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莽草酸 |
| CAS No.: |
138-59-0 |
| 分子式： |
C7H10O5 |
| 分子量： |
174.15 |
| 備注： |
中文名稱莽草酸中文同義詞(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯羧酸;莽草酸(蟒草酸);莽草酸(標(biāo)準(zhǔn)品);(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-甲酸;莽草酸,3,4,5-三羥基-1-環(huán)己烯-1-甲酸;茴香子;3Α,4Α,5Β-三羥基環(huán)已烯羧酸;莽草酸莽草酸對照品(標(biāo)準(zhǔn)品)英文名稱Shikimicacid英文同義詞L-SHIKIMICACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLICACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLICACID;Shikimicacid,(3R,4S,5R)-()-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylicacid;IlliciumVerumP.E.;Shikimicacidmethylesther;ShikiMicacid,98%1GR;3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylicacidCAS號138-59-0分子式C7H10O5分子量174.15EINECS號205-334-2相關(guān)類別有機(jī)酸;醫(yī)藥原料;飼料添加劑;原料藥;中草藥成分;生化試劑;生命科學(xué)標(biāo)準(zhǔn)品;其他生化試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;八角提取物;標(biāo)準(zhǔn)提取物;植物提取;天然產(chǎn)物;羰基化合物;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;代謝組學(xué);植物提取物;對照品;代謝途徑;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;植物成分單體;添加劑;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品;其他原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;原料;化工原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它天然產(chǎn)物;分析試劑-對照品;其他;有機(jī)中間體;APIintermediates;ChiralReagents;ChiralBuildingBlocks;SimpleAlcohols(Chiral);SyntheticOrganicChemistry;NaturalPlantExtract;API;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Antibiotic;PlantExtract;Inhibitors;標(biāo)準(zhǔn)品-對照品;化妝品原料;有機(jī)化工原料;雜質(zhì)對照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;比例提取物;其他類;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;化工材料;香辛料類提取物;通用生化試劑-有機(jī)酸;植提提取物;生物試劑;生物化工;標(biāo)準(zhǔn)提取物;高含量單體;其他相關(guān)培養(yǎng)基Mol文件138-59-0.mol結(jié)構(gòu)式莽草酸性質(zhì)熔點(diǎn)185-187°C(lit.)比旋光度-180o(c=4,H2O25oC)沸點(diǎn)225.11°C(roughestimate)密度1.52g/cm3(27.2℃)蒸氣壓0Paat25℃折射率-180°(C=1,H2O)儲存條件2-8°C溶解度180克/升酸度系數(shù)(pKa)pK(14.1°)5.19形態(tài)粉末顏色白色至淺米色或淺灰色旋光性(opticalactivity)[α]/D-180.0±5.0°,c=4inH2O水溶解性18g/100mL(20oC)敏感性HygroscopicMerck14,8480BRN4782717InChIKeyJXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-NLogP-1.5at21℃andpH1表面張力49.86mN/mat1g/Land20℃CAS數(shù)據(jù)庫138-59-0(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類3(Vol.40,Sup7)1987NIST化學(xué)物質(zhì)信息Shikimicacid(138-59-0)莽草酸用途與合成方法簡介莽草酸是一種易溶于水的白色晶體粉末。它因最早分離自日本莽草而得名，是一種植物和微生物的重要代謝產(chǎn)物。長期以來，莽草酸主要從八角茴香科植物八角或日本莽草（日本大茴香）等的干Chemicalbook燥成熟果實(shí)中提取，近年來也有從北美楓香的果實(shí)以及松針中提取莽草酸的研究報道。植物來源莽草酸存在于木蘭科植物八角的干燥成熟果實(shí)中。八角是一種生長在濕潤、溫暖半陰環(huán)境中的常綠喬木，高可至30米。主要分布于福建、廣東、廣西、云南、貴州等省土壤疏松的山地。樹皮呈灰色至紅褐色。橢圓形全緣單葉，披針形生長，葉為革質(zhì)，短柄，長6-12厘米，寬2-5厘米，上表面可見透明油點(diǎn)。春秋季開花?；▎紊谌~腋部。有3片黃綠色萼片；6-9片花被，呈粉紅至深紅色。秋季至第二年春季結(jié)果。聚合果呈星狀的八角形，長1-2厘米，寬3-5厘米，高<1厘米。成熟后由綠變黃。蓇葖果頂端鈍或鈍尖，每個內(nèi)含6毫米長的種子一顆。果實(shí)在秋冬季采摘，干燥后呈紅棕色或黃棕色。氣味芳香而甜。莽草又稱野八角,為一種灌木，四季常綠，種子呈淡褐色,有光澤,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡叢林中，秋季結(jié)果，果子中含有大量的莽草酸,果實(shí)與八角非常相似，但有毒，應(yīng)避免混淆。性狀白色粉末,易溶于水，在水中的溶解度為18g/100ml，難溶于氯仿、苯和石油醚。熔點(diǎn)185℃～191℃,旋光度-180°,氣味辛酸。生產(chǎn)達(dá)菲的關(guān)鍵原料莽草酸是羅氏生產(chǎn)達(dá)菲的關(guān)鍵原料。目前羅氏使用的莽草酸是從八角中加工提取的。從石油化工原料合成莽草酸步驟復(fù)雜，目前除科研工作外沒有生產(chǎn)和應(yīng)用的價值。莽草酸可以從另外一種天然產(chǎn)物奎寧酸合成，需要幾步反應(yīng)?？鼘幩醽碓从诮痣u納樹（cinchonatree）的樹皮，可以像莽草酸一樣提取和大量供應(yīng)。金雞納樹的產(chǎn)地主要在非洲國家扎伊爾（Zaire），但由于扎伊爾的政局不穩(wěn)定，難以在商業(yè)上確保金雞納樹樹皮的供應(yīng)。目前另外一個生產(chǎn)莽草酸的方法是采用生物發(fā)酵的方法制備,以葡萄糖為原料。這是羅氏在達(dá)菲的生產(chǎn)中為防止八角（莽草酸）來源不穩(wěn)定而準(zhǔn)備的第二套生產(chǎn)方案。羅氏的發(fā)酵法莽草酸是在北歐生產(chǎn)的。采用發(fā)酵法生產(chǎn)莽草酸的廠家曾由于生產(chǎn)成本太高造成虧損而停止生產(chǎn)。羅氏自稱，其用于達(dá)菲生產(chǎn)的莽草酸有三分之一來源于發(fā)酵法生產(chǎn)。藥理作用莽草酸通過影響花生四烯酸代謝，抑制血小板聚集，抑制動、靜脈血栓及腦血栓形成，具有有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為抗病毒和抗癌藥物中間體,也具有預(yù)防禽流感藥物“達(dá)菲”、“克流感”的作用。莽草酸途徑莽草酸途徑是存在于植物、真菌和微生物中的一條重要的代謝途徑，該途徑有7個酶化過程。脫氫奎尼酸（DHQ）和莽草酸脫氫酶（SDH）促進(jìn)了莽草酸途徑中的第3，4個階段。在大多數(shù)微生物中，DHQ和SDH是單功能的，但是在植物中DHQ和SDH可以融合，形成具有兩種功能的酶。DHQ-SDH雙功能酶的優(yōu)點(diǎn)就是在莽草酸途徑中通過限制中間物在競爭途徑中的質(zhì)量而增加代謝物流通的效率。多倫多大學(xué)的Christendat小組近日研究分析了擬南芥（一種草本植物）的DHQ-SDH結(jié)構(gòu)。研究人員通過氣相懸滴法，第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共結(jié)晶，之后將尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）添加到晶體中形成三重復(fù)合物。脫氫莽草酸產(chǎn)物在DHQ位點(diǎn)的產(chǎn)生，說明SDH-莽草酸-NADP（H）是一種利于莽草酸氧化的活性復(fù)合物，DHQ-SDH的凹型構(gòu)造中存有活性位點(diǎn)。DHQ-SDH蛋白可以通過面對面定位，將莽草酸途徑中的代謝物區(qū)分開，而且可增加代謝物從DHQ到SDH域的轉(zhuǎn)移效率。這個模型已經(jīng)被現(xiàn)有的動力學(xué)數(shù)據(jù)證實(shí)，并認(rèn)為SDH在莽草酸途徑中起到存放代謝物的作用?；瘜W(xué)性質(zhì)易溶于水，難溶于氯仿、苯和石油醚。來源于木蘭科植物八角的干燥成熟果實(shí)。用途是一種抗腫瘤藥物，同時也是二惡霉素、乙二醛酶抑制劑等抗腫瘤藥物的合成原料用途莽草酸是許多生物堿，芳胺酸，吲哚衍生物和手性藥物合成的關(guān)鍵前體。最近，莽草酸被用于奧塞米韋（達(dá)菲的活性成分）的起始原料，奧塞米韋是神經(jīng)氨酸酶抑制劑，可用于治療和預(yù)防流感A和流感B。用途用作定量測定根部頂端部分莽草酸含量的標(biāo)準(zhǔn)品。也用作莽草酸激酶試驗的底物。生產(chǎn)方法莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種單體化合物。類別有毒物質(zhì)毒性分級中毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:600毫克/公斤可燃性危險特性可燃,火場排出辛辣刺激煙霧儲運(yùn)特性庫房低溫,通風(fēng),干燥滅火劑水,二氧化碳,干粉,砂土 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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