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辛可寧 |
| CAS No.: |
118-10-5 |
| 分子式： |
C19H22N2O |
| 分子量： |
294.39 |
| 備注： |
中文名稱辛可寧中文同義詞弱金雞納堿;辛可寧;金雞納寧;辛可寧堿(噴霧);(+)-辛可寧,98+%,含大于3%奎尼丁/雙氫奎尼丁和3%奎寧/雙氫奎尼丁;辛可寧(弱金雞納堿);(+)-辛可寧,98%,CONT.UPTO3%QUINIDINE/DIHYDROQUINIDINEAND3%QUININE/DIHYDROQUINIDINE;(+)-辛可寧英文名稱Cinchonine英文同義詞(+)-cinconine;(8r,9s)-cinchonine;(9s)-cinchonan-9-o;(9S)-Cinchonan-9-ol;D-CINCHONINE;(+)-CINCHONINE;CINCHONINE;CINCHONAN-9-OL,(9S)-CAS號(hào)118-10-5分子式C19H22N2O分子量294.39EINECS號(hào)204-234-6相關(guān)類別手性催化劑，配體和試劑;抗瘧疾藥物;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;精細(xì)化學(xué)品;抗生素、生物堿;中草藥成分;生化試劑;小分子抑制劑;抗瘧藥;醫(yī)藥中間體;不對(duì)稱合成;對(duì)照品;QuinolineAlkaloids;AsymmetricSynthesis;ChiralResolutionReagents;ChiralResolvingReagentsChiralCatalysts,Ligands,andReagents;CinchonaAlkaloids;PrivilegedLigandsandComplexes;Aromatics;ChiralReagents;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;醫(yī)藥化工類;生化試劑-其他化學(xué)試劑;原料;生物堿;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照藥材;醫(yī)藥原料;分析試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;進(jìn)口產(chǎn)品;對(duì)照品;添加劑;化工原料;黃金產(chǎn)品;原料藥;催化劑及配體;化學(xué)試劑;MiscellaneousNaturalProducts;chiral;Alkaloids;Biochemistry;forResolutionofAcids;OpticalResolution;QuinolinecarboxylicAcids,etc.;Quinolines;SyntheticOrganicChemistry;API;DOBUTREXMol文件118-10-5.mol結(jié)構(gòu)式辛可寧性質(zhì)熔點(diǎn)260-263°C比旋光度224o(c=0.5,alcohol)沸點(diǎn)436.16°C(roughestimate)密度1.0863(roughestimate)蒸氣壓0Paat25℃折射率223°(C=0.5,EtOH)儲(chǔ)存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度0.25克/升酸度系數(shù)(pKa)5.85,9.92(at25℃)形態(tài)微晶粉顏色白色至淺米色PH值9.0(0.25g/l,H2O,20℃)(asaqueoussolution)旋光性(opticalactivity)[α]23/D+228°,c=0.5inethanol水溶解性Insoluble敏感性LightSensitiveMerck14,2287BRN89689穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。InChIKeyKMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-NLogP2.82at25℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)118-10-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cinchonine(118-10-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cinchonan-9-ol,(9S)-(118-10-5)辛可寧用途與合成方法應(yīng)用辛可寧，(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎寧-2-基)甲醇，是一種喹啉型生物堿，為金雞納Chemicalbook生物堿的一種，又稱金雞寧、弱金雞納堿，為辛可尼定的立體異構(gòu)體。辛可寧是金雞納樹(shù)皮中的除奎寧外含量較多的生物堿。辛可寧是采用重量分析測(cè)定鎢礦時(shí)必不可少的分析試劑，辛可寧及其衍生物廣泛用于手性藥物和手性中間體的制備、分離和分析。抗腫瘤應(yīng)用辛可寧對(duì)腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)的影響，繼而確定了辛可寧可以促進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡，以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，辛可寧可以抑制腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)，促進(jìn)腫瘤的早期凋亡，并增強(qiáng)了促進(jìn)細(xì)胞凋亡因子的表達(dá)，抑制了抑制凋亡因子的表達(dá)。辛可寧有望于今后在抗腫瘤方面應(yīng)用。制備方法（1）原料A的制備：將金雞納樹(shù)皮（為30～60目粉末）和相當(dāng)于金雞納樹(shù)皮6倍體積的甲苯混合，于80～90℃加熱回流浸泡4次后合并濃縮，得到的總生物堿浸膏用濃度為質(zhì)量百分比10%的稀硫酸溶液溶解，使溶液的pH值在3～4之間，過(guò)濾后將濾液加熱到60～70℃，攪拌下加入濃度為質(zhì)量百分比10%的氫氧化鈉調(diào)溶液的pH值至6.5～7.0，靜置冷卻后奎寧硫酸鹽析出，過(guò)濾出奎寧硫酸鹽固體物。接著向?yàn)V液中加入濃度為質(zhì)量百分比20%的氫氧化鈉溶液調(diào)溶液的pH值至10，放置，析出其余金雞納生物堿的總固體物，濾出固體物后于60～70℃常壓干燥即得到原料A。（2）稱取原料A3.5克于100mL圓底燒瓶中，加入60mL乙酸乙酯室溫?cái)嚢?0min溶解，靜置6h，過(guò)濾得到濾液B和不溶性物質(zhì)C。將濾液B濃縮到原體積的10分之一后室溫放置到結(jié)晶析出完全，濾出結(jié)晶后用體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇溶液溶解，0.15克活性炭脫色重結(jié)晶得到白色固體物1.2克，收率34%，為白色無(wú)定形或結(jié)晶性粉末，在乙醇中溶解，易溶于三氯甲烷，在乙醚中微溶，比旋光度為+255°（0.5mol/L的乙醇溶液），熔點(diǎn)為172?174℃，高氯酸滴定法測(cè)定含量為99.6%；該白色固體物樣品用薄層色譜鑒定結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)品一致，樣品與標(biāo)準(zhǔn)品混合后測(cè)定熔點(diǎn)不改變，證實(shí)該白色固體物為奎尼丁。將不溶物質(zhì)C用體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇溶解，加入0.15克活性炭，保持75℃攪拌下脫色25分鐘，過(guò)濾除去活性炭后，得到白色結(jié)晶樣粉末0.72克，收率21%。本品外觀為白色粉末，在乙醇和三氯甲烷中溶解，在乙醚中微溶。比旋光度為+225°（0.5mol/L的乙醇溶液），熔點(diǎn)258?260℃，高氯酸滴定法測(cè)定含量為98.5%。該樣品用薄層色譜鑒定結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)品一致，樣品與標(biāo)準(zhǔn)品混合后測(cè)定熔點(diǎn)不改變，鑒定該白色粉末為辛可寧。金雞納生物堿辛可寧是一種喹啉型生物堿，為金雞納生物堿的一種，又稱金雞寧、弱金雞納堿，為辛可尼定的立體異構(gòu)體。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色針狀或棱形晶體。熔點(diǎn)58～60℃，[α]D15+48°(乙醇，C=1)。在220℃開(kāi)始升華。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，幾乎不溶于冷水。在光照下色澤變深，其水溶液在98～100℃經(jīng)磷酸及有機(jī)酸(尤其是乙酸)作用，大部分或幾乎全部轉(zhuǎn)化為辛可毒，而在鹽酸中不發(fā)生或僅有少量發(fā)生這種轉(zhuǎn)化。在鹽酸或乙酸中由鈀催化氫化得到二氫辛可寧，在乙酸中于50℃由鉑加壓催化氫化得六氫辛可寧。本品天然存在于茜草科金雞納屬植物中，1820年法國(guó)的化學(xué)家皮埃爾·佩爾蒂埃(PierrePelletier)與約瑟夫·卡文圖(JosephCaventou)首次從金雞納樹(shù)皮中分離出有效成分奎寧和金雞寧(cinchonine)兩種活性生物(alkaloids)，臨床上可以治療各種瘧疾。還可以作鉍及鎢試劑?？捎尚量蓪幫?jīng)乙醇和鈉反應(yīng)，或于乙酸中由鐵還原而得。用途辛可寧是辛可尼定的立體異構(gòu)?？汞懰?。生產(chǎn)方法1.植物來(lái)源有茜草科植物紅色金雞納樹(shù)的樹(shù)皮，金雞納的樹(shù)皮等。也可以生物合成，可制成鹽酸鹽和酒石酸鹽。具有抗瘧原蟲(chóng)和解熱作用。2.金雞納樹(shù)皮經(jīng)萃取可得生物堿，其粗品以硝酸溶解，再用氨水沉淀，所得白色沉淀即為辛可寧。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
www.hbdhchem.com |
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