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京尼平
CAS No.: 6902-77-8
分子式: C11H14O5
分子量: 226.23
備注: 中文名稱京尼平中文同義詞(1S,2R,6S)-2-羥基-9-(羥甲基)-3-氧代二環(huán)丙[4.3.0]壬-4,8-二烯-5-甲酸甲酯;京尼平;格尼泊素;京尼平(格尼泊素、尼泊素、梔子苷元);GENIPIN京尼平;格尼泊素,GENIPIN;京尼平(梔子苷元;京尼平(梔子苷元,格尼泊素)英文名稱Genipin英文同義詞Methyl(1R,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate;cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox;GENIPIN;1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacidmethylester;Methyl(1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate;(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacidmethylester;(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacidmethylester;enipinCAS號6902-77-8分子式C11H14O5分子量226.23EINECS號636-196-5植物來源梔子相關(guān)類別科研試劑;對照品;小分子抑制劑;中藥對照品;標準品;植物提取物;細胞生物學(xué);植物化學(xué)藥;細胞信號和神經(jīng)生物學(xué);小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;分析對照品;特色原料;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Inhibitors;植物成分單體;標準品-中藥標準品;原料;有機原料;標準品-中藥標準品;環(huán)烯醚萜;標準品,對照品;天然高含量單體;化工原料;科研原料;醫(yī)藥原料;生物化工Mol文件6902-77-8.mol結(jié)構(gòu)式京尼平性質(zhì)熔點118.0to123.0°C沸點287.83°C(roughestimate)密度1.1230(roughestimate)折射率1.4720(estimate)儲存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度二甲基亞砜:≥25mg/mL形態(tài)粉末酸度系數(shù)(pKa)12.06±0.60(Predicted)顏色白色到近乎白色最大波長(λmax)240nm(MeOH)(lit.)InChIInChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-Chemicalbook7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1InChIKeyAZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-NSMILES[C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H]CAS數(shù)據(jù)庫6902-77-8(CASDataBaseReference)京尼平用途與合成方法制備方法京尼平的制備方法一般采用從梔子中提取京尼平苷,再用β-葡萄糖苷酶水解,然后用乙醚萃取、真空濃縮、重結(jié)晶而制得,也可以采用微生物轉(zhuǎn)化法制備。生物活性Genipin((+)-Genipin)是衍生自GardeniajasminoidesEllis果實的天然交聯(lián)劑。Genipin抑制細胞中的UCP2(解偶聯(lián)蛋白2)。Genipin具有多種生物活性,包括蛋白質(zhì)調(diào)節(jié),抗腫瘤,抗炎癥,免疫抑制,抗血栓形成和對海馬神經(jīng)元的保護。Genipin也可用于2型糖尿病研究。體外研究Genipinincreasesmitochondrialmembranepotential,increasedATPlevels,closedKATPchannels,andstimulatedinsulinsecretioninpancreaticisletcells.Genipincausessuppressionofinsulinsignaltransductionthroughhyperactivationofc-JunN-terminalkinase(JNK)andsubsequentserinephosphorylationofinsulinreceptorsubstrate-1(IRS-1),thusimpairinginsulin-stimulatedglucoseuptakein3T3-L1adipocytes.GenipinactivatesIRS-1,PI3-K,anddownstreamsignalingpathwayandincreasesconcentrationsofcalcium,resultinginglucosetransporter4(GLUT4)translocationandglucoseuptakeincreaseinC2C12myotubes.CytochromeccontentincreasessignificantlyinthecytosolofGenipin-treatedFaOcells.Activationofcaspase-3andcaspase-7isultimatelyresponsibleforGenipin-inducedapoptoticprocessinhepatomacells.ROSlevelnotablyincreasesinHep3Bcellstreatedwith200μMGenipin.化學(xué)性質(zhì)白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑,來源于梔子果實。用途京尼平對胃機能呈抗膽堿性的抑制作用,抗癌,保肝。用途一種天然的交聯(lián)劑,從梔子果實中提取。可以防止脂質(zhì)過氧化和一氧化氮的產(chǎn)生。京尼平保護海馬神經(jīng)元免受阿爾茨海默氏′癥β淀粉樣蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。參與藥物輸送系統(tǒng)。
結(jié)構(gòu)式:


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