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咖啡酸 |
| CAS No.: |
331-39-5 |
| 分子式： |
C9H8O4 |
| 分子量： |
180.16 |
| 備注： |
中文名稱咖啡酸中文同義詞3,4-二羥基肉桂酸(咖啡酸)/CAFFEICACID;3-（3,4-二羥基苯基）丙烯酸;水解咖啡鞣酸;3,4-二羥基肉桂酸;3,4-二羥基肉桂酸,主體成分為反式,99%;咖啡酸,反式為主;β-(3,4-二羥苯基)丙烯酸;咖啡酸(3英文名稱Caffeicacid英文同義詞RARECHEMBKHCT335;TIMTEC-BBSBB006475;4-(2’-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene;4-(2-Carboxyethenyl)-1,2-dihydroxybenzene;4-(2’-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene;CAFFEICACID;3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOICACID;3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLICACIDCAS號(hào)331-39-5分子式C9H8O4分子量180.16EINECS號(hào)206-361-2相關(guān)類別植物提取物;原料藥;中藥對(duì)照品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;中草藥成分;羰基化合物;止血藥;免疫系統(tǒng);維生素與氨基酸;植物成分單體;美白防曬;香精香料;天然小分子;肉桂衍生物;香精香料Mol文件331-39-5.mol結(jié)構(gòu)式咖啡酸性質(zhì)熔點(diǎn)211-213°C(dec.)(lit.)沸點(diǎn)272.96°C(roughestimate)密度1.2933(roughestimate)折射率1.4500(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度乙醇：50mg/mL酸度系數(shù)(pKa)4.58±0.10(Predicted)形態(tài)粉末顏色黃色至棕褐色水溶解性solubleinhotwaterMerck14,1635BRN2210883穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿不相容。InChIKeyQAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-NLogP1.150CAS數(shù)據(jù)庫(kù)331-39-5(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分類2B(Vol.56)1993NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cinnamicacid,3,4-dihydroxy-(331-39-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoicacid,3-(3,4-dihydroxyphenyl)-(331-39-5)咖啡酸用途與合成方法簡(jiǎn)介咖啡酸廣泛分布于茵陳、菜薊、金銀花等多種中藥植物中，屬于酚酸類化合物，具有心血管保護(hù)、抗誘變抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫調(diào)節(jié)、利膽止血及抗氧化等藥理作用。應(yīng)用咖啡酸廣泛分布于茵陳、菜薊、金銀花等多種中藥植物中，屬于酚酸類化合物，具有心血管保護(hù)、抗誘變抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫調(diào)節(jié)、利膽止血及抗氧化等藥理作用?？Х人崮軌蚴湛s增固微血管、減低通透性、提高凝血功能以及白細(xì)胞血小板數(shù)量，臨床上常用于各種外科和內(nèi)科出血的預(yù)防和治療，對(duì)婦科出血疾病有顯著療效，還用于腫瘤疾病化療和放療以及其它原因引起的白細(xì)胞血小板減少癥狀，對(duì)原發(fā)性血小板減少以及再障性白細(xì)胞降低等疾病也有一定的療效。理化性質(zhì)咖啡酸學(xué)名“3-(3，4-二羥基苯基)-2-丙烯酸”。分子式C9H8O4。分子量180.16。以綠原酸形式存在于咖啡等植物中。黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)223～225℃。從濃溶液析出晶體不含結(jié)晶水，從稀溶液析出晶體含一分子結(jié)晶水。微溶于冷水，易溶于熱水、冷乙醇、乙酸乙酯。其堿性溶液呈橘紅色。遇三氯化鐵溶液呈深綠色。用途：咖啡酸可在化妝品中安全使用，有較廣泛的抑菌和抗病毒活性，能吸收紫外線。低濃度即具抑制皮膚黑色素生成的效用，在增白型美容品中用量為0.5～2%?？捎米餮趸桶l(fā)用染料的助劑，有利于增強(qiáng)色澤的強(qiáng)度。制備方法：可由原兒茶醛與醋酸經(jīng)柏琴反應(yīng)制得。圖1為原兒茶醛與醋酸經(jīng)柏琴反應(yīng)制備咖啡酸的化學(xué)反應(yīng)式。提取方法咖啡酸為常見酚酸類化合物，有提升白細(xì)胞的作用，易與咖啡堿混淆。在植物界中普遍Chemicalbook存在，主要來(lái)源于檸檬果皮、毛莨科植物升麻根莖、纈草根等多種植物?？Х人崤c阿魏酸、芥子酸、對(duì)羥基桂皮酸是在植物中幾乎普遍存在羥基桂皮酸，此類產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)的側(cè)鏈上有共軛雙鍵，在紫外光下顯熒光，多數(shù)呈藍(lán)色熒光。這是紙色譜或薄層色譜檢查的有利條件。提取方法：?jiǎn)嗡肷楦o用甲醇提取，減壓濃縮去甲醇。殘留物加熱水使溶，趁熱濾除不溶物。冷卻后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌，收集洗滌液。加稀鹽酸酸化，用苯再?gòu)闹杏坞x出的有機(jī)酸，減壓濃縮去苯，殘留物為咖啡酸富集制品。以上信息由Chemicalbook曉楠編輯整理。升白細(xì)胞藥咖啡酸也是一種止血升白細(xì)胞藥，具有收縮凝固微血管、提高凝血因子功能、升高白細(xì)胞和血小板的作用。適用于外科手術(shù)時(shí)預(yù)防出血或止血，以及內(nèi)科、婦產(chǎn)科等出血性疾病的止血。也用于各種原因引起的白細(xì)胞減少癥、血小板減少癥。HPLC法測(cè)定蒲公英中咖啡酸的含量[供試品]菊科植物蒲公英TaraxacummongolicumHand.Mazz.，堿地蒲公英T.sinicumKitag。(1)色譜條件：用十八烷基硅烷鍵含硅膠為填充劑；甲醇-磷酸鹽緩沖液(磷酸二氫鈉1.56g，加水使溶解成1000ml，再加1%磷酸溶液調(diào)節(jié)pH值至3.8～4.0，即得)(23：77)為流動(dòng)相；檢測(cè)波長(zhǎng)為323nm；柱溫40℃。理論板數(shù)按咖啡酸峰計(jì)算，不低于3000。(2)對(duì)照品溶液的配制：取咖啡酸對(duì)照品7.5mg，精密稱定，置50ml量瓶中，加甲醇至刻度，搖勻；精密量取2ml，置10ml量瓶中，加甲醇至刻度，搖勻，即得(每毫升中含咖啡酸30μg)。(3)樣品溶液的制備：取藥材粉末約1g，精密稱定，置50ml具塞錐形瓶中，精密加5%甲酸的甲醇溶液10ml，密塞，搖勻，稱定，超聲處理30min，取出，放冷，再稱定，用5%甲酸的甲醇溶液補(bǔ)足減失的重量，搖勻，離心，取上清液，以微孔濾膜(0.45μm)濾過(guò)，濾液置棕色瓶中，即得。(4)測(cè)定法：分別精密吸取對(duì)照品溶液與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測(cè)定，即得。(5)測(cè)定結(jié)果：蒲公英藥材按干燥品計(jì)算，含咖啡酸不少于0.02%。制備制備咖啡酸粗品取30g3,4-二羥基苯甲醛、60.0g丙二酸加入300mlN,N-二甲基甲酰胺溶解后，加入45mL吡啶，然后升溫至70℃。加入9mL苯胺，反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，對(duì)反應(yīng)液降溫至30℃以下，加入1000ml2moL/L鹽酸攪拌，室溫?cái)嚢栉鼍?h。抽濾，濾餅用300ml純化水洗滌兩次。50℃鼓風(fēng)干燥得到黃色咖啡酸粗品36.50g,產(chǎn)率為93.60%，純度99.52%，含量99.2%?？Х人峋迫?0g咖啡酸粗品與120ml乙醇加入到500mL四口瓶中，升溫至80℃，攪拌至溶解后加入1.5g活性炭脫色15min，然后趁熱過(guò)濾。濾液降溫至5－10℃，攪拌析晶2h。抽濾，濾餅用60ml純化水洗滌。50℃干燥得到淡黃色咖啡酸精制品27.39g,產(chǎn)率為91.30%，純度99.83%，含量99.8%?；瘜W(xué)性質(zhì)外觀呈黃色結(jié)晶，可溶于熱水及乙醇。用途作為中間體，可用于有機(jī)合成。用途一種天然的存在于植物中的酚酸化合物，是一種抗氧劑，抑制白三烯（leukotrienes）的合成（白三烯涉及到免疫、發(fā)炎和敏感癥的調(diào)控），抑制Cu2+-誘導(dǎo)的LDL的氧化。用途在植物中發(fā)現(xiàn)的抗氧化天然膳食酚類化合物。抑制在免疫調(diào)節(jié)、炎癥和過(guò)敏中涉及到的白三烯的合成。也可抑制Cu2+誘導(dǎo)的LDL氧化。生產(chǎn)方法1.單穗升麻根莖用甲醇提取，減壓濃縮去甲醇。殘留物加熱水溶解，趁熱濾除不溶物。冷卻后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌，收集洗滌液。加稀鹽酸酸化，用苯再?gòu)闹杏坞x出有機(jī)酸，減壓濃縮去苯，殘留物為咖啡酸富集制品。2.煙草：FC，53，54。由綠原酸的酸水解得到。類別有毒物質(zhì)毒性分級(jí)中毒急性毒性腹腔-大鼠LDL0:1500毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性熱分解辛辣刺激煙霧儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥滅火劑水,干粉,二氧化碳,泡沫 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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