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L-亮氨酸
CAS No.: 61-90-5
分子式: C6H13NO2
分子量: 131.17
備注: 中文名稱L-亮氨酸中文同義詞亮氨酸(LEU);L-白氨酸,L-閃白氨基酸,氨基異己酸;亮氨酸溶液(LEU);A一氨基異己酸;亮氨酸(LEU)溶液,100PPM;(S)-2-氨基-4-甲基戊酸;L-閃白氨基酸;氨基異己酸英文名稱L-Leucine英文同義詞(s)-2-amino-4-methylvalericacid;1-Leucine;2-Amino-4-methylpentanoicacid;2-amino-4-methylpentanoicacid;2-amino-4-methyl-valericaci;4-methyl-l-norvalin;4-methyl-norvalin;alpha-Amino-gamma-methylvalericacidCAS號(hào)61-90-5分子式C6H13NO2分子量131.17EINECS號(hào)200-522-0相關(guān)類別氨基酸類;生物化學(xué)品;中性氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化試劑;L系列氨基酸;植物提取物;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;其它試劑;對(duì)照品;氨基酸,多肽;中藥對(duì)照品;氨基酸和衍生物;L-型氨基酸;食品添加劑;氨基酸;營養(yǎng)強(qiáng)化劑(營養(yǎng)增補(bǔ);其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;保護(hù)氨基酸;原料藥;醫(yī)藥原料;食品飼料添加劑;營養(yǎng)增補(bǔ)劑;生物化工類;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;生化試劑-氨基酸類;中間體;營養(yǎng)強(qiáng)化劑-氨基酸;有機(jī)原料;食品添加;氨基酸原料;醫(yī)用原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-氨基酸;中間體類;原料;FoodandFeedAdditive;AminoAcidDerivatives;Leucine[Leu,L];AminoAcids;AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;amino;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機(jī)化工原料;有機(jī)化學(xué);化工原料;化工;食品添加類;化工品;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;通用生化試劑-氨基酸;1;生物試劑;化學(xué)試劑;生物化工;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001Mol文件61-90-5.mol結(jié)構(gòu)式L-亮氨酸性質(zhì)熔點(diǎn)>300°C(lit.)比旋光度15.4o(c=4,6NHCl)沸點(diǎn)122-134°C(Press:2-3Torr)密度1,293g/cm3蒸氣壓<1hPa(20°C)折射率1.4630(estimate)FEMA3297|L-LEUCINE閃點(diǎn)145-148°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶于1MHCl:50mg/mL酸度系數(shù)(pKa)2.328(at25℃)形態(tài)粉末顏色白色至類白色PH值5.5-6.5(20g/l,H2O,20℃)氣味(Odor)無味旋光性(opticalactivity)[α]20/D+15.5°,c=2in6MHCl水溶解性22.4g/L(20C)最大波長(λmax)λ:260nmAmax:0.05λ:280nmAmax:0.05升華點(diǎn)145-148oCJECFANumber1423Merck14,5451BRN1721722穩(wěn)定性對(duì)水分和光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。LogP0.80CAS數(shù)據(jù)庫61-90-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Leucine(61-90-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Leucine(61-90-5)L-亮氨酸用途與合成方法簡介L-亮氨酸(L-leucine)又稱白氨酸,即α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基異己酸,分子式為C6H13O2N。1819年P(guān)roust首先從奶酪中分離得到,后來Braconnot從肌肉與羊毛的酸水解物中得到結(jié)晶,并定名為亮氨酸。人體必須的八種氨基酸之一L-亮氨酸是人體必須的八種氨基酸之一,屬于二十種蛋白質(zhì)氨基酸內(nèi)的脂肪族類氨基酸,與L-異亮氨酸和L-纈氨酸共稱三大支鏈氨基酸。與D-亮氨酸是對(duì)映異構(gòu)體,室溫下為白色有光澤六面體結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。無臭,略有苦味。在烴類存在下,在無機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定。每克溶于40ml水和約100ml醋酸。在乙醇或乙醚中極微溶解,溶于甲酸,稀鹽酸,堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。L-亮氨酸具有促進(jìn)胰島素分泌的作用,能降血糖;促進(jìn)睡眠,減低對(duì)疼痛的敏感,緩解偏頭痛,緩和焦躁及緊張情緒,減輕因酒精而引起人體中化學(xué)反應(yīng)失調(diào)的癥狀,并有助于控制酒精中毒;對(duì)治療頭暈有作用,還可以促進(jìn)皮膚傷口及骨頭的愈合作用,所以醫(yī)生通常會(huì)建議手術(shù)后患者采取亮氨酸補(bǔ)充劑。常配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,應(yīng)用于治療或保??;也可作為食品、化妝品和飼料的添加劑。植物生長促進(jìn)劑。亮氨酸最好的食物來源包括糙米,豆類,肉類,堅(jiān)果,大豆粉,和全麥。同時(shí)也需要注意,過量攝入也會(huì)造成副作用,大量攝入會(huì)引起糙皮病,維生素A缺乏癥,皮炎,腹瀉,精神失常等問題。飲食中含有過多亮氨酸還會(huì)增加體內(nèi)氨的數(shù)量,并破壞肝,腎功能。因此肝或腎功能受損患者不應(yīng)該過量攝入,否則會(huì)導(dǎo)致病情惡化。鑒別試驗(yàn)約于150℃升華。含量分析精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥2h后的試樣約400mg,移入250ml燒瓶中。加甲酸3ml、冰醋酸50ml使之溶解。加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)并作必要校正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-亮氨酸(C6H13NO2)13.12mg。毒性可安全用于食品(FDA,§172.3202000)。LD505379mg/kg(大鼠,皮下)。使用限量占食品中總蛋白質(zhì)量的6.4%(FDA§172.320,2000)。同“01115,異亮氨酸”(FEMA)。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)l-亮氨酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)白色有光澤六面體晶體或白色結(jié)晶性粉末。略有苦味(DL-亮氨酸呈甜味)。于145~148℃升華。熔點(diǎn)293~295℃(分解)。在烴類存在下,在無機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定。每g溶于約40ml水和約100ml醋酸。微溶于乙醇(0.07%),溶于稀鹽酸和堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。不溶于乙醚。屬必需氨基酸,成人男子需要量2.2g/d(151本)。為嬰兒正常生長及成人維持正常氮平衡所必需。天然品存在于脾臟、心臟等中,并以蛋白質(zhì)形式存在于各種動(dòng)植物組織中,腐敗分解后可游離而出。用途營養(yǎng)增補(bǔ)劑;調(diào)味增香劑。配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑植物生長促進(jìn)劑。按我國GB2760-96規(guī)定可用作香料。用途用于生化研究,醫(yī)藥上用于幼兒特發(fā)性高血糖的治療和診斷,并用于貧血、中毒、肌萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病的治療。用途氨基酸類藥。用作氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑。用于幼兒特發(fā)性高血糖的診斷和治療以及糖代謝失調(diào)、伴有膽汁分泌減少的肝病、貧血、中毒、肌肉萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病等。糖尿病、腦血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的腎臟病患者忌用。胃及十二指腸潰瘍患Chemicalbook者不宜品服。用途屬必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,為嬰兒正常生長及成人維持正常氮平衡所必需。該品作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑,配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑,植物生長促進(jìn)劑。按我國GB2760-86規(guī)定,該品可用作香料。用途生化試劑,屬于人體必須的氨基酸,主要作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑,有降血糖和促進(jìn)生長的作用。用途營養(yǎng)增補(bǔ)劑;調(diào)味增香劑。配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑植物生長促進(jìn)劑。按我國GB2760-96規(guī)定可用作香料。用于生化研究,醫(yī)藥上用于幼兒特發(fā)性高血糖的治療和診斷,并用于貧血、中毒、肌萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病的治療。氨基酸類藥。用作氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑。用于幼兒特發(fā)性高血糖的診斷和治療以及糖代謝失調(diào)、伴有膽汁分泌減少的肝病、貧血、中毒、肌肉萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病等。糖尿病、腦血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的腎臟病患者忌用。胃及十二指腸潰瘍患者不宜品服。屬必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,為嬰兒正常生長及成人維持正常氮平衡所必需。該品作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑,配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑,植物生長促進(jìn)劑。按我國GB2760-86規(guī)定,該品可用作香料。用作醫(yī)藥原料及食品添加劑生化試劑,屬于人體必須的氨基酸,主要作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑,有降血糖和促進(jìn)生長的作用。用途生化研究。制備組織培養(yǎng)基。生產(chǎn)方法蛋白質(zhì)(干酪素、角蛋白等)用鹽酸或稀硫酸水解,水解液經(jīng)堿中和沉淀出亮氨酸、L-異亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物,用銅鹽法精制,用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀,得純品。生產(chǎn)方法方法一、以血粉為原料血粉[HCl(分解)]→[110℃,24h]水解液[除酸]→[減壓蒸餾]除酸液[活性炭(吸附脫色)]→流出液[濃縮]→[減壓蒸餾]濃縮液[沉淀]→[鄰二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游離)]→[過濾]亮氨酸粗品[活性炭(脫色)]→[70℃,1h]濾液[濃縮結(jié)晶]→[減壓蒸餾]L-亮氨酸粗品[水(洗滌干燥)→L-亮氨酸成品水解、除酸在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L,并投入100kg動(dòng)物血粉,加熱保溫110-120℃回流水解24h后,70-80℃減壓濃縮至糊狀。再加入50L濃縮至糊狀,如此反復(fù)三次,冷卻至室溫,過濾收集濾液得水解液。吸附、脫色將水解液用水稀釋1倍后,以0.5L/min的流速流進(jìn)顆?;钚蕴恐?30cm×180cm),直至流出液出現(xiàn)苯丙氨酸為止,用去離子水以同樣流速洗至洗出液的pH為4.0為止,并將流出液和洗滌液合并,得流出液。濃縮、沉淀和游離將流出液減壓濃縮成原體積的1/3后,攪拌下加入1/10體積(V/V)的鄰二甲苯-4-磺酸,產(chǎn)生亮氨酸磺酸鹽沉淀,過濾取沉淀,用2倍體積的去離子水洗滌2次,抽濾壓干得亮氨酸磺酸鹽。再先用2倍體積的去離子水?dāng)噭?,再加?mol/L的氨水中和至pH為6-8,于70-80℃保溫?cái)嚢?h,使亮氨酸從其磺酸鹽中游離出來。冷卻結(jié)晶,過濾取結(jié)晶,再用2倍體積去離子水洗滌2次,抽濾壓干得亮氨酸粗品。精制將亮氨酸粗品以40倍體積的去離子水加熱溶解,加0.5%活性炭(5g/L)保溫70℃,攪拌脫色1h,過濾取濾液,將其濃縮至原體積的1/4后,冷卻結(jié)晶,過濾取結(jié)晶,并用少量水洗滌,抽干70-80℃烘干,得L-亮氨酸精品。方法二、以玉米麩質(zhì)為原料玉米麩質(zhì)[脫水干燥]→玉米麩質(zhì)粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脫色]→脫色液[除酪氨酸]→濾液[106-110℃,20h;濃縮]→濃縮液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重結(jié)晶]→L-亮氨酸玉米麩質(zhì)粉制備玉米麩質(zhì)含有大量水分,固形物約占20%-30%,需經(jīng)脫水、干燥方可制得玉米麩質(zhì)粉。玉米朊制備取玉米麩質(zhì)粉,用90%-95%的乙醇溶液抽提,抽提液蒸發(fā)濃縮回收乙醇,用水沉淀即得玉米朊。水解取玉米10kg,工業(yè)鹽酸27L,水9L,裝入水解罐中,保溫106-110℃20h,至水解液呈紅棕色。中和、脫色攪拌水解液使之冷卻,緩慢加入7mol/L的NaOH溶液,中和至pH3后,再加入約2kg活性炭,攪拌保溫70-80℃,30min進(jìn)行脫色,過濾取濾液得脫色液。使脫色液為淺黃色透明溶液。去酪氨酸將脫色液冷卻并不停攪拌,加入少量酪氨酸晶體,靜置24h,使酪氨酸結(jié)晶。抽濾取結(jié)晶,洗滌得酪氨酸粗品,精制后得成品,保留母液。濃縮、結(jié)晶將上述母液用稀HCl調(diào)pH至2.5,然后減壓濃縮,待有大量氯化鈉結(jié)晶析出時(shí),抽濾,濾液再濃縮,直至體積為10-15L為止,抽濾,合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶)。濾液用堿液調(diào)至pH3.3,不斷攪拌,并加少量谷氨酸作品種,待谷氨酸析出結(jié)晶,抽濾得谷氨酸粗品,精制后得成品。酸溶沉淀將上步的合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶),加入3mol/L的鹽酸溶液7.5L,加熱攪拌,70-80℃保溫0.5h,抽濾除去氯化鈉結(jié)晶,濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶液,體積大約為13L,然后按其體積的10%往濾液中加入鄰二甲苯-4-磺酸,使完全形成亮氨酸磺酸鹽析出,過濾取濾餅,濾液按同樣方式操作,使濾液加入鄰二甲苯-4-磺酸后再無沉淀析出為止。合并濾餅,用少量蒸餾水?dāng)噭?,抽濾,如此洗滌2次,得亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶。亮氨酸游離將亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶加入7mol/L的氨水中和,使溶液中和至pH6-8,保溫70-80℃攪拌1h,靜置冷卻結(jié)晶,抽濾取結(jié)晶并用少許蒸餾水洗滌2次,得亮氨酸粗品。重結(jié)晶按重量比1/40加蒸餾水,將亮氨酸粗品加熱使其溶解,再加入1%活性炭脫色。使脫色液的色度和澄明度經(jīng)檢查合格后,進(jìn)行減壓濃縮,直至體積為原體積的1/4為止,攪拌、冷卻、結(jié)晶,抽濾得亮氨酸結(jié)晶。母液再脫色再濃縮結(jié)晶,合并結(jié)晶,干燥后得亮氨酸成品。方法三、以馬面魚屯魚片下腳料為原料馬面魚屯魚片下腳料[工業(yè)鹽酸(水解)]→水解液[中和脫色,7mol/LNaOH]→[活性炭;pH3]透明液[稀HCl(濃縮結(jié)晶)]→[pH2.5]濾餅[HCl,沉淀劑(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸餾水(重結(jié)晶)]→L-亮氨酸成品。水解取馬面魚片下腳料2kg,加工業(yè)鹽酸5.4L,水1.8L,鹽酸濃度約為6mol/L,加熱保溫106-110℃,水解20h至水解液呈紅棕色。中和、脫色將水解液攪拌冷卻,加入7mol/L的NaOH溶液中和,使pH至3。再加入水解液約2%的活性炭,保溫70-80℃攪拌脫色半小時(shí),過濾取濾液,即得黃色透明液。濃縮、脫色將上述黃色透明液用稀HCl調(diào)pH至2.5,減壓濃縮,待有大量食鹽結(jié)晶析出時(shí),過濾,濾液再濃縮至總體積約為2-3L為止,過濾,合并濾餅(NaCl和亮氨酸混合結(jié)晶)。酸溶、沉淀將上述合并濾餅,加入3mol/L的HCl液1.5L,加熱攪拌,70-80℃保溫半小時(shí),過濾棄去NaCl結(jié)晶,濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶生產(chǎn)方法以干血紅蛋白為原料于硫酸中回流數(shù)小時(shí),堿中和沉淀、過濾、結(jié)晶,用濃鹽酸和2-溴甲苯-5-磺酸鈉處理,水解后乙醚洗滌、結(jié)晶得產(chǎn)品。生產(chǎn)方法蛋白質(zhì)(干酪素、角蛋白等)的鹽酸或稀硫酸水解液用堿中和,使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-異亮氨酸及L-蛋氨酸,用銅鹽法精制,再用β-萘磺酸使其沉淀,得L-亮氨酸純晶體。
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