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丁基羥基茴香醚
CAS No.: 25013-16-5
分子式: C11H16O2
分子量: 180.25
備注: 中文名稱丁基羥基茴香醚中文同義詞丁基羥基茴香醚(BHA),98%;叔丁基-4-羥基苯甲醚(BHA);丁基羥基茴香醚(叔丁基-4-羥基苯甲醚);4-叔丁基茴香醚/丁基羥基茴香醚/叔丁基對(duì)羥基茴香醚/叔丁基-4-羥基苯甲醚/叔丁基羥基茴香醚/(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚/丁基大茴香醚/叔丁基-4-羥基茴香醚/特丁基-4-羥基茴香醚;叔丁基-4-羥基苯甲醚500G;(1,1-二甲基乙基)-4-甲氧基苯酚;叔丁基-4-羥基茴香醚;特丁基-4-羥基茴香醚英文名稱Butylatedhydroxyanisole英文同義詞ButylatedhydroxyanisoleBHA2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol3(2)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole;butylhydroxyanisolestandard(mixtureofisomers);2(3)-t-ButylhydroquinonemonomethyletherBHA;Butylatedhydroxyanisole,98.5%;tert-Butyl-4-hydroxyanisole(mixtureof2-and3-isomer);Butylatedhydroxyanisole1g[25013-16-5];Butylatedhydroxyanisole,2(3)-t-Butyl-4-hydroxyanisole,2(3)-t-Butylhydroquinonemonomethylether,BHA;tert-BUTYLHYDROXYANISOLETECHCAS號(hào)25013-16-5分子式C11H16O2分子量180.24354EINECS號(hào)246-563-8相關(guān)類別農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;抗氧化劑類;小分子抑制劑;其它含氧化合物;有機(jī)化合物;分析標(biāo)準(zhǔn)品;通用試劑;醚;醫(yī)用原料;有機(jī)化工原料;丁基羥基茴香醚;抗氧化劑;食品和飼料抗氧化劑;食品和飼料添加劑;食品添加劑;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;防腐劑;日用化妝品;對(duì)照品;化學(xué)試劑;原料;有機(jī)化工;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;香精香料;有機(jī)化工原料;生化試劑-其他化學(xué)試劑;食品添加;化工原料-1;其他;化工原料;原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;Cnbio;MultidrugResistance;PhaseIIEnzymeInducers;BuildingBlocks;C9toC20+;CancerResearch;ChemicalSynthesis;ChemopreventiveAgents;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Phenols;化工材料;抗氧劑;添加劑;精細(xì)化工原料;有機(jī)化工;3;單體香料;化學(xué)試劑Mol文件25013-16-5.mol結(jié)構(gòu)式丁基羥基茴香醚性質(zhì)熔點(diǎn)58-60°C(lit.)沸點(diǎn)264-270°C密度0.9976(roughestimate)蒸氣密度6.2(vsair)FEMA2183|BUTYLATEDHYDROXYANISOLE折射率1.4910(estimate)閃點(diǎn)>230°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度Practicallyinsolubleinwater;solubleinmethanol;freelysolublein≥50%aqueousethanol,propyleneglycol,chloroform,ether,hexane,cottonseedoil,peanutoil,soybeanoil,glycerylmonooleate,andlard,andinsolutionsofalkalihydroxides.形態(tài)結(jié)晶薄片或晶體顏色白色至淺黃色氣味(Odor)橡膠味香型rubbery水溶解性<0.1g/100mLat18.5oCMerck14,1547穩(wěn)定性穩(wěn)定,可燃。與氧化劑、鐵鹽不相容。長時(shí)間暴露在陽光下會(huì)降解。InChIKeyWYEIRNDSZQKIDQ-UHFFFAOYSA-NLogP3.00(IARC)致癌物分類2B(Vol.40,Sup7)1987EPA化學(xué)物質(zhì)信息Butylatedhydroxyanisole(25013-16-5)丁基羥基茴香醚用途與合成方法毒性ADI0~0.5(FAO/WHO,2001)。LD502.2~5g/kg(大鼠,經(jīng)口)。GRAS(FDA§182.3169;2000)。日本于1981年曾對(duì)大鼠作喂養(yǎng)試驗(yàn)二年,發(fā)現(xiàn)其前胃處有癌發(fā)生?,F(xiàn)日本已不準(zhǔn)使用。使用限量GB2760--96(g/kg):糖果用香精0.1食用油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速未面、果仁罐頭、腌臘肉制品,0.2%;早餐谷類食品0.:(單用或與BHT合用量);膠姆糖膠基,GMP為限。FAO/WHO(1984,mg/kg):一般食用油脂200(單用或與BHT、TBHQ、沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100;暫定);人造奶油100(單用或與BHT、沒食子酸酯類合用量;暫定);乳脂肪200(單用或與BHT和沒食子酸酯類合用量,沒食子酸酯類不得超過100,不得用于直接消費(fèi),也不得用于調(diào)制奶及其制品)。FDA§172.110(mg/kg):脫水馬鈴薯塊、片,早餐谷物,紅薯片50;起酥油穩(wěn)定劑200;馬鈴薯丁10(均以BHA和BHT總量計(jì))?;钚愿山湍?000,由干品制成的飲料和甜食2,干的涂層水果丁32,固體的飲料和甜食90。又FDA§172.515:含有芳香物質(zhì)的揮發(fā)性油0.5%。FDA§172.615:膠姆糖0.1%。FDA§173.340:消泡劑0.1%。FDA§181.24:食品包裝的遷移率0.005N。FDA§182.3169:食品中油脂(包括揮發(fā)性油)量的0.02%。UChemicalbookSDA§318.7:干香腸0.003%,精煉動(dòng)物油0.01%,人造奶油0.02%(與其他抗氧化劑合用量)。又USDA§381.147:禽類0.01%,以脂肪量計(jì)。4-EEC—HACSG..不得用于嬰幼兒食品,除非增補(bǔ)維生素A。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)▼▲添加劑中文名稱允許使用該種添加劑的食品中文名稱添加劑功能最大允許使用量(g/kg)最大允許殘留量(g/kg)丁基羥基茴香醚膠基糖果膠基糖果中基礎(chǔ)劑物質(zhì)按生產(chǎn)需要適量使用(有特別規(guī)定的除外)丁基羥基茴香醚油炸食品抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚風(fēng)干、烘干、壓干等水產(chǎn)品抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚腌臘肉制品類(如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等)抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚餅干抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚方便米面制品抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚即食谷物,包括碾軋燕麥(片)抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚雜糧粉抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚膠基糖果抗氧化劑0.4丁基羥基茴香醚堅(jiān)果與籽類罐頭抗氧化劑0.2丁基羥基茴香醚脂肪,油和乳化脂肪制品抗氧化劑0.2化學(xué)性質(zhì)白色至微黃色結(jié)晶或蠟狀固體,略有特殊氣味。熔程48~63℃。沸點(diǎn)264~270℃(97709Pa).長期貯存則帶黃棕色??蓧嚎s成重幾克的圓柱體。不溶于水。易溶于乙醇(25g/100ml,25℃)、甘油(1g/100ml,25℃)、豬油(50g/100ml,50℃)、玉米油(30g/100ml,25℃)、花生油(40g/100ml,25℃)和丙二醇(50g/100ml,25℃)。3-BHA的抗氧化效果比2-BHA強(qiáng)1.5~2倍,兩者合用有增效作用。用量0.02%比0.01%的抗氧化效果增加10%,但用量超過0.02%時(shí)效果反而下降。用途抗氧化劑,添加于食品中的抗氧化作用3-BHA比2-BHA強(qiáng)1.5-2倍,但兩者混合有一定的協(xié)同作用,因此,含有高比例3-BHA的混合物,其效力幾乎與純3-BHA相仿。BHA能與油脂氧化過程產(chǎn)生的過氧化物作用,使油脂自動(dòng)氧化的連鎖反應(yīng)切斷,防止油脂繼續(xù)氧化。BHA與其他抗氧劑混合與增效劑檸檬酸等并用,其抗氧化作用更顯著。除抗氧化作用外BHA還具有相當(dāng)強(qiáng)的抗菌力,具有抗霉效果。作為食品添加劑,用于油脂、豬油、魚貝鹽腌品、魚貝干制品、椒鹽餅干、炸馬鈴薯薄片、方便面、油炸點(diǎn)心等的油的抗氧化劑。也用作飼料添加劑和汽油添加劑。3-叔丁基-4-羥基苯甲醚(2-BHA)還用作生化試劑。用途用作食品抗氧化劑用途該產(chǎn)品是國內(nèi)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑,3-BHA的抗氧化能力是2-BHA的l.5~2倍,兩者混合有一定的協(xié)同作用。與其他氧化劑混合或與增效劑檸檬酸并用,抗氧化作用更顯著。我國規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品,最大使用量0.2g/kg(最大使用量以脂肪計(jì));與BHT混合使用,總量不得超過0.2g/kg;與BHT、PG混合使用時(shí),BHA和BHT總量不得超過0.1g/kg,PG不得超過0.05g/kg。本品還具有相當(dāng)強(qiáng)的抗菌作用,對(duì)多數(shù)細(xì)菌和霉菌都有效。用途丁基羥基茴香醚可作為飼料抗氧化劑,也有抗菌作用。BHA用量250mg/kg可以抑制黃曲霉毒素的產(chǎn)生,200mg/kgBHA可完全抑制食品及飼料中生長如毒酶、黑曲霉等的孢子生長。用途丁基羥基茴香醚作為脂溶性抗氧化劑,適宜油脂食品和富脂食品。由于其熱穩(wěn)定性好,因此可以在油煎或焙烤條件下使用。另外丁基羥基茴香醚對(duì)動(dòng)物性脂肪的抗氧化作用較強(qiáng),而對(duì)不飽和植物脂肪的抗氧化作用較差。丁基羥基茴香醚可穩(wěn)定生牛肉的色素和抑制酯類化合物的氧化生產(chǎn)方法(1)中間體對(duì)羥基苯甲醚的制備??梢詫?duì)苯二酚為原料經(jīng)烷基化制得,這里給出對(duì)氨基苯甲醚為原料得合成方法:將對(duì)氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1:1:15)加入反應(yīng)釜,在硫酸存在下進(jìn)行重氮化。反應(yīng)完畢后保溫過濾,并將濾液緩慢加入熱水中進(jìn)行水解。生成得對(duì)羥基苯甲醚即刻用蒸汽提餾出來,冷凝后用有機(jī)溶劑苯萃取。經(jīng)濃縮蒸餾去除溶劑,可得產(chǎn)品,平均收率84.7%。(2)BHA得合成。將溶劑苯、叔丁醇和對(duì)羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解,然后加入催化劑磷酸或硫酸,于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng)。反應(yīng)完畢后,放料靜置分層。有機(jī)相先后用10%得氫氧化鈉溶液和水洗至中性。用蒸餾法除去溶劑,再經(jīng)乙醇重結(jié)晶得成品。生產(chǎn)方法1中間體對(duì)羥基苯甲醚的制備將對(duì)氨基苯甲醚和亞硝酸鈉按1:1.15加入反應(yīng)釜,在硫酸的存在下進(jìn)行重氮化;反應(yīng)完畢后保溫過濾,并將濾液緩慢滴進(jìn)熱水中進(jìn)行水解;生成的對(duì)羥基苯甲醚立刻用蒸汽提餾出來,冷凝后用苯萃??;除去溶劑,即得產(chǎn)品,平均收率為84.7%。CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH2BHA的合成將溶劑苯、叔丁醇和對(duì)羥基苯甲醚依次加入反應(yīng)釜加熱溶解,然后加入催化劑磷酸或硫酸,于80℃強(qiáng)烈攪拌下回流反應(yīng);反應(yīng)完畢后,放料靜置分層;有機(jī)相先后用10%的氫氧化鈉溶液和水洗至中性,除去溶劑,再經(jīng)乙醇重結(jié)晶即得成品。生產(chǎn)方法由對(duì)苯二酚在磷酸催化下與叔丁醇反應(yīng)生成2-叔丁基對(duì)苯二酚及3-叔丁基對(duì)苯二酚,再與硫酸二甲酯在鋅粉存在下反應(yīng)而得。另一種方法是以磷酸或硫酸為催化劑,由對(duì)羥基苯甲醚與叔丁醇在80℃反應(yīng)制得,反應(yīng)生成物經(jīng)水洗、10%氫氧化鈉溶液洗、減壓蒸餾、重結(jié)晶得成品。生產(chǎn)方法由對(duì)羥基苯甲醚以磷酸或硫酸為催化劑,于80℃下與叔丁醇反應(yīng)而得。以對(duì)苯二酚與叔丁醇反應(yīng)生成2-叔丁醇對(duì)苯二酚,再以鋅粉作催化劑與硫酸二甲酯反應(yīng)生成結(jié)晶化合物。類別有毒物質(zhì)毒性分級(jí)中毒急性毒性口服-大鼠LD50:2000毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1100毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性熱分解排出辛辣刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥滅火劑水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
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