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D-生物素 |
| CAS No.: |
58-85-5 |
| 分子式： |
C10H16N2O3S |
| 分子量： |
244.31 |
| 備注： |
中文名稱D-生物素中文同義詞生物素,固定在葡聚糖上;維生素H,生物素,D-(+)-生物素,輔酶R,維生素B7;BIOTIN生物素;生物素,固定在葡聚糖-賴氨酸上;5-(2-氧代-1,3,3A,4,6,6A-六氫噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)戊酸;5-(2-氧代六氫-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑基-4-基)戊酸;5-(2-氧代-六氫-噻吩并[3,4-D]咪唑基-6-基)-戊酸;維生素H輔酶R;維生素H英文名稱D-Biotin英文同義詞RONACARE(TM)BIOTINPLUS;PHOTOPROBE(R)BIOTIN;D-(+)-Biotin,98+%;D-BIOTIN,1%,2%(VITAMINH);ETHYLPHENYLETHANOL;(+)-Biotin,VitaminB7,CoenzymeR;1H-Thieno3,4-dimidazole-4-pentanoicacid,hexahydro-2-oxo-,(3aS,4S,6aR)-;BIOTIN,POWDER,FCCCAS號(hào)58-85-5分子式C10H16N2O3S分子量244.31EINECS號(hào)200-399-3相關(guān)類別食品添加劑;維生素類;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;飼料添加劑;維生素添加劑;含硫化合物;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;生物化學(xué);小分子抑制劑;醫(yī)藥改善血糖;生化試劑;植物生化提取物;皮膚病;原料藥;食品醫(yī)藥添加;營(yíng)養(yǎng)學(xué)研究;其它試劑;標(biāo)記物;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥中間體;保護(hù)氨基酸;維生素;醫(yī)藥原料;植物提取物;原料;營(yíng)養(yǎng)劑;改善血糖;預(yù)防白發(fā)及脫發(fā);對(duì)照品;養(yǎng)殖、飼料加工原料;其他醫(yī)藥類;化工原料;輔酶核糖核苷核酸系列;生化試劑-維生素類;生物試劑;有機(jī)原料;原料藥API;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;化妝品原料咨詢13026126800;cycliccompounds;PHARMACEUTICALS;MiscellaneousNaturalProducts;OtherReagents;Biochemistry;Vitamins;NutritionalSupplements;Vitaminsandderivatives;BiotinDerivatives;Intermediates&FineChemicals;VitaminIngredients;API;Vitaminseries;Inhibitor;BiotinylationReagents;RONIACOL;Isolabel;biotinyl;Inhibitors;日化原料;營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑;生化試劑-維生素;生物化工;添加劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;食品添加劑，香料;中藥對(duì)照品;科研試驗(yàn)專用(標(biāo)準(zhǔn)品);有機(jī)化工原料;有機(jī)化工;化工原料;含量產(chǎn)品;醫(yī)用原料;日用化學(xué)品;通用生化試劑-維生素;化學(xué)試劑;工業(yè)化;維生素衍生物;精細(xì)化工原料;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001Mol文件58-85-5.mol結(jié)構(gòu)式D-生物素性質(zhì)熔點(diǎn)231-233°C(lit.)比旋光度89o(c=1,0.1NNaOH)沸點(diǎn)573.6±35.0°C(Predicted)密度1.2693(roughestimate)折射率90.5°(C=2,0.1mol/LNaOH)儲(chǔ)存條件-20°C溶解度H2O:0.2mg/mL添加1NNaOH后溶解度增加。酸度系數(shù)(pKa)4.74±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色白色結(jié)晶粉末或細(xì)長(zhǎng)針狀物PH值4.5(0.1g/l,H2O)旋光性(opticalactivity)[α]20/D+91±2°,c=1%in0.1MNaOH水溶解性Solubleinhotwater,dimethylsulfoxide,alcoholandbenzene.敏感性LightSensitiveMerck14,1231BRN86838穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、強(qiáng)酸、甲醛、氯胺-T、亞硝酸不相容。InChIKeyYBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-NLogP0.861(est)CAS數(shù)據(jù)庫(kù)58-85-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Biotin(58-85-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Biotin(58-85-5)D-生物素用途與合成方法簡(jiǎn)介D生物素是八種形式的水溶性維生素,生物素，也稱為維生素B7。它是一種輔酶-或輔助酶-用于體內(nèi)的許多代謝反應(yīng)。D-生物素參與脂質(zhì)和蛋白質(zhì)代謝，有助于將食物轉(zhuǎn)化為葡萄糖，人體可將其用作能量。它對(duì)維持皮膚,頭發(fā)和粘膜也很重要。生理功能1.參與機(jī)體的脂類代謝生物素參與脂肪酸合成，同時(shí)也是長(zhǎng)鏈不飽和和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)。另外。生物素還與乙酰膽堿的合成和膽固醇代謝有關(guān)。2.參與機(jī)體的蛋白質(zhì)和核酸代謝生物素在蛋白質(zhì)合成、氨基酸脫氨、嘌呤合成、氨基甲酰轉(zhuǎn)移以及亮氨酸、色氨酸分解代謝中起著重要的作用。而且也是多種氨基酸轉(zhuǎn)移脫羧所必需的。3.參與機(jī)體的碳水化合物代謝在碳水化合物代謝中。生物素酶參與催化脫羧和羧化反應(yīng)，是三羧酸循環(huán)必需成分。它參與和影響丙酮酸脫羧生成草酰乙酸、蘋果酸轉(zhuǎn)化為丙酮酸、琥珀酸與丙酸的互變、草酰琥珀酸轉(zhuǎn)化為n一酮戌二酸的代謝過程。4.參與其它物質(zhì)代謝生物素還作為輔酶成分參與其它營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)如甲基轉(zhuǎn)移反應(yīng)和糖代謝等代謝過程。同時(shí)，生物素還與溶菌酶活化和皮脂腺的功能有關(guān)；與葉酸、泛酸的代謝密切相關(guān)。應(yīng)用生物素是碳水化合物、脂肪和蛋白質(zhì)代謝中的一種必需輔酶。參與碳水化合物與蛋白質(zhì)之間的互相轉(zhuǎn)變、蛋白質(zhì)和碳水化合物轉(zhuǎn)化為脂肪。并作為羧化酶的輔酶，轉(zhuǎn)移羧基和固定二氧化碳。還作為許多酶的輔基，起著羧基載體的作用，在碳水化合物代謝中，固定二氧化碳和脫羧。生物素在動(dòng)物體內(nèi)以輔酶的形式參與糖、蛋白質(zhì)、脂肪的代謝過程。生物素是維持動(dòng)物皮膚、毛、蹄、生殖和神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育所必需的，還可提高飼料利用率、增重等。缺乏時(shí)，生長(zhǎng)緩慢，繁殖障礙，出現(xiàn)皮炎、脫毛、皮膚角化等。豬常見皮膚潰爛，口黏膜發(fā)炎，腹瀉，痙攣，蹄底裂縫并出血。主要用于維生素H缺乏所引起的病變及營(yíng)養(yǎng)不良的輔助劑。功效1)參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝，是多種酶的輔酶。2)促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成，尿素合成與排泄。3)改善血糖的調(diào)節(jié)，有利于細(xì)胞的健康和再生。合成方法以富馬酸(2)為起始物，經(jīng)溴加成、二溴:化物被芐胺取代以及光氣閉環(huán)，生成咪唑烷酮順二甲酸(3)，繼而轉(zhuǎn)變?yōu)樗狒?4)并被環(huán)己醇開環(huán)為外消旋單酯(5)，5用(+)一麻黃堿高收率地拆分為所需的旋光異構(gòu)體(6)，6的對(duì)映體循環(huán)返回酸酐(4)。氫化硼鋰還原6中的酯鍵使之成為醇羥基并轉(zhuǎn)變?yōu)樗铇?gòu)型的內(nèi)酯(7)，用硫代乙酸鉀處理生成硫代內(nèi)酯(8)，再經(jīng)格氏反應(yīng)和脫水得到在側(cè)鏈導(dǎo)人頭3個(gè)碳原子的中間體(9)。催化氫化使側(cè)鏈烯鍵飽和并立體專一性地確立了第3個(gè)手性中心(10)，并用氫溴酸處理成為環(huán)锍鹽(11)，利用锍正離子的吸電性在其Chemicalbook鄰位碳原子上導(dǎo)人丙二酸酯殘基而得到生物素前體(12)。最后經(jīng)酸性承解，脫去用來保護(hù)兩個(gè)氨基的芐基并使丙二酸酯成為二酸并脫羧，制得旋光純的生物素(1)。全過程總收率大于25％，每步反應(yīng)平均收率在90％以上。生物素生物素是一種水溶性維生素（B7），也叫做維生素H，以低濃度廣泛分布于所有的動(dòng)、植物中，在蛋黃、酵母、牛奶及家禽的內(nèi)臟中含量較高。另外，人體腸道的細(xì)菌亦能大量合成生物素，分布于全身各組織，其中在肝、腎中含量最多。生物素是每一個(gè)活細(xì)胞都含有的微量生長(zhǎng)因子，是脂肪代謝及其他羧化反應(yīng)的重要輔酶，在維持人的正常生長(zhǎng)發(fā)育，保持皮膚和骨髓的健康所不可短缺的。體內(nèi)缺乏生物素可能出現(xiàn)皮炎、萎縮性舌炎、感覺過敏、肌痛、倦怠、厭食和輕度貧血，而補(bǔ)充生物素后則癥狀即會(huì)消失。它最常見的副作用是囊腫性痤瘡爆發(fā)。但對(duì)大多數(shù)人來說，即使過量消費(fèi)這種維生素也不會(huì)造成負(fù)面影響。然而，孕婦不要服用生物素，因?yàn)橛袑?dǎo)致流產(chǎn)的危險(xiǎn)。理化特性生物素廣泛分布于動(dòng)植物中,天然存在的生物素主要以與其它分子結(jié)合的形式存在。生物素的化學(xué)結(jié)構(gòu)中包括一個(gè)含五個(gè)碳原子的梭基側(cè)鏈和兩個(gè)五元雜環(huán)，在體內(nèi)由側(cè)鏈上的梭基與酶蛋白的賴氨酸s殘基結(jié)合,發(fā)揮輔酶作用。生物素可能有8種不同的異構(gòu)體，其中只有D-生物素具有生物活性。在一般情況下,生物素是相當(dāng)穩(wěn)定的，只有在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛及紫外線處理時(shí)才會(huì)被破壞。生物素是許多需ATP的羧化反應(yīng)中羧基的載體，羧基暫時(shí)與生物素雙環(huán)系統(tǒng)上的一個(gè)氮原子結(jié)合，如在丙酮酸羧化酶催化丙酮酸羧化成草酰乙酸的反應(yīng)中。圖1為生物素分子結(jié)構(gòu)式。生理功能人體每天需要量約100～300微克。生雞蛋清中有一種抗生物素的蛋白質(zhì)能和生物素結(jié)合，結(jié)合后的生物素不能由消化道吸收；造成動(dòng)物體生物素缺乏，此時(shí)出現(xiàn)食欲不振、舌炎、皮屑性皮炎、脫毛等。然而，尚未見人類生物素缺乏病例，可能是由于除了食物來源以外，腸道細(xì)菌也能合成生物素之故。生物素是人體內(nèi)多種酶的輔酶，參與體內(nèi)的脂肪酸和碳水化合物的代謝；促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成；還參與維生素B12、葉酸、泛酸的代謝；促進(jìn)尿素合成與排泄。①幫助脂肪、肝糖和氨基酸在人體內(nèi)進(jìn)行正常的合成與代謝；②促進(jìn)汗腺、神經(jīng)組織、骨髓、男性性腺、皮膚及毛發(fā)的正常運(yùn)作和生長(zhǎng)，減輕濕疹、皮炎癥狀；③預(yù)防白發(fā)及脫發(fā)，有助于治療禿頂；④緩和肌肉疼痛；⑤促進(jìn)尿素合成與排泄、嘌呤合成和油酸的生物合成。⑥用于治療動(dòng)脈硬化、中風(fēng)、脂類代謝失常、高血壓、冠心病和血液循環(huán)障礙性的疾病。生物素與脂肪代謝生物素作為乙酞輔酶A梭化酶的輔酶參與脂肪酸的合成，催化乙酞CoA生成丙二酸CoA。該反應(yīng)為脂肪酸合成的第一步，然后經(jīng)過細(xì)胞質(zhì)多酶復(fù)合體、脂肪酸合成酶，由丙二酞-CoA合成棕?cái)R酸。在脂肪酸碳鏈的延長(zhǎng)反應(yīng)中，丙二酞-ACP作為二碳單位的供給體參與反應(yīng)，而丙二酞-ACP來源于丙二酞-CoA，由此可見，生物素對(duì)于脂肪酸的合成起始及脂肪酸碳鏈的延長(zhǎng)是必需的。生物素缺乏，脂類代謝異常，引起機(jī)體的脂肪酸組成發(fā)生變化，飽和脂肪酸合成減少，三酞甘油合成增多，使肝和腎中含脂提高2~5倍。生物素缺乏的日糧，會(huì)使肝臟組織中棕桐酸去飽和作用速率提高5倍。棕?cái)R油酸增加，硬脂酸減少，生物素也是長(zhǎng)鏈不飽和脂肪酸正常合成和脂肪酸代謝的必需物質(zhì)"生物素還與乙酞膽堿的合成和膽固醇的代謝有關(guān)"缺乏生物素降低動(dòng)物從亞油酸合成花生四烯酸的能力，導(dǎo)致亞油酸在體內(nèi)的積累。來源食物食物來歷糙米、小麥、草莓、柚子、葡萄、啤酒、肝、蛋、瘦肉、乳品。需要人群好吃生雞蛋和飲酒的人需要補(bǔ)充生物素；服用抗生素或磺胺藥劑的人每天至少要攝取25μg；頭發(fā)稀疏的男性攝入生物素，防止脫發(fā)效果明顯。在妊娠期間，生物素會(huì)明顯流失，應(yīng)在醫(yī)師指導(dǎo)下合理補(bǔ)充。毒性生物素的毒性似乎很低，用大劑量的生物素治療脂溢性皮炎未發(fā)現(xiàn)蛋白代謝異?；蜻z傳錯(cuò)誤及其他代謝異常。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)也顯示生物素很少毒性。副作用下顎和下巴爆發(fā)囊腫性痤瘡是生物素的最常見副作用。具體原因還不是很清楚，并且通常在數(shù)周時(shí)間后自己消失。還有些營(yíng)養(yǎng)品服用者報(bào)告說，在劑量限制在2500微克以下時(shí)，痤瘡癥狀可以得到減輕。總之，每個(gè)人經(jīng)歷的情況是略有差異的。危及生命的生物素副作用及其罕見。嗜酸性胸膜積液是唯一有記錄的致命案例，它導(dǎo)致一名女性死亡。她與維生素B5一起攝入大量生物素。至今為止，還不清楚她的死亡是生物素，B5，還是這兩者混合導(dǎo)致引起的。健康成年人不太可能發(fā)展成生物素缺乏癥。這種疾病常見于過量消費(fèi)抗生物素蛋白（可以在生雞蛋里發(fā)現(xiàn)），或存在皮膚或頭發(fā)疾?。ㄈ绫奖颍┑娜?。缺乏癥狀通常需要幾年時(shí)間才會(huì)表現(xiàn)出來。研究發(fā)現(xiàn)，大約有50%的孕婦存在生物素缺乏問題。她們?nèi)狈σ环N告知身體如何正確使用生物素的酶，因此會(huì)導(dǎo)致代謝功能下降。大多數(shù)醫(yī)生不建議采用生物素營(yíng)養(yǎng)品作為治療措施，因?yàn)獒槍?duì)大鼠的試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)它有造成流產(chǎn)和胎兒缺陷的風(fēng)險(xiǎn)。生物素經(jīng)常被建議用作促進(jìn)頭發(fā)和指甲健康的營(yíng)養(yǎng)品。由于對(duì)碳水化合物也有影響，因此還經(jīng)常用于控制體重。生物素補(bǔ)充劑以具有美容和促代謝作用而聞名。建議的劑量從每日3微克到5000微克不等，這取決于具體用途。由于副作用比較罕見，而且即使出現(xiàn)也比較容易控制，因此是一種安全的營(yíng)養(yǎng)補(bǔ)充劑。鑒別試驗(yàn)試樣的溫水飽和溶液可使滴加的溴試液(TS-46)褪色。含量分析精確稱取試樣約500mg，與100ml水混合，加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，在持續(xù)加熱和攪拌下，用0.1mol/L。氫氧化鈉液緩慢滴加到懸浮液呈粉紅色為止。每ml0.1mol/L氫氧化鈉液相當(dāng)于24.43mg生物素(C10Hl6N2O3S)。毒性GRAS(FDA，§182.5159，§182.8519,2000)。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）生物素運(yùn)動(dòng)營(yíng)養(yǎng)食品營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑4.5－100μg化學(xué)性質(zhì)無色至白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)230-232℃。溶于熱水和鈣液，難溶于水（1g/5L，25℃）和乙醇（1g/1.3L，25℃)，不溶于其他有機(jī)溶劑。在空氣中對(duì)氧、熱穩(wěn)定。用途作為飼料添加劑，主要用于禽類和母豬飼料。通常預(yù)混的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%-2%。用途營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。按我國(guó)GB2760-90規(guī)定，可用于食品工業(yè)作為加工助劑。該品具有預(yù)防皮膚病、促進(jìn)脂類代謝等生理功能。大量食用生蛋白可導(dǎo)致生物素缺乏。用途為羧化酶的輔酶，參與很多羧化反應(yīng)，且是糖、蛋白質(zhì)和脂肪中間代謝的一個(gè)重要輔酶用途作食品強(qiáng)化劑。可用于嬰幼兒食品，使用量為0.1～0.4mg/kg，在飲液中為0.02～0.08mg/kg。用途可用于蛋白、抗原、抗體、核酸（DNA、RNA)等的標(biāo)記生產(chǎn)方法由微生物發(fā)酵法制得。生產(chǎn)方法由半胱氨酸合成法制得。類別有毒物品可燃性危險(xiǎn)特性可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,霧狀水 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
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