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三唑酮 |
| CAS No.: |
43121-43-3 |
| 分子式： |
C14H16ClN3O2 |
| 分子量： |
293.75 |
| 備注： |
中文名稱三唑酮中文同義詞三唑酮溶液,100PPM;三唑二甲酮,粉銹寧,百理通,1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮,多環(huán)唑可濕性粉劑,唑菌酮,百菌酮,百里通;三唑酮(阿米拉;粉銹寧);1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-苯)-丁酮;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮;百利通;克赤增;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮英文名稱Triadimefon英文同義詞ROFON;SAMETON;MILTEK;NUREX;OTRIA;TRIADIMEFON;TYPHON;1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanonCAS號43121-43-3分子式C14H16ClN3O2分子量293.75EINECS號256-103-8相關(guān)類別化肥與農(nóng)藥;殺蟲劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)治療劑;農(nóng)藥;殺菌劑;農(nóng)用獸用原料;農(nóng)藥中間體;原料藥;農(nóng)用原藥;標(biāo)準(zhǔn)品;植物藥;農(nóng)業(yè)原料;FUNGICIDE;2000/60/EC;Alphasort;ConazolesMethodSpecific;EndocrineDisruptors(Draft)Pesticides&Metabolites;EPA;EuropeanCommunity:ISOandDIN;Fungicides;Pesticides;Q-ZAlphabetic;TP-TZMethodSpecific;EndocrineDisruptors(Draft)Alphabetic;殺菌劑類;Pharmaceuticalintermediates;農(nóng)藥原料;食品添加劑;揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOCs);農(nóng)殘、獸藥及化肥類;三唑酮，43121-43-3;原料;農(nóng)化原粉-殺菌類;化工原料;化學(xué)試劑-農(nóng)藥原料;化工材料Mol文件43121-43-3.mol結(jié)構(gòu)式三唑酮性質(zhì)熔點82°C沸點441.9±55.0°C(Predicted)密度1.2200蒸氣壓2xl0-5Pa(20°C)折射率1.5388(estimate)閃點11°C儲存條件APPROX4°C溶解度DMF：30mg/mL；DMSO：30mg/mL；DMSO:PBS(pH7.2)(1:1)：0.5mg/ml；乙醇：10mg/mL酸度系數(shù)(pKa)1.41±0.11(Predicted)形態(tài)固體顏色白色至米白色水溶解性0.026g/100mLMerck13,9666BRN619231NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Butanone,1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Triadimefon(43121-43-3)三唑酮用途與合成方法簡介三唑酮是一種高效、低毒、低殘留、持效期長、內(nèi)吸性強(qiáng)的三唑類殺菌劑。被植物的各部分吸收后，能在植物體內(nèi)傳導(dǎo)。對銹病和白粉病具有預(yù)防、鏟除、治療等作用。對多種作物的病害如玉米圓斑病、麥類云紋病、小麥葉枯病、鳳梨黑腐病、玉米絲黑穗病等均有效。對魚類及鳥類較安全。對蜜蜂和天敵無害。殺菌原理三唑酮的殺菌機(jī)制原理極為復(fù)雜，主要是抑制菌體麥角甾醇的生物合成，因而抑制或干擾菌體附著孢及吸器的發(fā)育，菌絲的生長和孢子的形成。三唑酮對某些病菌在活體中活性很強(qiáng)，但離體效果很差。對菌絲的活性比對孢子強(qiáng)。三唑酮可以與許多殺菌劑、殺蟲劑、除草劑等現(xiàn)混現(xiàn)用。制備A、將甲酸銨和水合肼投入到縮合釜中，升溫，當(dāng)溫度在140℃時，滴加水合肼，滴加結(jié)束后，升溫至160℃，保溫反應(yīng)3小時，脫水1小時，反應(yīng)結(jié)束后，生成的氨氣通過三級水吸收，結(jié)晶離心，固體為三氮唑；B、將對氯苯酚，碳酸鉀溶解于二氯甲烷中，得到混合體系，升溫至100℃向混合體系中滴加一氯頻吶酮，保溫4h，得到中間體1；C、將硫酰氯滴加入中間體1的二氯甲烷溶液中（硫酰氯與中間體1的摩爾比為1.5:1），然后在50℃保溫3小時，取樣定性合格后，用水循環(huán)真空泵帶負(fù)壓，慢慢升溫，抽尾氣到三級水吸收，再進(jìn)入三級堿吸收。減溫到50℃，轉(zhuǎn)料到縮合釜；D、將三氮唑加入步驟C的混合體系中，然后升溫至100℃保溫3小時，保溫結(jié)束，降溫到100℃以下，加水?dāng)嚢?0分鐘,靜置后分去水層，放料抽濾，抽濾出的甲苯溶液進(jìn)入蒸餾釜，產(chǎn)品先離心甩干，再干燥得到三唑酮。注意事項1、在種植蔬菜收獲前的20天要停止施用三唑酮。2、三唑酮不能和強(qiáng)堿性的農(nóng)藥混合在一起進(jìn)行施用。3、要經(jīng)常輪換的施用藥劑，不能一直施用或者單一的施用三唑酮。4、使用三唑酮對種子進(jìn)行處理，有可能會延遲種子1-2天的出苗時間，但對種子出苗的生長沒有影響。5、有些地區(qū)的農(nóng)作物對施用三唑酮已經(jīng)產(chǎn)生抗性，要及時采取應(yīng)對措施。6、三唑酮的用藥量不能隨意的進(jìn)行增加，不然會很容易發(fā)生藥害。毒性大鼠急性經(jīng)口LD50為1000～1500mg/kg，雄小鼠為989mg/kg，雌小鼠為1071mg/kg；雄大鼠急性經(jīng)皮LD50>1000mg/kg；大鼠急性Chemicalbook吸入LC50>439mg/m3。對皮膚、黏膜無明顯刺激作用。大鼠3個月喂養(yǎng)無作用劑量為2000mg/kg。狗為600mg/kg。雄大鼠2年喂養(yǎng)無作用劑量為500mg/kg，雌大鼠為50mg/kg，狗為330mg/kg。動物試驗無三致作用。鯉魚LC50為7.6mg/L(48h)，鯽魚10～15mg/L(96h)，虹鱒魚為14mg/L(96h)，金魚10～50mg/L（96h)。鵪鶉急性經(jīng)口LD50為1750～2500mg/kg，雌雞5000mg/kg，對蜜蜂、家蠶無影響?；瘜W(xué)性質(zhì)無色晶體。20℃時水中溶解度為260mg/L。易溶于環(huán)己酮、二氯甲烷，溶于異丙醇、甲苯。在酸性和堿性條件下較穩(wěn)定。用途用于防治小麥銹病、白粉病，玉米、高粱的絲黑穗病、玉米園斑病等用途是一種高效、低毒、低殘留、廣譜的內(nèi)吸性殺菌劑，對麥類、蔬菜、果樹等作物的銹病、白粉病有特殊防治效果用途高效、廣譜的唑類殺菌劑，具有預(yù)防、治療和鏟除作用，強(qiáng)內(nèi)吸作用（能上、下傳導(dǎo)）。對白粉病、銹病、黑穗病有特效，其殺菌作用為抑制麥角甾醇的生物合成。主要用于防治麥類、果樹、蔬菜、瓜類、花卉等作物的病害。如防治麥類銹病，用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg噴霧，能兼治大麥云紋??；或用25%可濕性粉劑75g，拌麥種46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蝕病。防治小麥白粉病用25%可濕性粉劑6～9g/100m2，對水7.5kg在發(fā)病初期施藥。黃瓜白粉病，用25%可濕性粉劑3.8～7.5g/100m2，對水7.5kg，在發(fā)病初期施藥。防治玉米絲黑穗病，用25%可濕性粉劑320g，拌種100kg。三唑酮對雜交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，產(chǎn)量比對照增11%～16%，綠葉日衰速度減低26.85%～33.2%，結(jié)實率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麥類、玉米、高梁等糧食作物上使用三唑酮應(yīng)在作物收獲前35d停用。用途該品為高效內(nèi)吸性殺菌劑，是防治小麥銹病、白粉病，玉米、高梁絲黑穗病，玉米圓斑病等多種難治病害的優(yōu)良藥劑。對小麥全蝕病，黑穗病及瓜類、果樹、蔬菜、花卉等白粉病的治療均有高效。通常使用的藥液度為每100g含2.5-6.2g有效成分，約相當(dāng)于一般殺菌劑的十分之一。生產(chǎn)方法由α-溴代頻哪酮與氯酚鈉反應(yīng)生成α-對氯苯氧基頻哪酮，然后與溴反應(yīng)生成α-對氯苯氧基-α-溴代頻哪能酮，最后1,2,4-三唑反應(yīng)生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，該農(nóng)藥劑型主要有20%乳油和15%可濕性粉劑。生產(chǎn)方法制備方法一1，2，4-三唑的制備將氨氣通入甲酸中制得甲酸銨，再與水合肼進(jìn)行反應(yīng)得1，2，4-三唑。一氯頻哪酮的制備異戊醇在活性氧化鋁催化下脫水、轉(zhuǎn)位生成異戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯與氯化氫加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中與甲醛反應(yīng)生成頻哪酮，在溶劑存在下通氯得一氯頻哪酮。三唑酮的合成一氯頻哪酮在與對氯苯酚在碳酸鉀存在下，在甲苯溶劑中制得1-（4-氯代苯氧基）頻哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代頻哪酮。再與1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。反應(yīng)也可在丙酮溶劑中，以碘化鈉為催化劑，無水碳酸鉀為縛酸劑合成醚酮，再換四氯化碳為溶劑與氯化硫酰反應(yīng)得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶劑中與1，2，4-三唑反應(yīng)合成三唑酮，收率87%。制備方法二Stolzer等人于1977年報道，以α，α-二氯頻哪酮、對氯酚與1，2，4-三唑在丙酮溶劑中以過量無水碳酸鉀作縛酸劑，回流15h后經(jīng)酸堿處理得產(chǎn)品，收率60%～76.8%。國內(nèi)研究的一步法是將α，α-二氯頻哪酮、對氯苯酚和1，2，4-三唑一起反應(yīng)，一步合成三唑酮。采用相轉(zhuǎn)移催化法一步合成三唑酮的工藝過程是：將.29g(10mmol)對氯苯酚、0.9g(13mmol)1,2,4-三唑、3.5g(22.4mmol)粉末狀無水碳酸鉀、相轉(zhuǎn)移催化劑聚乙二醇（用量5%mol，按對氯苯酚計）和20mL乙酸乙酯，加熱，攪拌，滴加1.78g(10mmol)二氯頻哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反應(yīng)7.5h，冷卻至室溫。過濾，依次用稀堿、稀酸和水洗滌至中性，分出油層，無水硫酸鎂干燥，減壓脫去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重結(jié)晶后得白色固體，熔點73～76℃。進(jìn)一步用氧化鋁柱色譜法提純，m.p.80～81℃。使用相轉(zhuǎn)移催化合成產(chǎn)品純度85%左右，純品收率82.7%。制備方法三在無水碳酸鈉存在下、四氯化碳溶劑中，于35℃將1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作為氯原子給予體與酮醚反應(yīng)，使酮醚烷基α位上發(fā)生取代反應(yīng)，生成α-氯代酮醚。此反應(yīng)必須在偶氮二異丁腈等引發(fā)劑存在下方能進(jìn)行。同時，由氯代三唑產(chǎn)生的三唑從反應(yīng)溶劑中析出，由于反應(yīng)生成的三唑本身也是純酸劑，在反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行過程中有三唑酮生成。在補(bǔ)加三唑或縛酸劑之后，α-氯代酮醚全部反應(yīng)。類別農(nóng)藥毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:363毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1000毫克/公斤可燃性危險特性燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體儲運特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開儲運滅火劑干粉、泡沫、砂土 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| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
18995560451 |
Q Q： |
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