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α-亞麻酸 |
| CAS No.: |
463-40-1 |
| 分子式： |
C18H30O2 |
| 分子量： |
278.43 |
| 備注： |
中文名稱α-亞麻酸中文同義詞次亞麻子酸;次亞麻子油酸;順9-順12-順15-十八碳三烯酸;9,12,15-十八碳三烯酸;alpha-亞麻酸;亞麻酸;Α-亞麻酸原液(游離酸)/全順式-9,12,15-十八碳三烯酸;Α-亞麻酸原液(游離酸)英文名稱Linolenicacid英文同義詞OCTADECA-9Z,12Z,15Z-TRIENOICACID;(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoicacid;9,12,15-OCTADECATRIENICACID;9,12,15-OCTADECATRIENOICACID;9Z,12Z,15Z-OCTADECATRIENOICACID;ALPHA-LINOLENICACID;ALPHA-LNN;ALLCIS-9,12,15-OCTADECATRIENOICACIDCAS號463-40-1分子式C18H30O2分子量278.43EINECS號207-334-8相關(guān)類別脂肪酸;分析標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對照品;植物提取物;對照品;有機(jī)鋰化合物;標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-其他化學(xué)試劑;增稠劑;增稠劑;其他生化試劑;生物化學(xué)品;Biochemistry;HigherFattyAcids&HigherAlcohols;脂肪類;脂類;食品添加劑;維生素類;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;其他營養(yǎng)增補(bǔ)劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ);原料;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;植物生化提取物;生化試劑;化工;其他原料;對照品-中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品;原料藥;有機(jī)化工;通用生化試劑-維生素;中藥精油;酯;天然全草精油;Fatty&AliphaticAcids,Esters,Alcohols&Derivatives;UnsaturatedHigherFattyAcids;FattyAcidDerivatives&Lipids;Glycerols;BiologicalandchemicalMol文件463-40-1.mol結(jié)構(gòu)式α-亞麻酸性質(zhì)熔點(diǎn)-11°C(lit.)沸點(diǎn)230-232°C1mmHg(lit.)密度0.914g/mLat25°C(lit.)FEMA3380|9,12-OCTADECADIENOICACID(48%)AND9,12,15-OCTADECATRIENOICACID(52%)折射率n20/D1.480(lit.)閃點(diǎn)>230°F儲存條件2-8°C溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯（少許）、甲醇（少許）形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)4.78±0.10(Predicted)比重0.91顏色透明無色至淡黃色氣味(Odor)微弱的脂肪味水溶解性INSOLUBLEMerck14,5506BRN1727693InChIKeyDTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-NLogP6.52CAS數(shù)據(jù)庫463-40-1(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息9,12,15-Octadecatrienoicacid,(Z,Z,Z)-(463-40-1)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Linolenicacid(463-40-1)α-亞麻酸用途與合成方法不飽和脂肪酸α-亞麻酸（α-Linolenicacid,ALA，十八碳9,12,15-三烯酸）是含有18個碳原子和3個雙鍵的多元不飽和脂肪酸，屬于ω-3(n-3)系脂肪酸，人體必需脂肪酸之一。α-亞麻酸是Omega-3系列不飽和脂肪酸的母體，可以在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化為DHA、EPA等，比DHA等作用更強(qiáng)、更安全。Omega-3主要包括α－亞麻酸(ALA)、二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)，是具有多種生物學(xué)活性的一類多不飽和脂肪酸。其中a-亞麻酸是人體中的一種必需脂肪酸，是人體不能自身合成、需從食物中攝取的必需脂肪酸，在體內(nèi)代謝可生成二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸。α-亞麻酸對于人類決不是可有可無的，而是絕對不可缺少的，它對于人類的健康有著極其重要的作用。α-亞麻酸通常以甘油酯的形式存在于深綠色植物中，像卷心菜、菠菜、花椰菜、蒿苣等都有一定量的α-亞麻酸，而在植物油中含量要豐富一些，常見的大豆油、菜籽油中也都含有α-亞麻酸，其中紫蘇籽油中α-亞麻酸的含量尤其豐富。來源α-亞麻酸通常以甘油酯的形式存在于深綠色植物中，像卷心菜、菠菜、花椰菜、蒿苣等都有一定量的α-亞麻酸，而在植物油中含量要豐富一些，含量一般為10％左右。常見的文冠果油、核桃油、大豆油、菜籽油中也都含有α-亞麻酸，其中紫蘇籽油中α-亞麻酸的含量尤其豐富。γ-亞麻酸γ-亞麻酸即18碳三烯酸，是人體必需脂肪酸之一，是合成人體一系列前列腺素的前體物質(zhì)，可應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品以及飼料等領(lǐng)域。γ-亞麻酸廣泛存在于自然界，在孢子植物和種子植物中含量頗豐富。早在1919年Heidushka等人從月見草的籽油中發(fā)現(xiàn)α-亞麻酸的同分異構(gòu)體，并把它命名為γ-亞麻酸。它除存在于柳葉科月見草(oerotherabiennis.L)中外，還存在于紫草科玻璃苣(Borageofficinaliv.L)和黑醋栗(BlackCurrant)等中。并存在于某些纖毛綱原生動物、螺旋藻及小球藻中。許多微生物如緣狀真菌中的被孢霉(Mortiella)和毛霉(Mucor)等都可合成γ-亞麻酸。40年代末，Albercht等人首先從布拉克須霉(phyconycesblakesleeanus)的菌緣體脂肪中發(fā)現(xiàn)γ-亞麻酸。60年代中期shan等人發(fā)現(xiàn)藻狀菌綱的菌株含有γ-亞麻酸。至80年代隨著對γ-亞麻酸生理活性的研究，利用微生物研究開發(fā)γ-亞麻酸才引起重視。我國在這一領(lǐng)域的研究開發(fā)得較晚，1988年上海工業(yè)微生物研究所利用一種毛霉發(fā)酵生產(chǎn)γ-亞麻酸，其生物量為3%～5%，總脂肪率為40%～50%，γ-亞麻酸含量為7%～9%。γ-亞麻酸除在醫(yī)藥上治療人體心血管系統(tǒng)疾病外，還具有一定的減肥療效，可作為制做保健食品的有效成分或作為食品添加劑加到飲料、果汁、果子凍、餅干、巧克力、口香糖等食品中，特別可應(yīng)用于制造嬰兒食品強(qiáng)化劑，制造γ-亞麻酸的嬰兒營養(yǎng)奶粉及適宜于孕婦與哺乳期婦女的營養(yǎng)奶粉。還可應(yīng)用于飼料及化妝品等。發(fā)酵生產(chǎn)γ-亞麻酸的研究開發(fā)前景廣闊。用途α-亞麻酸是人體自身不能合成只能從外界食物中攝取的多不飽和脂肪酸，是人體必需脂肪酸，又稱維生素F。α-亞麻酸在人體轉(zhuǎn)化生物酶的作用下轉(zhuǎn)化為DHA和EPA。α-亞麻酸、DHA和EPA都屬于n-3系（ω-3系）多不飽和脂肪酸，其中α-亞麻酸是母體。對人體健康有著重要的作用。毒性最小致死量2g/kg(以上)(大鼠，口授14日)。亞急性試驗(yàn)(500mg/kg，13周)、染色體異常試驗(yàn)、變異試驗(yàn)，均陰性?；瘜W(xué)性質(zhì)亞麻酸存在α,β,γ三種晶型。天然亞麻酸為α型，為無色至淺黃色無味的油狀液體。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。Mp-10--11.3℃，Lp224Chemicalbook.5℃/1.3kPa，相對密度為0.9157g/cm3，折射率為1.4800。在硒的作用下，可轉(zhuǎn)化為反式異構(gòu)體——反亞麻酸(1inolenelaidicacid)反9-反12-反15-十八碳三烯酸[28290-79-1]，mp29-30℃，不溶于水而溶于一般有機(jī)溶劑。用途α-亞麻酸的生理作用：增強(qiáng)智力，提高記憶力，保護(hù)視力、改善睡眠。抑制血栓性疾病，預(yù)防心肌梗死和腦梗死。降低血脂。降血壓。抑制出血性腦中風(fēng)。預(yù)防過敏。γ-亞麻酸可以治療高血壓，可用于糖尿病的輔助治療、鋅缺乏癥的改善、γ射線放療的增敏，對于亨庭頓氏舞蹈癥、苯丙酮尿癥、更年期綜合征、帕金森氏癥、哮喘、濕疹、甲狀旁腺亢進(jìn)等多種病癥也具有不同的治療效果。用途一種在體內(nèi)無法生成的必需脂肪酸。用于評估血清和細(xì)菌的總抗氧化活性，Palleronichamber測定，制備游離脂肪酸混合物。用途γ-亞麻酸是人體必需的脂肪酸。作營養(yǎng)強(qiáng)化劑，我國規(guī)定可用于強(qiáng)化γ-亞麻酸飲料、調(diào)和油、乳及乳制品，使用量為2%～5%。生產(chǎn)方法天然精油分離法γ-亞麻酸天然存在于多種精油中，如月見草(OenotherabiennisL·)種子油中含7%~10%，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(blackcurrant)油中含量15%～20%。目前，國內(nèi)外生產(chǎn)γ-亞麻酸的方法主要是從月見草油中提取。我國吉林延邊等地已大面積種植月見草，其種子含油率約在15%～25%，其中γ-亞麻酸含量在7%～10%。月見草油的提取可采用傳統(tǒng)的冷榨法(提取率約10%)，或溶劑萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分離技術(shù)超臨界CO2萃取法。月見草油可進(jìn)一步經(jīng)冷凍結(jié)晶(-50℃)或尿素包合法精制。微生物發(fā)酵法γ-亞麻酸存在于某些細(xì)菌、真菌及微藻類的細(xì)胞內(nèi)，占總脂肪酸的6%～24%。日本已具有較大的發(fā)酵法生產(chǎn)能力，我國也已進(jìn)人工業(yè)化生產(chǎn)階段。生產(chǎn)方法方法一、以油酸為原料亞油酸的制備以油酸為原料，經(jīng)去飽和，制得亞油酸。油酸[去飽和]→亞油酸亞麻酸的制備亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。方法二、細(xì)菌定性發(fā)酵產(chǎn)生的菌絲體，用有機(jī)溶媒提取γ-亞麻酸甲酯林紅衛(wèi)、覃海錯從螺旋藻中分離和純化γ-亞麻酸的方法：螺旋藻經(jīng)丙酮-水(體積比3：1)系統(tǒng)在65℃浸提30min后得到總類脂、總類脂用硝酸根-硅膠柱層析，其中的脂肪酸半乳糖酯被環(huán)烷-乙酸乙酯洗脫出來，蒸去溶劑后，在甲醇-氯乙酰的共同作用下，脂肪酸半乳糖酯轉(zhuǎn)化為脂肪酸甲酯。后者與甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清，在-15℃靜置過夜，飽和脂肪酸甲酯和單不飽和脂肪酸甲酯形成尿素復(fù)合物結(jié)晶析出γ-亞麻酸甲酯留在母液中而被純化出來。方法三、尿素包合法制備α-亞麻酸乙酯尿素的結(jié)晶呈四方體，當(dāng)與直鏈脂肪酸共存時變?yōu)榱骟w晶體。直鏈的飽和脂肪酸最容易進(jìn)入六面體晶體的管道內(nèi)，而形成尿素包合物。而不飽和脂肪酸中的雙鍵越多，越難進(jìn)入晶體的管道內(nèi)，雙鍵使分子體積增大，較難形成尿素包合物。根據(jù)這個性質(zhì)，可以將高不飽和脂肪酸與飽和的、低飽和的脂肪酸分開，達(dá)到分離純化α-亞麻酸的目的。紫蘇油中含有α-亞麻酸、亞油酸、硬脂酸、棕櫚酸等多種脂肪酸，其中α-亞麻酸的含量高達(dá)60%以上。制備游離的混合脂肪酸紫蘇子經(jīng)壓榨、精制得到紫蘇油。精密稱取紫蘇油200g，加入1mol/L氫氧化鉀乙醇溶液1000ml，充氮水浴加熱回流0.5-1h，使之完全皂化，得皂化液?；厥找掖迹尤胂←}酸調(diào)pH1，充分?jǐn)嚢韬箪o置，分取上層油狀液體，即為游離的混合脂肪酸。紫蘇油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游離脂肪酸尿素包合法精密稱取游離的混合脂肪酸25g，加入5倍量乙醇和2倍量尿素，尿素分三次加入，加入量依次減少。每次加入尿素后，加熱(60℃)攪拌，使尿素溶解。保溫1h，先常溫下靜置12h，再-10℃靜置12h，析出尿素包合物結(jié)晶，然后過濾除去結(jié)晶，濾液加入尿素進(jìn)行下一次包合。反復(fù)3次，回收乙醇，制得包合后的脂肪酸。混合游離脂肪酸[乙醇，尿素]→[適當(dāng)溫度][過濾]→包含后的脂肪酸α-亞麻酸乙酯的制備取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液，水浴70℃充氮加熱回流2h至乙酯化反應(yīng)完全，回收乙醇，加入石油醚萃取分液，分取醚層，水洗，無水硫酸鈉干燥，充氮減壓回收石油醚，制得α-亞麻酸乙酯，α-亞麻酸乙酯含量達(dá)80%以上。包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加熱][回收乙醇]→[石油醚萃取，洗滌][干燥，回收石油醚]→α-亞麻酸乙酯尿素包合法制備多烯不飽和脂肪酸具有尿素可以回收，生產(chǎn)成本低，且操作方法簡單的特點(diǎn)。制備多烯不飽和脂肪酸的方法除尿素包合法外，還有低溫冷凍法、金屬鹽形成法、分子蒸餾法、高效液相法、脂肪酶法等多種方法。方法四、尿素包合法富集γ-亞麻酸脂肪酸的制備取月見草油100g，加210.3g強(qiáng)堿溶液(組成：水100g，氫氧化鈉30g，EDTA0.3g，95%乙醇80g)在60℃水浴中攪拌30min，將皂化后的溶液取出、冷卻，加蒸餾水40ml，加37%鹽酸85ml，加正己烷100ml，振搖提取，回收正己烷，制得脂肪酸。月見草油[強(qiáng)堿溶液]→[60℃,30min]皂化液[冷卻]→[加混合溶劑振搖]脂肪酸尿素包合取脂肪酸110g，按脂肪酸：尿素：甲醇=1：3.7：6.4(質(zhì)量比)的比例加尿素和甲醇，水浴加熱不斷攪拌至尿素全部溶解，在室溫下攪拌待溫度降至58-60℃左右，置冷水浴中繼續(xù)攪拌至溶液溫度降至30℃左右，在冷水浴中加冰塊，使溶液溫度降至4℃以下，保持1h，抽濾，得濾液。將濾液中加37%鹽酸50ml、水150ml、正己烷100ml，振搖、靜置、分層。將下層濾液置燒杯內(nèi)，再加50ml正己烷，振搖分層，分出下層濾液。將2次上層液合并，回收正己烷，制得γ-亞麻酸。富集前經(jīng)氣相色譜儀測定，γ-亞麻酸含量為10.35%；富集后經(jīng)氣相色譜儀測定，γ-亞麻酸含量為90.51%。脂肪酸[混合溶液]→[適當(dāng)溫度]濾液[混合溶液]→[分層]上層溶液[回收溶劑]→γ-亞麻酸。生產(chǎn)方法由亞麻油(含量約50%)經(jīng)水解、分餾制得。從月見草種子(含油脂20%～25%)等按常規(guī)方法榨油后分離，可同時分出70%～80%的亞油酸和10%～15%的γ-亞油酸。如經(jīng)皺落假絲酵母脂肪酶處理二次，γ-亞油酸含量可由22.2%增至59.0%?，F(xiàn)代多采用微生物發(fā)酵法生產(chǎn)。如用絲狀菌毛霉(Mucorcircinelloides)、深黃被孢霉(Mortierellaisabellina)三類培養(yǎng)(用葡萄糖為碳源)后得干燥菌絲體(可含油脂達(dá)35%，其中γ-亞麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。為防止其氧化，成品需隔斷陽光和空氣密閉充氮包裝后低溫貯藏。最好直接用軟膠囊包封。 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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Q Q： |
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