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硫辛酸
CAS No.: 62-46-4
分子式: C8H14O2S2
分子量: 206.32
備注: 中文名稱硫辛酸中文同義詞硫辛酸(Α-硫辛酸);硫鋅酸;硫辛酸(標(biāo)準(zhǔn)品);阿爾法硫辛酸;D-硫辛酸;Α-硫辛酸阿爾法硫辛;類脂酸;硫辛酸脂質(zhì)體英文名稱Lipoicacid英文同義詞(R)-LIPOICACID;Thioctic;5-(dithiolan-3-yl)pentanoicacid;R-LIPOICACIDPOTASSIUMCOMPOUND;6,8-Thiocticacid;6,8-Thiocticacid;6,8-Thioticacid;6,8-ThioticacidCAS號(hào)62-46-4分子式C8H14O2S2分子量206.33EINECS號(hào)200-534-6相關(guān)類別醫(yī)藥與生物化工;有機(jī)原料;有機(jī)中間體;食品和飼料抗氧化劑;食品和飼料添加劑;原料藥;其他科研原料藥;植物提取物;小分子抑制劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)用原料;細(xì)胞生物學(xué)試劑;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;Miscellaneous;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;有機(jī)化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥;對(duì)照品;化工產(chǎn)品;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;通用生化試劑-維生素;化工原料;食品添加劑;化工材料;原料;日用化學(xué)品;化工中間體;優(yōu)勢(shì)主打產(chǎn)品;化學(xué)試劑;PHARMACEUTICALS;FINEChemical&INTERMEDIATES;chiral;API;Pharmaceuticalintermediates;Inhibitors;bc0001Mol文件62-46-4.mol結(jié)構(gòu)式硫辛酸性質(zhì)熔點(diǎn)48-52°C(lit.)沸點(diǎn)315.2°C(roughestimate)密度1.2888(roughestimate)折射率1.5200(estimate)閃點(diǎn)>230°F儲(chǔ)存條件4°C,protectfromlight溶解度極微溶于水,極易溶于二甲基甲酰胺,易溶于甲醇。InChIInChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-NSMILESS1CCC(CCCCC(O)=O)S1CAS數(shù)據(jù)庫(kù)62-46-4(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Lipoicacid(62-46-4)硫辛酸用途與合成方法簡(jiǎn)介硫辛酸是一種抗氧化效果勝過(guò)維生素A、C、E,并能消除加速老化與致病的自由基的物質(zhì)。同時(shí)硫辛酸還有多種對(duì)人體有益的作用,硫辛酸是細(xì)胞利用糖類等能源物質(zhì)產(chǎn)生能量所需的一種限制性必需營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),它還是一種有效的抗氧化劑和重金屬螯合劑。機(jī)體可以合成適量的硫辛酸,但處于壓力或疾病等狀態(tài)時(shí),其合成不能滿足需要量。和體內(nèi)許多重要物質(zhì)一樣,硫辛酸的含量隨年齡增長(zhǎng)而下降。在眾多抗氧化劑中,硫辛酸具有其特有的多功能性。它既是水溶性的,又是脂溶性的,可以保護(hù)機(jī)體所有組織和組織間隙。它既能夠抵抗氧化陰離子、氫氧根離子、單態(tài)氧及過(guò)氧化氫等多種自由基,又能夠與金屬離子(如鐵、銅、鎘、鉛、汞等金屬離子)螯合(結(jié)合并中和),催化自由基生成。硫辛酸的另一個(gè)重要作用在于降低血糖。由于兼具抗氧化、螯合金屬、降低血糖的特性,硫辛酸可以防止高血糖和交聯(lián)形成(高血糖和交聯(lián)是產(chǎn)生衰老的重要原因,與皺紋形成密切相關(guān))。B族維生素硫辛酸屬于B族維生素中的一類化合物,酵母及一些微生物的生長(zhǎng)因素,在多酶系統(tǒng)中起輔酶作用,催化丙酮酸氧化脫羧成乙酸及α-酮戊二酸氧化脫羧成琥珀酸的反應(yīng)中轉(zhuǎn)?;饔谩;瘜W(xué)名稱為5-[3-(1,2-二硫雜環(huán))]戊酸,外觀為淡黃色晶體,分子量206.33。DL-體:熔點(diǎn)60~61℃。L-體(天然品):熔點(diǎn)45~47.5℃。旋光度[α]D23+113℃。D-體(天然品):熔點(diǎn)46~48℃。旋光度[α]D23+104℃。溶于有機(jī)溶劑。難溶于水。用于防治急性肝炎、肝硬變、肝昏迷、脂肪肝等疾病。天然品存在于肝臟、腎臟及心臟。合成品由乙烯Chemicalbook和己二酸單酯酰氯在三氯化鋁存在下縮合得氯丙酰戊酰酯,再與硫酸縮合,用硼氫化鈉還原和苛性鈉水解,再與硫脲等反應(yīng)制得。6,8-二硫辛酸。溶于水,常與維生素B1同時(shí)存在。有氧化型和還原型(6,8-二巰基辛酸)兩種存在形式。在生物體內(nèi),一些氫或?;屯ㄟ^(guò)這兩種形式的變換來(lái)接受或轉(zhuǎn)移。作α-酮酸氧化脫羧酶和轉(zhuǎn)羥乙基酶的輔酶,在代謝反應(yīng)中起轉(zhuǎn)運(yùn)?;蜌涞淖饔谩H梭w能合成,故未見缺乏癥。但為一些微生物和原生動(dòng)物的生長(zhǎng)發(fā)育所必需。肝、酵母中含量豐富。功效與作用硫辛酸又稱α-硫辛酸,特指自然界中天然存在的形式,其最早由Reed于1951年從豬肝中分離得到。硫辛酸是一種類維生素的二硫化合物,通常將其視為B族維生素。硫辛酸在生物體內(nèi)是重要的輔酶,是丙酮酸脫氫酶、酮戊二酸脫氫酶和氨基己酸脫氫酶的重要輔助因子,是三羧酸循環(huán)過(guò)程中不可或缺的物質(zhì)之一。人體能夠自身合成足量硫辛酸,尚未有硫辛酸缺乏癥患者的出現(xiàn)。但在研究中發(fā)現(xiàn),體外補(bǔ)充硫辛酸可抑制神經(jīng)組織的脂質(zhì)氧化,阻止蛋白質(zhì)的糖基化,抑制醛糖還原酶,阻止葡萄糖或半乳糖轉(zhuǎn)化成為山梨醇,在歐洲被作為治療糖尿病性神經(jīng)病或神經(jīng)系統(tǒng)并發(fā)癥的藥物。除了起到輔酶的作用外,硫辛酸還具有強(qiáng)大的抗氧化功能,能消除導(dǎo)致加速老化與致病的自由基,具有抗氧化、抗衰老、提高免疫、預(yù)防心血管疾病、緩解糖尿病癥狀等多種作用。在抗氧化食品興起的當(dāng)下,硫辛酸正在由傳統(tǒng)的藥用向食用過(guò)渡,鑒于其強(qiáng)大的保健功能,2004年6月日本厚勞省將其從藥品改分類到食品,此外,美國(guó)、加拿大等地區(qū)都將硫辛酸列為膳食補(bǔ)充劑。硫辛酸的抗氧化機(jī)制硫辛酸具有強(qiáng)大的抗氧化能力,其抗自由基的能力比VC、VE好400倍,能將造成肌膚老化的活性氧成分去除,并且比VE的分子還要小,再加上又是兼具水溶性及脂溶性,所以皮膚吸收相當(dāng)容易。硫辛酸不僅對(duì)長(zhǎng)時(shí)間的氧化損傷有較強(qiáng)抵抗作用,而且對(duì)VC和VE不能修復(fù)的、較嚴(yán)重的細(xì)胞氧化損傷也可進(jìn)行有效修復(fù)。研究指出,硫辛酸在體內(nèi)能轉(zhuǎn)變?yōu)槎淞蛐了?,二者都具有很?qiáng)的抗氧化性,在體內(nèi)協(xié)同發(fā)揮作用。同時(shí),硫辛酸的分子量介于抗壞血酸和生育酚之間,并且具有水、脂的雙親性,可以在體內(nèi)發(fā)揮全面的抗氧化效果,被稱為"萬(wàn)能抗氧化劑"。硫辛酸的抗氧化效能主要通過(guò)三個(gè)方面體現(xiàn):1、直接清除自由基,硫辛酸進(jìn)入細(xì)胞后可以直接對(duì)羥基自由基、單線態(tài)氧等自由基發(fā)揮清除作用;2、抑制金屬誘導(dǎo)氧化,硫辛酸具有螯合金屬離子的作用,從而降低金屬離子引起的脂質(zhì)等大分子的過(guò)氧化反應(yīng);3、促進(jìn)其他抗氧化成分的恢復(fù),硫辛酸在機(jī)體內(nèi)能夠恢復(fù)維生素E、谷胱甘肽等內(nèi)源性抗氧化劑的能力,從而提升機(jī)體的整體抗氧化能力。助力"抗糖化"抗糖化是當(dāng)下流行的一種健康新理念,其目的是減少體內(nèi)還原糖與蛋白質(zhì)在非酶促條件下生成的反應(yīng)終產(chǎn)物對(duì)細(xì)胞的傷害,其中最典型的是減少對(duì)皮膚膠原蛋白的破壞。膠原蛋白較其他蛋白質(zhì)更新速率更慢,也更易受到糖化反應(yīng)的影響,從而導(dǎo)致肌膚暗沉、彈性下降。在抗糖化市場(chǎng)上,抗氧化劑是絕對(duì)的主力軍,能夠有效抵抗糖化反應(yīng)對(duì)皮膚的影響,而硫辛酸在抗糖化上具有血糖安定和阻止糖與膠原蛋白結(jié)合的雙重保護(hù)作用,是抗糖美容產(chǎn)品的重點(diǎn)開發(fā)方向之一。同時(shí),硫辛酸對(duì)維生素C的活化能夠彌補(bǔ)因抵抗紫外線而減少的水平,增強(qiáng)皮膚抵御外界刺激的能力。保護(hù)肝臟硫辛酸是許多金屬的螯合劑,其與二氫硫辛酸協(xié)同作用,可以螯合鎘、鎳、銅、鉛、三價(jià)鐵等金屬離子,減少金屬對(duì)于肝臟的毒性,因此早期也將其用作食物中毒或是金屬中毒的解毒劑。同時(shí),硫辛酸與體內(nèi)其他抗氧化物的協(xié)同作用能降低自由基對(duì)肝臟細(xì)胞的損傷,降低炎癥反應(yīng),維持肝臟功能。有研究指出,硫辛酸對(duì)非酒精性脂肪肝造成的脂肪堆積有清除作用,減輕肝臟負(fù)擔(dān)。用途1.硫辛酸是B族維生素,可以阻止蛋白質(zhì)的糖基化作用,且可以抑制醛糖還原酶,阻止葡萄糖或半乳糖化成山梨醇,所以它主要用于治療和緩解糖尿病晚期引起的周圍神經(jīng)病變。2.硫辛酸是超強(qiáng)型的抗氧化劑,它能保存和再生其它抗氧化劑,如維生素C和E等,并能平衡血糖濃度,有效增強(qiáng)體內(nèi)免疫系統(tǒng),免受于自由基的破壞,參與能量代謝,增加其它抗氧化劑消滅自由基的能力,促進(jìn)恢復(fù)胰島素的敏感性,增強(qiáng)人體增肌減脂的能力,活化細(xì)胞,抗衰美容。3.硫辛酸可以強(qiáng)化肝臟活動(dòng)的機(jī)能,讓能量代謝率提高,并且使我們吃下的食物快速轉(zhuǎn)化成能量,消除疲勞,讓身體不容易覺得累。
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