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5-氨基水楊酸
CAS No.: 89-57-6
分子式: C7H7NO3
分子量: 153.14
備注: 中文名稱5-氨基水楊酸中文同義詞5-氨基水楊酸;5-胺柳酸;美沙拉嗪;氨基水揚(yáng)酸;5-氨基水楊酸(美沙拉秦);馬拉沙嗪;5-氨基-2-羥基苯甲酸;氨水楊酸;美沙拉嗪英文名稱5-Aminosalicylicacid英文同義詞5-Aminosalicylicacid,98.5%,IKKinhibitor;2-HYDROXY-5-AMINOBENZOICACID;3-Carboxy-4-hydroxyaniline;5-AMINO-2-HYDROXYBENZOICACID;5-AMINOSALICYLICACID;5-ASA;5-AS;rowasaCAS號(hào)89-57-6分子式C7H7NO3分子量153.14EINECS號(hào)201-919-1相關(guān)類別化合物;化工;化學(xué)試劑;生化試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機(jī)中間體;有機(jī)化工原料;其他化工產(chǎn)品;提取物;化工原料;醫(yī)藥中間體;抗酸及胃黏膜保護(hù)藥;消化系統(tǒng)用藥;消化性潰瘍治療藥;藥物;羰基化合物;氨基類;苯環(huán)系列;有機(jī)酸;原料藥;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;醫(yī)用原料;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;原料;藥物雜質(zhì)及中間體;化工原料;醫(yī)藥化工類;有機(jī)中間體;染料中間體;有機(jī)化學(xué);藥物原料;雜質(zhì)對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;消化類;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;CarboxylicAcids;Phenyls&Phenyl-Het;Organicacids;VariousMetabolitesandImpurities;Fendosal;Intermediates&FineChemicals;Metabolites&Impurities;Pharmaceuticals;CarboxylicAcids;Phenyls&Phenyl-Het;Aromatics;API;CITANEST;Aromatics,Metabolites&Impurities,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;Fluorescent;化工中間體;通用生化試劑-有機(jī)酸Mol文件89-57-6.mol結(jié)構(gòu)式5-氨基水楊酸性質(zhì)熔點(diǎn)275-280°C(dec.)(lit.)沸點(diǎn)276.03°C(roughestimate)密度1.3585(roughestimate)蒸氣壓0Paat25℃折射率1.5500(estimate)閃點(diǎn)279-281°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度溶于二甲基亞砜。酸度系數(shù)(pKa)2.74,5.84(at25℃)形態(tài)片狀顏色灰白色至灰色PH值4.0-4.1(0.8g/l,H2O,20℃)酸堿指示劑變色ph值范圍Non-Buorescence(3.1)tolightgreenBuorescence(4.4)水溶解性<0.1g/100mLat21oCDecomposition279-281oCMerck14,5904BRN2090421BCSClass4穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、強(qiáng)氧化劑不相容。主要應(yīng)用Detergent,hairdyes,preventionofcolorectalcancer,treatinginflammatoryboweldisease,autoimmunedisorders,gastrointestinalinflammation,chemokine-mediateddiseases,mucosaltissuedisorder,sleepdisorders,rectoanaltenesmus,ulcerativecolitisInChIKeyKBOPZPXVChemicalbookLCULAV-UHFFFAOYSA-NLogP0.98at25℃CAS數(shù)據(jù)庫(kù)89-57-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Mesalamine(89-57-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzoicacid,5-amino-2-hydroxy-(89-57-6)5-氨基水楊酸用途與合成方法化學(xué)性質(zhì)白色至粉紅色結(jié)晶,熔點(diǎn)約280℃(分解)。溶于鹽酸,略溶于熱水,微浴于冷水或乙醇。用途染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪,Masalazine)是重要的醫(yī)藥和染料化工原料,也是一種治療慢性結(jié)腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環(huán)上具有羥基和羧基三個(gè)活潑的反應(yīng)性基團(tuán),可以進(jìn)行多種反應(yīng),因此在染料工業(yè),它可以用來制造多種質(zhì)量?jī)?yōu)異的活性染料。也用于光敏紙的制造。用途5-氨基水楊酸又名美沙拉嗪,可用作潰瘍性結(jié)腸炎治療藥,對(duì)腸壁的炎癥有顯著的抑制作用;可以抑制引起炎癥的前列腺素的合成和炎性介質(zhì)白三烯的形成,從而對(duì)腸粘膜的炎癥起顯著抑制作用。對(duì)有炎癥的腸壁的結(jié)締組織效果更佳。用于潰瘍性結(jié)腸炎、潰瘍性直腸炎和克隆氏病。用途5-氨基水楊酸是一種適用于ELISA分析的過氧化物酶底物。該底物生成棕色的可溶性終產(chǎn)物,該產(chǎn)物可通過分光光度法在450nm處讀取。加入3NNaOH可終止反應(yīng),然后在550nm處進(jìn)行讀取。生產(chǎn)方法由間硝基水楊酸經(jīng)鋅粉和鹽酸作用而得,或采用硝基苯甲酸電解還原的方法。生產(chǎn)方法方法1:水楊酸和水混合后,在50℃和攪拌下,緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70~80℃反應(yīng)。將反應(yīng)液傾入水中,于5℃放置。過濾,濾餅用熱水重結(jié)晶,得5-硝基水楊酸固體,收率40%。在60℃,往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后,加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后,將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢,于102℃反應(yīng)。趁熱用50%氫氧化鈉調(diào)至強(qiáng)堿性,過濾。濾餅用熱水洗,濾液和洗液合并后,加入保險(xiǎn)粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻,過濾,干燥,將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水,和活性炭一起煮沸。熱過濾,濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并,在5℃放置。濾集結(jié)晶,用冰水充分洗滌,干燥,得白色針狀的美沙拉秦結(jié)晶,熔點(diǎn)278℃(分解)。方法2:水楊酸經(jīng)硝化得5-硝基水楊酸后,再和甲磺酰氯反應(yīng)以對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù),然后氫化還原硝基為氨基,最后水解得到美沙拉秦。方法3:苯胺經(jīng)重氮化得重氮鹽,將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中,在0~6℃劇烈攪拌,并保持Ph值為8。過濾,飽和食鹽水洗,壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液,在80~85℃加入保險(xiǎn)粉。待溶液完全褪色后,水蒸氣蒸餾蒸除苯胺,過濾。濾液用濃鹽酸調(diào)至Ph值6~6.5,放置過夜。過濾,冷水洗滌,干燥后的粗品溶于水,滴加濃鹽酸至溶解,再加入活性炭,加熱至沸。過濾,冷卻,用稀氫氧化鈉調(diào)至Ph值2~3。過濾,冷水洗滌,常溫真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固體,熔點(diǎn)278℃(分解),總收率45.9%。方法4:對(duì)氨基苯酚和適量催化劑,在2.0~3.0MPa的CO2壓力和130~190℃下攪拌。冷至室溫,加入水和保險(xiǎn)粉,攪拌。冷至0~3℃,濾去不溶物,水洗。洗液和濾液合并,用鹽酸調(diào)至Ph值3~4,過濾,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉,熱至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。過濾,冷卻,稀鹽酸調(diào)至Ph值3.5。過濾,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。類別有毒物品毒性分級(jí)中毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:5000毫克/公斤;口服-小鼠LDL0:313毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥滅火劑干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,霧狀水
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