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丙酮酸 |
| CAS No.: |
127-17-3 |
| 分子式： |
C3H4O3 |
| 分子量： |
88.06 |
| 備注： |
中文名稱丙酮酸中文同義詞A-酮基丙酸;天然丙酮酸;丙酮酸標(biāo)準(zhǔn)品;Α-酮基丙酸、2-氧代丙酸、乙酰甲酸、乙?；姿?乙酰甲酸;丙酮酸;PYRUVICACID丙酮酸標(biāo)準(zhǔn)品;丙酮酸(+4℃)英文名稱Pyruvicacid英文同義詞2-oxo-propanoicaci;CH3COCOOH;Propanoicacid,2-oxo-;PYRUVICACID,GR99%;ACIDPYRUVATE;PyruvicAcidForSynthesis;PyruvicAcid,FreeAcid;Pyruvicacid,extrapure,98%CAS號(hào)127-17-3分子式C3H4O3分子量88.06EINECS號(hào)204-824-3相關(guān)類別生化試劑;合成香料;有機(jī)化工原料;細(xì)胞生物學(xué)-細(xì)胞氧化應(yīng)激;對(duì)照品;食品添加劑;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;苯并咪唑類殺菌劑;農(nóng)藥中間體;殺菌劑中間體;香精香料;PyruvicAcidSeries;NutritionalSupplements;羰基化合物;醫(yī)藥中間體;通用試劑;羧酸;有機(jī)化工原料;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;化工中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;化工材料;中藥對(duì)照品;有機(jī)中間體;添加劑;化工原料;醫(yī)藥原料;無機(jī)化工;香精與香料;液體;臨床檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);bc0001Mol文件127-17-3.mol結(jié)構(gòu)式丙酮酸性質(zhì)熔點(diǎn)11-12°C(lit.)沸點(diǎn)165°C(lit.)密度1.267g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓1.72hPaat25℃折射率n20/D1.428(lit.)FEMA2970|PYRUVICACID閃點(diǎn)183°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度與氯仿和甲醇混溶。酸度系數(shù)(pKa)2.39(at25℃)形態(tài)液體顏色透明無色至淡黃色或琥珀色PH值3.11(1mMsolution);2.38(10mMsolution);1.79(100mMsolution);氣味(Odor)1.00%的丙二醇溶液。刺激的酸醋酸焦糖氣味香型acidicMerck14,8021JECFANumber936BRN506211穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿不相容。冷藏。InChIKeyLCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-NLogP-1.24解離常數(shù)2.49at25℃CAS數(shù)據(jù)庫127-17-3(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyruvicacid(127-17-3)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propanoicacid,2-oxo-(127-17-3)丙酮酸用途與合成方法概述丙酮酸是人體的一種成分，在人體內(nèi)主要參與糖、脂肪等的代謝，也是碳水化合物代謝的中間產(chǎn)物之一。丙酮酸及它生成的鹽，在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用很廣，用于生產(chǎn)鎮(zhèn)靜劑、抗氧劑、抗病毒劑、合成治療高血壓的藥物等等。丙酮酸又稱乙酰甲酸、焦性葡萄酸、2-氧代丙酸。淺黃色至黃色的透明液體。有醋酸氣味。有酸味。天然品存在于薄荷及蔗糖發(fā)酵液中。相對(duì)分子質(zhì)量88.06。相對(duì)密度1.2271。熔點(diǎn)13.8℃。沸點(diǎn)165℃(分解)、106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103Pa)。閃點(diǎn)82℃。折射率1.4280。與水、乙醇、乙醚等混溶。在空氣中顏色變暗。加熱時(shí)緩慢聚合，富有反應(yīng)性，容易與氮化物、醛、鹵化物、磷化物等反應(yīng)，參與生物體的糖代謝、膠質(zhì)、氨基酸、蛋白質(zhì)等的生化合成、代謝、醇的發(fā)酵等。當(dāng)用力時(shí)，在肌肉中被還原為乳酸，休息時(shí)再次氧化并部分轉(zhuǎn)變?yōu)樘窃?。大鼠?jīng)口LD502100mg/kg。用途：用于醫(yī)藥、氨基酸(L-酪氨酸的底物)等的合成，可提高效率，特別是在制藥工業(yè)方面可縮短流程，簡化流程，例如用本品制成的2-苯基辛可寧酸，是一種解熱鎮(zhèn)痛、利尿藥，采用本品為原料，可大大降低生產(chǎn)成本;此外還用作抗結(jié)核藥、異菸肼丙酮酸鈣、激素的合成，驅(qū)蟲劑撲繞靈(Pyruniumpamote)的原料;也用于農(nóng)藥原料;以丙酮酸、吲哚和氨為原料，進(jìn)行生化反應(yīng)，可制造色氨酸;生產(chǎn)味精，為提高L-蘇氨酸的產(chǎn)率，可采用本品;香料，是我國GB2760—1996規(guī)定允許使用的食用香料。制法：1，以乳酸酯為原料進(jìn)行氣相或液相氧化制得丙酮酯，進(jìn)一步水解可制得。2，以酒石酸為原料，在其中加入硫酸氫鉀和硫酸氫鈉，加熱至210～220℃，脫氫，可得丙酮酸粗品，再利用減壓精餾精制。3，以2，2-二氯丙酸為原料，采用氫氧化鈉，調(diào)節(jié)pH=6左右，進(jìn)行水解，可制得。最簡單的α-酮酸丙酮酸是最簡單也是最重要的α-酮酸，兼有酮和羧酸的一般性質(zhì)，酸性比丙酸和羥基丙酸強(qiáng)，能起銀鏡反應(yīng)。丙酮酸化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生脫羰、氧化等反應(yīng)：丙酮酸是碳水化合物在發(fā)酵和代謝作用中的中間產(chǎn)物。在動(dòng)物體內(nèi)能轉(zhuǎn)變成氨基酸，生理上具有重大意義。可用于生化研究，檢定伯醇及仲醇，作檢定脂肪族胺的顯色劑，測(cè)定轉(zhuǎn)氨酶等。實(shí)驗(yàn)室通過將酒石酸與硫酸氫鉀共熱制備丙酮酸的化學(xué)反應(yīng)方程式如下：以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。丙酮酸代謝丙酮酸代謝是指動(dòng)物體內(nèi)丙酮酸的合成與分解過程。丙酮酸是碳水化合物Chemicalbook在發(fā)酵和代謝作用中的中間產(chǎn)物。在動(dòng)物體內(nèi)能轉(zhuǎn)變成氨基酸，生理上具有重大意義。體內(nèi)丙酮酸主要來自糖酵解，少量來自某些氨基酸與甘油代謝。丙酮酸的分解產(chǎn)物因條件不同而異。當(dāng)動(dòng)物缺氧而酵解加快進(jìn)行時(shí)，由乳酸脫氫酶催化使丙酮酸轉(zhuǎn)變?yōu)槿樗?，同時(shí)使還原型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)再生成氧化型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)，使酵解得以繼續(xù)進(jìn)行。有氧時(shí)，丙酮酸在線粒體內(nèi)經(jīng)丙酮酸脫氫酶系催化生成乙酰輔酶A(乙酰-CoA)，乙酰-CoA可進(jìn)入三羧酸循環(huán)徹底氧化或轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)?？偟姆磻?yīng)是：丙酮酸脫氫酶系磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶丙酮酸轉(zhuǎn)變成磷酸烯醇式丙酮酸的過程比較復(fù)雜，不能通過單純的底物循環(huán)途徑來實(shí)現(xiàn)，而需要經(jīng)丙酮酸羧化酶和磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶所催化的兩個(gè)耗能反應(yīng)共同完成，此過程稱丙酮酸羧化支路。丙酮酸羧化支路：丙酮酸先羧化成草酰乙酸，草酰乙酸再脫羧同時(shí)酸化為磷酸烯醇式丙酮酸。催化第一步反應(yīng)的酶是線粒體內(nèi)的丙酮酸羧化酶，催化第二步反應(yīng)的是胞液中的磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶。為此丙酮酸必須進(jìn)入線粒體，轉(zhuǎn)變成草酰乙酸后再返回胞液，但草酰乙酸不能自由地透過線粒體內(nèi)膜，所以需要先還原成蘋果酸，出線粒體后，再在胞液中脫氫重新生成草酰乙酸，后者在磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶催化下，最終生成磷酸烯醇式丙酮酸。參考資料：床執(zhí)業(yè)醫(yī)師手冊(cè)>生物化學(xué)>糖代謝>糖異生作用丙酮酸鈣丙酮酸鈣是丙酮酸的鈣鹽，很穩(wěn)定，白色結(jié)晶粉末，無味，近乎中性，微溶于水。丙酮酸卻極不穩(wěn)定，極易被氧化，弱氧化劑Fe與H2O2能把丙酮酸氧化成乙酸并放出二氧化碳。丙酮酸是有機(jī)體內(nèi)糖類代謝過程中的中間產(chǎn)物，也是蛋白質(zhì)類與脂類代謝必經(jīng)的中轉(zhuǎn)站，它在自然條件下為無色有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)165℃（分解），易溶于水，除了具有羥酸與酮的典型性質(zhì)外，還具有a-酮酸的特性，丙酮酸是最簡單的a-酮酸（屬于羥基酸）。丙酮酸鈣目前在我國還只能夠進(jìn)行化學(xué)合成，生產(chǎn)出來的都是工業(yè)原料級(jí)別的丙酮酸鈣，這樣得到的丙酮酸鈣是消旋體(就是左旋丙酮酸鈣和右旋右旋丙酮酸鈣的一樣多)，而人體中只有左旋結(jié)構(gòu)的丙酮酸能被人體吸收。目前我國在醫(yī)藥、減肥方面所使用的丙酮酸類產(chǎn)品，絕大部分需要從國外進(jìn)口。日本在這方面的生產(chǎn)技術(shù)處于國際領(lǐng)先地位，能夠通過生物發(fā)酵的方法生產(chǎn)出左旋結(jié)構(gòu)的丙酮酸產(chǎn)品。用作醫(yī)藥的原料和食品添加劑。丙酮酸鈣作為膳食補(bǔ)充劑，具有加速脂肪消耗、減輕體重、增強(qiáng)人體耐力、提高競技成績等功效；對(duì)心臟有特殊的保護(hù)作用，可增強(qiáng)心臟肌肉的效能，減少心臟病或心臟局部缺血造成的損傷；同時(shí)，丙酮酸鈣具有吞噬體內(nèi)自由基和抑制自由基的生成等顯著效果。丙酮酸鈣也是鈣營養(yǎng)補(bǔ)充劑。雖然其含鈣量不足20%，但進(jìn)入人體內(nèi)不像其他補(bǔ)鈣產(chǎn)品酸根離子會(huì)增加肝腎負(fù)擔(dān)，產(chǎn)生副影響，丙酮酸根離子可以進(jìn)入細(xì)胞參與有機(jī)物代謝既減肥又不影響蛋白質(zhì)的貯存。毒性可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。使用限量FEMA(mg/kg)：軟飲料0.25；冷飲0.25~20；糖果27；焙烤食品30；膠姆糖110。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量（g/kg）最大允許殘留量（g/kg）丙酮酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超過在GB2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì)無色至琥珀色粘稠液體，呈醋酸似香氣和愉．陜酸味，帶有辣的微甜味。熔點(diǎn)12～14℃，沸點(diǎn)164℃(分解)，閃點(diǎn)82℃。相對(duì)密度(d415)1.267?；烊苡谒?、乙醇和乙醚。即使含微量雜質(zhì)亦易變暗并分解，故宜高純度密閉存放。天然品存在于蔗糖發(fā)酵液和薄荷等中。用途GB2760--1996規(guī)定為允許使用的食品用香料。用途丙酮酸是殺菌劑噻菌靈的中間體。用途用于有機(jī)合成和生化研究。用途用作醫(yī)藥的原料和食品添加劑用途生化研究。檢定伯醇和仲醇。檢定脂肪族胺的顯色劑。測(cè)定轉(zhuǎn)氨酶。用途是生產(chǎn)色氨酸、苯丙氨酸和維生素B的主要原料，是生物合成L-多巴的原料，也是乙烯聚合物的起始劑生產(chǎn)方法由酒石酸與焦硫酸鉀反應(yīng)而得。先將酒石酸和焦硫酸鉀充分拌勻后，投入搪玻璃反應(yīng)鍋中，用油浴加熱至180℃左右，固體開始熔融，并有大量泡沫上升，開動(dòng)攪拌器，打散泡沫，防止溢出，再升溫至220℃，即有丙酮酸蒸出，油溫保持在245℃，待丙酮酸蒸完為止。生產(chǎn)方法其制備方法有以下幾種。由酒石酸制備酒石酸在重硫酸鉀存在下脫水和二氧化碳而制得。由二氯丙酸制備將2，2-二氯丙酸與10％NaOH溶液進(jìn)行回流，最后反應(yīng)物的pH＝2.5，進(jìn)行冷卻，蒸去水分，加稀H2SO4而成黏糊狀的酸性物，在減壓下蒸餾得產(chǎn)品。用乳酸乙酯氧化再進(jìn)行水解乳酸乙酯氧化可以進(jìn)行氣相氧化或液相氧化而制得丙酮酸，也可用二氧化錳、過氧化氫為氧化劑進(jìn)行氧化，得到的丙酮酸乙酯進(jìn)行水解而得到產(chǎn)品。丙烯酸酯氧化再進(jìn)行水解丙烯酸或其酯在催化劑Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得產(chǎn)品。葡萄糖為原料進(jìn)行發(fā)酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用1，2-丙二醇進(jìn)行氣相氧化而得到，再進(jìn)一步與甲醇在磷酸鎳催化劑存在下用氧氣進(jìn)行氣相氧化而制得產(chǎn)品。其中方法(3)和方法(5)可以實(shí)行工業(yè)化。生產(chǎn)方法由酒石酸在脫水劑硫酸氫鉀存在下蒸餾后再真空精餾而得。由乙酰氯與氰化鉀生成腈，再經(jīng)酸水解而得。 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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Q Q： |
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