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DL-絲氨酸
CAS No.: 302-84-1
分子式: C3H7NO3
分子量: 105.09
備注: 中文名稱DL-絲氨酸中文同義詞DL-絲氨酸;DL-β-羥基丙氨酸;DL-蠶絲氨基酸;DL-蠶絲氨基酸DL-Β-羥基丙氨酸;2-氨基-3-羥基丙酸;Β-羥基丙氨酸;羥基氨基丙酸;DL-絲氨酸標準品英文名稱DL-Serine英文同義詞DL-SERINETECHNICALGRADE;(2S)-2-ammonio-3-hydroxypropanoate;DL-SERINEextrapureCHR;DL-SerineVetec(TM)reagentgrade,98%;DL-SERINEUNLABELED;DL-Ser-OH;DL-Serine≥99%(Assay);rac-(R*)-2-Amino-3-hydroxypropionicacidCAS號302-84-1分子式C3H7NO3分子量105.09EINECS號206-130-6相關類別氨基酸衍生物;氨基酸類;DL系列氨基酸;醫(yī)藥中間體;其他生化試劑;中間體;維生素與氨基酸;醫(yī)藥原料;化學生物學;精細化學品;氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學品;氨基酸和衍生物;氨基酸;食品添加劑;營養(yǎng)強化劑(營養(yǎng)增補;提取物;生物化工類;化學試劑;對照品;有機化工;生化試劑-氨基酸類;化工原料-1;有機原料;原料藥API;化妝品原料;原料;醫(yī)用原料;化工中間體工業(yè)原料;化妝品添加劑,香料,香精;有機合成原料;中藥對照品;化工原料;化工中間體;有機化工原料;醫(yī)藥原料藥;通用生化試劑-氨基酸;原料藥;Serine[Ser,S];alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;AminoAcids;Aminoacid;bc0001;化學試劑Mol文件302-84-1.mol結(jié)構(gòu)式DL-絲氨酸性質(zhì)熔點240°C(dec.)(lit.)沸點197.09°C(roughestimate)密度1.53折射率1.4368(estimate)儲存條件Storebelow+30°C.溶解度在水中可溶酸度系數(shù)(pKa)2.19(at25℃)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色氣味(Odor)無味水溶解性50.23g/L(25oC)Merck14,8460BRN1721402LogP-3.460CAS數(shù)據(jù)庫302-84-1(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息DL-Serine(302-84-1)EPA化學物質(zhì)信息Serine(302-84-1)DL-絲氨酸用途與合成方法簡介絲氨酸是一種非必需氨基酸,它在脂肪和脂肪酸的新陳代謝及肌肉的生長中發(fā)揮著作用,因為它有助于免疫血球素和抗體的產(chǎn)生,維持健康的免疫系統(tǒng)也需要絲氨酸。絲氨酸在細胞膜的制造加工、肌肉組織和包圍神經(jīng)細胞的鞘的合成中都發(fā)揮著作用。人體非必需氨基酸DL-絲氨酸又稱2-氨基-3-羥基丙酸、β-羥基丙氨酸、羥基氨基丙酸,一種含有羥基的脂肪族中性氨基酸,有極性但不帶電荷,屬人體非必需氨基酸,在絲膠蛋白和絲蛋白中含量豐富,它可由甘氨酸轉(zhuǎn)甲基形成,也可脫氨轉(zhuǎn)變?yōu)楸峄蛄u基丙酮酸,也是體內(nèi)合成膽堿和半胱氨酸的重要原料。1865年首次從絲膠的硫酸水解溶液中分離出來。有左旋體和外消旋體。左旋體從水中結(jié)晶制得者為六方晶系片狀或棱柱狀白色晶體或結(jié)晶性粉末。無嗅。味甜。相對分子質(zhì)量105.09。228℃分解。真空條件下150℃升華。旋光度-6.83°(10%水溶液)。難溶于有機溶劑,不溶于無水乙醇和乙醚,溶于酸和堿,易溶于水25.4(10℃)、38(20℃)、48.5(30℃)、60.5(40℃)、72.0(50℃)、83.0(60℃)及甲酸。用于生物化學和營養(yǎng)學研究。也用作為合成環(huán)絲氨酸的原料。分布于多種蛋白質(zhì)中,特別是蠶絲蛋白質(zhì)中。在海洋浮游生物的氨基酸組成中含量居中。并以游離和結(jié)合狀態(tài)存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中,可由蛋白質(zhì)水解物分離精制而得。也可由α-溴-β-甲氧基丙酸經(jīng)胺化及脫甲基制取。外消旋體從水中結(jié)晶者為單斜晶系葉片狀白色晶體。相對密度1.537。246℃分解。高真空時150℃升華。溶于水(g/l)22.04(0℃)、50.23(50℃)、192(75℃)、322(100℃),不溶于無水乙醇、乙醚、苯和醋酸。與過氧化氫和Chemicalbook硫酸亞鐵作用生成羥乙醛,與氯化鐵溶液作用呈現(xiàn)紅色,與鹽酸作用得鹽酸鹽,在脫水劑存在下,與醇作用生成絲氨酸酯。主要用途:1,除了作為合成蛋白質(zhì)的原料和在合成嘌呤、胸腺嘧啶、甲硫氨酸和膽堿等重要物質(zhì)中提供碳架外,一些酶的活性中心組成以及植物體內(nèi)乙醇酸途徑的運行均需它參加。2,因有特殊的潤濕性,故用作化妝品添加劑,用于膏霜(保濕劑)維持角質(zhì)層的水分,保持皮膚的柔軟性;食品添加劑,用作營養(yǎng)增補劑;醫(yī)藥原料及輸液。來源絲氨酸可以從大豆、釀酒發(fā)酵劑、乳制品、雞蛋、魚、乳白蛋白、豆莢、肉、堅果、海鮮、種子、大豆、乳清和全麥中獲取。制備方法DL-絲氨酸可通過一下方式制取:1,萃取法。將含絲氨酸較多的蛋白進行水解,然后用離子交換樹脂萃取精制。2,以乙醇醛、氫氰酸和氨為原料,進行合成,制得氨基腈后,再水解,可制得。3,發(fā)酵法。以葡萄糖為碳源,以甘氨酸為前體,采用嗜甘氨酸棒桿菌或微白八疊球菌等經(jīng)發(fā)酵可制得。或以甲醇為碳源,采用假單胞菌3ab或假單胞菌MS31等經(jīng)發(fā)酵可制取。4,以丙烯腈為原料,經(jīng)氯化,生成α,β-二氯丙腈,再氨化,生成α-氯-β-氨基丙腈,然后在堿溶液中生成氮丙啶-2-羧酸鈉,經(jīng)強酸性陽離子交換樹脂,可制得DL-絲氨酸。5,以氯乙醛為原料,用亞硫酸氫鈉還原再與堿作用,生成α-氨基-β-氯乙烷磺酸鈉,進一步用氰化鈉氰化,制得α-氨基-β-氯丙腈,最后再按丙烯腈法制得。6,α-異氰乙酰胺與甲醛反應,生成喹唑啉中間體,直接水解制得。7,電解還原法。先將丙酰胺酸乙酯氧化為相應的肟,然后以氯化鋰為支持電解質(zhì),兩極分別為鉛及鉑,進行電解還原,可制得。8,以乙醇胺為原料,在催化劑鎢酸鈉作用下與過氧化氫進行氧化,再經(jīng)氰化鈉氰化,生成氨基腈,最后在鹽酸中水解,可制得DL-絲氨酸。桑葉蛋白質(zhì)和蠶體蛋白質(zhì)的氨基酸組成桑葉蛋白質(zhì)和蠶體蛋白質(zhì)的氨基酸組成不同,主要是蠶體蛋白質(zhì)中的丙氨酸、蛋氨酸、甘氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸等6種含量百分比均比桑葉蛋白質(zhì)多,特別是作為必需氨基酸的蛋氨酸,蠶體蛋白質(zhì)比桑葉蛋白質(zhì)多達2.7倍,必須從食下大量的食物中積累,其他非必需氨基酸則除來源于桑葉外,可以在蠶體內(nèi)生成。在蠶體內(nèi)生成的繭絲蛋白質(zhì)又和蠶體蛋白質(zhì)不同,甘氨酸、丙氨酸、絲氨酸和酪氨酸等非必須氨基酸的含量百分比顯著較大,這4種氨基酸合計達79.68%,而蠶體蛋白質(zhì)中僅占43.26%,特別以絲氨酸的增加幅度為最大??梢娎O絲蛋白質(zhì)的生成不是來源于蠶體蛋白質(zhì),而是直接以血液中的游離氨基酸為材料,在絲腺細胞內(nèi)合成。蠶體內(nèi)大量增加的丙氨酸和甘氨酸,可以在轉(zhuǎn)氨酶的參與下,將氨基分別從另一種氨基酸(谷氨酸或天門冬氨酸)移轉(zhuǎn)到丙酮酸或乙醛酸生成。丙氨酸可在谷天轉(zhuǎn)氨酶、草酰乙酸脫羧酶及谷丙轉(zhuǎn)氨酶的相繼作用下生成。也可通過鳥氨酸轉(zhuǎn)氨酶生成(許廷森等,1980)。絲腺組織能以酮丙二酸為氨基受體,進行轉(zhuǎn)氨作用生成氨基丙二酸,然后在氨基丙二酸脫羧酶的催化下,生成甘氨酸(鄒柏祥等,1979)。甘氨酸可與絲氨酸互相轉(zhuǎn)變,葡萄糖通過3—磷酸羥基丙酮酸也能生成絲氨酸,絲氨酸經(jīng)丙酮酸而生成丙氨酸。酪氨酸可由苯丙氨酸生成,胱氨酸可由蛋氨酸轉(zhuǎn)變生成但不能相反轉(zhuǎn)變,所以苯丙氨酸、蛋氨酸均為必需氨基酸。當飼料中富有酪氨酸和胱氨酸時,可以減少苯丙氨酸和蛋氨酸的需要量。鑒別試驗取0.1%試樣液5ml,加lml水合茚三酮試液(TS-250),應呈現(xiàn)藍紫色或紫色。含量分析精確稱取試樣約200mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸中。用0.1mol/L高氯酸的冰醋酸液滴定,終點用電位計測定。同時作空白試驗并作必要的校正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當于DL-絲氨酸(C3H7NO3)10.5lmg?;瘜W性質(zhì)無色單斜柱狀或片狀結(jié)晶,溶于水(20℃水中溶解度為380g/L),不溶于乙醚和無水乙醇;pI5.68,分解點為246℃。用途用于生化研究,組織培養(yǎng)基的制備,醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥。用途營養(yǎng)增補劑。用途用作生化試劑用途醫(yī)藥中間體或原料藥。生產(chǎn)方法由甘氨酸在銅離子催化下絡合后再與甲醛在堿性條件下化合,然后酸化、離子交換、于乙醇中結(jié)晶而得。生產(chǎn)方法在過量碳酸銅存在下以甲醛和甘氨酸為原料回流,冷卻后過濾、酸化、柱層析、結(jié)晶得產(chǎn)品。
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