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沒食子酸乙酯
CAS No.: 831-61-8
分子式: C9H10O5
分子量: 198.17
備注: 中文名稱沒食子酸乙酯中文同義詞三羥基苯甲酸乙酯;倍酸乙酯;沒食子酸異乙酯;沒食子酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品;五倍子酸乙酯;3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯;單酸乙酯;沒食子酸乙酯(單酸乙酯英文名稱Ethylgallate英文同義詞RARECHEMALBI0070;3,4,5-trihydroxy-benzoicaciethylester;Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,ethylester;Ethylesterkyselinygallove;ethylesterkyselinygallove;NipaNo.48;nipa48;NipagallinACAS號(hào)831-61-8分子式C9H10O5分子量198.17EINECS號(hào)212-608-5相關(guān)類別沒食子酸甲酯;酯;3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯;倍酸乙酯;單酸乙酯;三羥基苯甲酸乙酯;五倍子酸乙酯;生化試劑;化工;中藥對(duì)照品;植物提取物;通用試劑;標(biāo)準(zhǔn)品;BuildingBlocks;C8toC9;CarbonylCompounds;有機(jī)砌塊;其它試劑;對(duì)照品;醫(yī)藥中間體;其他生化試劑;Foodadditive,Antioxidantanticorrosive;食品添加劑;有機(jī)原料;化學(xué)試劑;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)化工原料;生化試劑-其他化學(xué)試劑;無機(jī)化工原料;化工原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;其它酚類;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;化工中間體;添加劑;通用生化試劑-有機(jī)酸;化學(xué)試劑;香精香料;AromaticEsters;C8toC9;CarbonylCompounds;Esters;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;bc0001Mol文件831-61-8.mol結(jié)構(gòu)式?jīng)]食子酸乙酯性質(zhì)熔點(diǎn)149-153°C沸點(diǎn)255.48°C(roughestimate)密度1.2539(roughestimate)折射率1.4570(estimate)儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(非常輕微)酸度系數(shù)(pKa)8.04±0.23(Predicted)形態(tài)細(xì)粉顏色白色至略帶米色水溶解性solubleBRN2116014InChIKeyVFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-NLogP1.300CAS數(shù)據(jù)庫831-61-8(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Gallicacid,ethylester(831-61-8)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,ethylester(831Chemicalbook-61-8)沒食子酸乙酯用途與合成方法概述沒食子酸乙酯(ethylgal-late,EG)是從狼毒大戟中通過藥理實(shí)驗(yàn)篩選的一種安全性較好多酚類抗腫瘤活性化合物。研究表明,EG對(duì)口腔鱗癌、肺癌、結(jié)腸癌等多種腫瘤細(xì)胞均有生長抑制作用,其中對(duì)結(jié)腸癌細(xì)胞Lovo的增殖抑制作用最強(qiáng)。圖:狼毒大戟分離方法采用硅膠柱色譜法、SephadexLH-20凝膠柱色譜法和半制備高效液相色譜法從狼毒大戟的乙酸乙酯層分離純化沒食子酸乙酯,通過MTT法觀察其在不同濃度和時(shí)間條件下對(duì)三種腫瘤細(xì)胞的生長抑制作用。結(jié)果:沒食子酸乙酯對(duì)結(jié)腸癌LOVO細(xì)胞、肺癌A549細(xì)胞、口腔鱗癌CAL-27細(xì)胞的生長均具有一定的抑制作用,經(jīng)藥物作用72h后,最大抑制率分別達(dá)到(74.67±0.47)%、(62.01±1.27)%和(37.17±2.12)%。結(jié)論:狼毒大戟乙酸乙酯層提取分離的沒食子酸乙酯在體外有抗腫瘤活性??鼓[瘤作用機(jī)制EG作用后Lovo細(xì)胞內(nèi)活化的caspase-3(cleavedcaspase-3)表達(dá)相對(duì)于對(duì)照組明顯升高,說明EG可能通過caspase依賴性細(xì)胞凋亡通路引發(fā)凋亡。繼續(xù)向上尋覓其上游蛋白的表達(dá),發(fā)現(xiàn)EG可上調(diào)活化的caspase-9(cleavedcaspase-9)蛋白表達(dá),并與空白對(duì)照組細(xì)胞具有顯著差異。實(shí)驗(yàn)結(jié)果提示,EG可能通過經(jīng)典線粒體途徑啟動(dòng)了細(xì)胞凋亡過程,從而發(fā)揮抗癌作用??谷橄侔┳饔脵C(jī)制EG抑制p-Akt和NF-κB蛋白表達(dá),而對(duì)總Akt表達(dá)無影響,認(rèn)為EG抗乳腺癌的侵襲轉(zhuǎn)移作用可能與抑制Akt-NF-κB通路密切相關(guān)。狼毒大戟活性成分EG可明顯,抑制乳腺癌體外侵襲能力,推測其可能降低乳腺癌患者的病死率和延長患者的生存期。另外,體外EG能降低MDA-MB-231的侵襲能力,這可能與抑制癌細(xì)胞中原癌基因和延長因子蛋白以及mRNA的表達(dá)有關(guān)。參考文獻(xiàn)【1】簡白羽,岳麗玲,韓翠艷,等.沒食子酸乙酯通過線粒體通路誘導(dǎo)人結(jié)腸癌Lovo細(xì)胞凋亡的機(jī)制研究[J].中國藥學(xué)雜志,2016,51(6):463-467.【2】崔紅霞,王明,苑家鑫,等.沒食子酸乙酯對(duì)人乳腺癌MDA-MB-231細(xì)胞侵襲能力的影響及其機(jī)制[J].藥學(xué)學(xué)報(bào),2015(1):45-49.【3】簡白羽,郭麗娜,馬立威,等.狼毒大戟中沒食子酸乙酯的提取分離及抗腫瘤活性[J].中醫(yī)藥信息,2014(3):7-9.【4】黃麗英,陳夏.沒食子酸乙酯對(duì)人乳腺癌MDA-MB-231細(xì)胞侵襲能力及其作用機(jī)制研究[J].癌癥進(jìn)展,2016,14(4):375-377.用途用于油脂的抗氧化劑、食品添加劑及某些藥品的中間體用途用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等
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