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雙酚A
CAS No.: 80-05-7
分子式: C15H16O2
分子量: 228.29
備注: 中文名稱雙酚A中文同義詞2,2-雙(4′-羥基苯基)丙烷;雙酚A;2,2-二(4-羥基苯基)丙烷(雙酚A);4,4’-(1-甲基亞乙基)雙酚;4,4’二羥基二苯丙烷;雙酚A,97+%;2,2-二酚基丙烷;4,4`-(1-甲基亞乙基)雙酚英文名稱BisphenolA英文同義詞4,4’-(1-Methylethylidene)bisphenol;4,4’-(1-methylethylidene)bis-pheno;4,4’-(1-methylethylidene)bisphenol;4,4’-(1-methylethylidene)bis-Phenol;2,2-Bis(4-hydroxyphenol)propane;2,2-Bis(4,4’-hydroxyphenyl)propane;2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propa;2,2-Bis(hydroxyphenyl)propaneCAS號80-05-7分子式C15H16O2分子量228.29EINECS號201-245-8相關(guān)類別醇;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;芳烴;細(xì)胞生物學(xué);有機(jī)化工原料;主要產(chǎn)品;有機(jī)化工原料;無機(jī)鹽;生化試劑;雙酚A;有機(jī)化工原料類;生化試劑-其他化學(xué)試劑;化學(xué)原料;Industrial/FineChemicals;BisphenolA(EnvironmentalEndocrineDisruptors);BisphenolAtypeCompounds(forHigh-PerformancePolymerResearch);AnalyticalChemistry;ColorFormer&RelatedCompounds;Developer;EnvironmentalEndocrineDisruptors;FunctionalMaterials;ReagentforHigh-PerformancePolymerResearch;AlphaSort;Aromatics;Inhibitors;中間體類;化工原料;酚類;原料;苯類;其他化學(xué)品;有機(jī)中間體;酚;試劑盒-Elisa試劑盒;化工;有機(jī)化工產(chǎn)品;有機(jī)原料;無機(jī)原料;對照品;Alphabetic;E-LAnalyticalStandards;I;Volatiles/Semivolatiles;80-05-7Mol文件80-05-7.mol結(jié)構(gòu)式雙酚A性質(zhì)熔點158-159°C(lit.)沸點220°C4mmHg(lit.)密度1.195蒸氣壓<1Pa(25°C)折射率1.5542(estimate)閃點227°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度水中的溶解度為0.12g/l酸度系數(shù)(pKa)10.29±0.10(Predicted)形態(tài)液體顏色透明淺黃色至淺橙色氣味(Odor)酚類水溶解性<0.1g/100mLat21.5oCMerck14,1297BRN1107700介電常數(shù)5.0(20℃)InChIKeyIISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-NLogP3.4at21.5℃CAS數(shù)據(jù)庫80-05-7(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenol,4,4’-(1-methylethylidene)bis-(80-05-7)EPA化學(xué)物質(zhì)信息4,4’-Isopropylidenediphenol(80-05-7)雙酚A用途與合成方法重要的有機(jī)化工原料雙酚A是重要的有機(jī)化工原料,用途十分廣泛,可用于生產(chǎn)聚碳酸酯(制造嬰兒奶瓶的聚碳酸酯(PC)塑料)、環(huán)氧樹脂(通常用于一些食品和飲料罐的內(nèi)涂層)、聚酯樹脂、聚砜樹脂、聚苯醚樹脂、不飽和聚酯樹脂等多種高分子材料。也可用于生產(chǎn)聚氯乙烯穩(wěn)定劑、增塑劑、阻燃劑、塑料抗氧劑、熱穩(wěn)定劑、橡膠防老劑、紫外線吸收劑、農(nóng)用殺菌劑、農(nóng)藥、涂料等精細(xì)化工產(chǎn)品。雙酚A是苯酚和丙酮的重要衍生物,含有兩個酚基官能團(tuán),由兩分子苯酚和一分子丙酮縮合而成,該反應(yīng)的催化劑為酸性催化劑,工業(yè)上應(yīng)用的催化劑有硫酸、氯化氫和離子交換樹脂。這些不同類型的催化劑在工業(yè)上的應(yīng)用構(gòu)成了雙酚A技術(shù)發(fā)展的不同階段。雙酚A替代品雙酚S安全性如何雙酚A被廣泛關(guān)注主要是起源于聚碳酸酯嬰兒奶瓶中檢測出雙酚A而被歐盟禁用的事件。雙酚A的危害主要體現(xiàn)在它具有一定的生理毒性,可能會導(dǎo)致內(nèi)分泌失調(diào),且具有一定的致癌性。這對經(jīng)常用于硬質(zhì)食品包裝材料,以及醫(yī)藥領(lǐng)域的雙酚A型聚碳酸酯而言,影響相對更大一些,而對于用于結(jié)構(gòu)件、涂料等領(lǐng)Chemicalbook域的環(huán)氧樹脂而言,雙酚A的生理毒性并不會造成太大的影響。因此,如果說要尋找雙酚A的替代品,那么主要目的其實就是為了解決聚碳酸酯用于食品與醫(yī)藥領(lǐng)域時的安全性問題。一些研究發(fā)現(xiàn)它能阻礙化學(xué)模擬的雌激素以及可能傷害胎兒、嬰兒和兒童的大腦和生殖發(fā)育后,制造商對消費者對雙酚A安全性的擔(dān)憂進(jìn)行了回應(yīng),因此2012年美國食品藥品管理局頒布了禁止令。雙酚A是生產(chǎn)聚碳酸酯塑料的原始材料。制造塑料容器剩余的雙酚A都可能滲入到所盛的液體中,然后進(jìn)入人體。雙酚S是雙酚A很好的替代品,因為它是抗浸出的。如果人們想收到更少化學(xué)物質(zhì)的毒害,這種想法是行得通的,它不會造成任何傷害。但現(xiàn)在雙酚S也會從塑料制品中跑出來。接近81%的美國人在他們的尿液中檢查出了雙酚S。這種物質(zhì)一旦進(jìn)入人體對細(xì)胞的傷害和雙酚A一樣。2013年位于加爾維斯敦德克薩斯大學(xué)醫(yī)療分部的CherylWatson做了一項實驗,十萬分之一的雙酚S濃度都能干擾細(xì)胞的正常功能,可能導(dǎo)致代謝紊亂,如糖尿病和肥胖、哮喘、出生缺陷甚至癌癥。Watson說:“制造商在標(biāo)簽上貼著不含雙酚A,這是真的。但他們沒有告訴你,那些代替雙酚A添加的雙酚S同樣會對人體產(chǎn)生相同的影響。這似乎有點卑鄙。離子交換樹脂法雙酚A的工業(yè)生產(chǎn)一般都采用苯酚和丙酮為原料,在酸性介質(zhì)中催化縮合制取。通常采用硫酸、鹽酸或強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂為催化劑。上述三種工藝中,硫酸法屬于淘汰工藝鹽酸法和離子交換樹脂法各有特點。但離子交換樹脂法因污染極少,是今后雙酚A生產(chǎn)工藝發(fā)展的主流。離子交換樹脂法生產(chǎn)雙酚A工藝最早由美國聯(lián)碳公司于上世紀(jì)60年代初實現(xiàn)工業(yè)化。該工藝的特點是以強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂為催化劑,以巰基化合物為助催化劑,苯酚和丙酮按分子比10:1的配比加入反應(yīng)器,在75℃下反應(yīng)生成雙酚A,產(chǎn)物蒸餾脫除低沸點組分后送結(jié)晶器,用冷卻結(jié)晶法分離提純。此法投資費用低,在合成反應(yīng)中用陽離子交換樹脂作催化劑,可節(jié)省耐鹽酸的鎳基合金或搪玻璃襯里。同時用苯酚進(jìn)行洗滌,不另外用其它試劑。重結(jié)晶的精加合物漿液在分離器中用純新鮮苯酚進(jìn)行洗滌,其母液作為第一次結(jié)晶體的洗滌液,其母液經(jīng)處理后返回使用。這樣在本工藝中,只含苯酚、丙酮量極低的少量廢水,減少廢水處理。此外,固體廢料、廢氣在工藝中作內(nèi)部燃料,無需另外處理。該法是連續(xù)化工藝,開停車方便,產(chǎn)品質(zhì)量高而穩(wěn)定,操作彈性大,同一裝置能生產(chǎn)不同級別的產(chǎn)品。不足之處是離子交換樹脂一次性填充大,丙酮單程轉(zhuǎn)化率低,需配備丙酮回收裝置。離子交換樹脂法優(yōu)點是無腐蝕,污染極少,催化劑易于分離,產(chǎn)品質(zhì)量高,操作簡單,但催化劑昂貴,對原料苯酚要求高。近年來國外新建裝置大多采用此法,國內(nèi)無錫樹脂廠于上世紀(jì)80年代末從波蘭引進(jìn)裝置亦采用此法生產(chǎn)雙酚A,縮小了與世界先進(jìn)水平的差距,解決了環(huán)氧樹脂發(fā)展中遇到的原料上的困難,使國產(chǎn)環(huán)氧樹脂在激烈的市場競爭中爭得一席之地?;瘜W(xué)性質(zhì)白色針晶或片狀粉末。微帶苯酚氣味。溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯及稀堿液等,微溶于四氯化碳,幾乎不溶于水。用途是合成聚碳酸酯、環(huán)氧樹脂、耐高溫聚酯的重要原料,也用作PVC穩(wěn)定劑、塑料抗氧劑、紫外線吸收劑、殺菌劑等用途雙酚A是一種用途廣泛的產(chǎn)品,大量用于生產(chǎn)環(huán)氧樹脂、聚碳酸酯、聚酯樹脂、聚苯醚樹脂、聚砜類樹脂。還可用作聚氯乙烯穩(wěn)定劑、塑料抗氧劑、紫外線吸收劑、農(nóng)用殺菌劑、橡膠防老劑等方面。還可用作油漆,油墨的抗氧劑和增塑劑等。用途用于有機(jī)合成,也用作制造環(huán)氧樹脂和聚碳酸樹脂的原料用途用作高分子合成材料的重要原料,也用于抗老劑、增塑劑、農(nóng)藥殺菌劑等生產(chǎn)方法由苯酚和丙酮在酸性介質(zhì)中縮合而得。當(dāng)以硫酸為催化劑時,酸濃度為72.5-76.3%,反應(yīng)溫度約40℃。反應(yīng)在攪拌釜中進(jìn)行,可采用間歇法生產(chǎn),也可以安排連續(xù)生產(chǎn)的裝置。產(chǎn)物經(jīng)中和,離收分離得粗雙酚A,用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的設(shè)備較少,工藝簡單,但產(chǎn)品質(zhì)量差,原料消耗高,“三廢”較多,只適合中小型間歇生產(chǎn)。為了得到質(zhì)量好的聚合級雙酚A,普遍采用的工業(yè)制法是以氯化氫氣體作催化劑的方法。將丙酮與苯酚混合,用干燥的氯化氫作催化劑在常壓下進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)于50-60℃進(jìn)行8-9h,氣相氯化氫濃度保持在96%以上。反應(yīng)除生成雙酚A外,還生成一些異構(gòu)體、三羥基或一羥基副產(chǎn)物。這些少量的雜質(zhì)并不影響用于制造環(huán)氧樹脂。但用于制造聚碳酸酯時,則必須精制。虎克法工藝是在壓力下蒸餾與萃取結(jié)晶來精制雙酚A,使產(chǎn)品成本降低。原料消耗定額:苯酚940kg/t、丙酮320kg/t、硫酸(98%)500kg/t。
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