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大黃素 |
| CAS No.: |
518-82-1 |
| 分子式： |
C15H10O5 |
| 分子量： |
270.24 |
| 備注： |
中文名稱大黃素中文同義詞瀉鼠李樹皮;大黃素EMODIN;大黃素(標準品);雙醋瑞因雜質A(大黃素);大黃浸膏粉;蛋白激酶CK2抑制劑(EMODIN);青蒿提取物(液);大黃素,≥80%(HPLC)英文名稱Emodin英文同義詞1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-9-10-ANTHRACENEDIONE;1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE;6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE;6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE;9,10-ANTHRACENEDIONE,1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-;emodinfromfrangulabark;EMODIN,TECH.,90+%;EMODIN,50%HPLCCAS號518-82-1分子式C15H10O5分子量270.24EINECS號208-258-8植物來源大黃相關類別中藥對照品;對照品,標準品;癌癥研究;虎杖苷系列;天然產物;植物提取物;生化試劑-其他化學試劑;原料;植物成分單體;化學試劑;標準品-對照品;細胞生物學試劑;標準品;化學對照品;中草藥成分;對照品;植提標準品;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產物;醫(yī)藥原料;植提;抗腫瘤劑;中藥標準品;原料藥;化工;生化試劑;植物提取;醫(yī)用原料;標準品，對照品;標準品-中藥標準品;對照品-中藥對照品;原料;標準品-中藥標準品;其它天然產物;添加劑;主營推薦產品;Anthraquinones,HydroquinonesandQuinones;Anthraquinones;Hydroxyanthraquinones;NaturalPlantExtract;ThegroupofPolydatin;ProteinKinase;plantextract;NutritionalIngredients;referencesubstance;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;Inhibitors;Frangulicacid;標準提取物;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;化工原料;有機化工原料;通用生化試劑-天然產物;生物化工;高含量產品Mol文件518-82-1.mol結構式大黃素性質熔點255°C(dec.)(lit.)沸點373.35°C(roughestimate)密度1.3280(roughestimate)折射率1.5000(estimate)儲存條件2-8°C溶解度可溶于DMSO酸度系數(pKa)6.39±0.20(Predicted)形態(tài)粉末顏色橙色水溶解性<0.1g/100mLat19oCMerck14,3561BRN1888141InChIKeyRHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-NLogP3.641(est)CAS數據庫518-82-1(CASDataBaseReference)EPA化學物質信息Emodin(518-82-1)大黃素用途與合成方法理化性質大黃素學名“1，3，8-三羥基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游離和苷形式存在于蓼科植物掌葉大黃、大黃、唐古特大黃的根莖及根中。橘黃色結晶。熔點256～257℃。能真空升華(1,600帕)。溶于乙醇、氫氧化鈉、碳酸鈉、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，幾乎不溶于水。其三醋酸酯為黃色結晶，熔點197℃。其3-甲醚(亦稱大黃素甲醚)為深紅色針狀結晶，熔點207℃?？捎芍参锾崛』蛲ㄟ^化學合成。蘆薈大黃素為蘆薈精油主要組分之一，以游離狀態(tài)存在于蘆薈中，或以配糖體存在于大黃、番瀉葉及蘆薈中。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。用途大黃素是一種提取自大黃、虎杖等中草藥的天然化合物，具有抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種藥理作用。大黃素主要用于拒食素，消炎，抗突變，防腐，抗癌的(胸部)，抗?jié)?，抗病毒，導瀉，促性腺，免抑制疫力，殺蟲劑，通便，解痙，止血劑。大黃大黃為蓼科大黃屬植物掌葉大黃RheumpalmatumL.、唐古特大黃RheumtanguticumMaChemicalbookxim.exBalf.或藥用大黃RheumofficinaleBaill.的干燥根莖。唐古特大黃與掌葉大黃的主要區(qū)別為葉片深3裂，呈細長羽片狀?；ㄐ蚍种o密，常直立，緊貼于莖上。藥用大黃與以上兩種大黃的主要區(qū)別是葉淺裂，淺裂片呈大齒形或寬三角形，花較大，黃白色，花蕾橢圓形果枝開展。大黃屬全世界約60種，中國約50種。形態(tài)：大黃為多年生高大草本，高2m左右。根莖及根肥厚，黃褐色。莖直立，光滑無毛，中空。基生葉有肉質粗狀的長柄，約與葉片等長，葉片寬卵形或近圓形，徑可達40cm，掌狀半裂，裂片3～5(-7)，每1裂片有時再羽裂或具粗齒，基部略呈心臟形；莖生葉較小，具短柄；托葉鞘狀，膜質，密生短柔毛。生境與分布：生于山地林緣或草坡，野生或栽培。分布于陜西、甘肅東南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏東部。栽培：宜于涼爽濕潤氣候，耐寒，怕高溫多濕;以土層深厚、富含腐殖質的砂質壤土及石灰質壤土種植為好。采集：9～10月選擇生長3年以上的植株，挖取根莖，切除莖葉、支根、刮去粗皮及頂芽，風干、烘干或切片曬干。圖1為大黃圖片。大黃的化學成分從各種大黃中已分離并鑒定的化合物達130余種，包括蒽醌及其甙類、蒽酮類、雙蒽酮及其甙類、茋類及其甙和沒食子酸酯、萘類衍生物、色滿酮及其甙類、苯基丁酮類、鞣質類等。其中蒽醌類為其重要的代表性成分。游離蒽醌主要有：大黃酸(Rhein)、大黃素(Emodin)、大黃素甲醚(Physcion)、蘆薈大黃素(Aloe-emodin)、大黃酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙類主要有：大黃酚-1-葡萄糖甙、大黃酚-8-葡萄糖甙、大黃素-1-葡萄糖甙、大黃素-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-龍膽雙糖甙、蘆薈大黃素-8-葡萄糖甙、蘆薈大黃素-3-葡萄糖甙、大黃酸-8-葡萄糖甙等。雙蒽酮甙類化合物有番瀉甙(Sennoside)A，B，C，D，E，F等。茋及其甙類化合物有土大黃甙(Rhaponticin)、土大黃甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黃甙(De-oxyrhaponticin)等。大黃中所含多種鞣質既有可水解型鞣質，又有縮合型鞣質[4]。屬水解型的鞣質及相關化合物有多種沒食子酰葡萄糖和1-0沒食子酰基-6-0-桂皮?；?β-D-葡萄糖(1)等。屬縮合型鞣質及其相關化合物有兒茶素、表兒茶素及其多聚體.此外大黃中還含有多種苯基丁酮甙類化合物等?？鼓[瘤作用藥理研究發(fā)現，大黃蒽醌衍生物、大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素均有明顯的抗癌作用，較敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黃多糖對肉瘤S180有明顯抑制作用。大黃素濃度10μg/mL，可使人肺癌A-549細胞的最大生長密度減少，分裂指數降低，氚標法胸腺嘧啶核苷的摻入量明顯減少。細胞的DNA含量明顯降低。并發(fā)現此藥可使G1和S期細胞相對增加，G2+M期和異倍體細胞相對減少，組方圖的峰值左旋，出現在較低通道上。表明大黃素對人體肺癌A-549細胞的分裂有明顯的抑制作用。大黃的抗腫瘤作用機理目前認為是抑制了癌細胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人認為大黃酸、大黃素對癌細胞有直接破壞作用。利尿作用大黃酸、大黃素有明顯的利尿作用，服藥后2～4小時尿量增加達到高峰，同時Na+、K+的排出量也達到高峰。蘆薈大黃素和大黃酚作用較弱。作用機理是由于大黃酸、大黃素對腎髓質Na+-K+-ATP酶有抑制作用。腎小管內Na+的重吸收多屬主動轉運，需要通過Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量，當此酶受抑制時，能量來源不足，Na+重吸收減少，Na+攜帶水分排出而利尿。當遠曲小管Na+增多時，促進Na+-K+交換，K+排出也隨之增高?；瘜W性質橙色針狀結晶。熔點256-257℃（259-260℃）。溶于乙醇，略溶于乙醚、氯仿、苯，不溶于水。溶于苛性堿水溶液、碳本酸鈉水溶液，氨溶液中顯櫻紅色。用途該品可用作瀉藥，大黃素雖有瀉下活性，但由于體內易被氧化破壞，實際上瀉下作用很弱，如與糖結合成苷類，則可發(fā)揮瀉下作用。大黃素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黃素與葡萄糖結合的苷，二者只是結合的位置不同，同時存在于大黃中。用途醫(yī)藥中間體intermediate；保健藥healthproductsmaterial用途抑制NF-κB活化和粘附分子表達。酪蛋白激酶2（CK2）抑制劑。生產方法大黃素廣泛存在于植物性瀉藥，如大黃的根莖、鼠李的樹皮和根皮、決明的種子中。從大黃的根莖可提取大黃素。通過合成也可以制備大黃素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和間甲酚為原料，者可以制得大黃素。 |
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