽汁酸，是由以上游離膽汁酸結(jié)合甘氨酸或牛磺酸而形成，主要包括甘氨膽酸(glycocholicacid)、甘氨鵝脫氧膽酸（glycochenodeoxycholateacid）、?；悄懰?taurocholateacid)及牛鵝脫氧膽酸(taurochenodeoxycholateacid)等。藥理作用石膽酸可以殺傷膠質(zhì)瘤細(xì)胞，對(duì)正常神經(jīng)細(xì)胞無(wú)害，具體作用原理：低濃度的石膽酸（LCA）可以使BE(2)-m17和SK-n-MCIXC細(xì)胞對(duì)過(guò)氧化氫誘發(fā)的細(xì)胞衰亡變得敏感，一定濃度的LCA使人神經(jīng)元細(xì)胞的原始培養(yǎng)物對(duì)此類型的細(xì)胞死亡具有了一定的抵御能力。LCA不僅可以通過(guò)觸發(fā)線粒體外膜透化作用和引發(fā)劑CASPASE-9的活化所驅(qū)動(dòng)的內(nèi)在衰亡細(xì)胞死亡的路徑實(shí)現(xiàn)對(duì)BE(2)-m17和SK-n-MCIXC細(xì)胞的殺滅，還可以通過(guò)涉及引發(fā)劑CASPASE-8活化作用的細(xì)胞衰亡的外在路徑來(lái)實(shí)現(xiàn)。這些內(nèi)在和外在的腫瘤細(xì)胞衰亡路途徑我們可以用細(xì)胞凋亡級(jí)聯(lián)反應(yīng)進(jìn)行解讀。生物活性Lithocholicacid是一種膽汁酸，可以溶解脂肪用于吸收。靶點(diǎn)TargetValueFXRPXRvitaminDreceptor體外研究Lithocholicacid(LCA)是一種疏水性的次級(jí)膽汁酸，由腸中細(xì)菌鵝膽酸7α-脫羥基作用形成。LCA引起肝內(nèi)膽汁郁積(膽汁流終止或被阻礙)。LCA激活PXR(孕甾烷X受體)，并且LCA誘導(dǎo)的嚴(yán)重肝臟損傷能夠被PXR的激活保護(hù)。LCA是法尼醇X受體(FXR)的一種配體，EC50為3.8μM。LCA直接結(jié)合VDR(維生素D受體)，Ki為29μM，激活VDR(維生素D受體)，Ki為30μM，比其他核受體(例如PXR，F(xiàn)XR)具有更高的敏感性，并且它的毒性效應(yīng)因此被抑制。LCA具有腫瘤促進(jìn)活性，抑制哺乳動(dòng)物DNA聚合酶β，IC50為15μM。體內(nèi)研究LCA給藥后與嚙齒動(dòng)物的結(jié)合引起肝內(nèi)膽汁郁積，一種以肝臟和血液中膽汁流減少和膽汁成分積累的減少為特征的病理狀態(tài)。在DMH(二甲肼)誘導(dǎo)的小鼠癌變模型中，LCA幾乎完全抑制癌變前結(jié)腸中的細(xì)胞凋亡。LCA激活VDR，誘導(dǎo)CYP3A在體內(nèi)的表達(dá)，CYP3A是一種使LCA在肝臟和腸中解毒的細(xì)胞色素P450酶在體內(nèi)的表達(dá)。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
15102708508 |
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Q Q： |
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