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次黃嘌呤
CAS No.: 68-94-0
分子式: C5H4N4O
分子量: 136.11
備注: 中文名稱次黃嘌呤中文同義詞次黃嘌呤;硫唑嘌呤EP雜質F;次黃嘌呤標準品;次黃膘呤;6-HYDROXYPURINE次黃嘌呤標準品;次黃嘌呤/6-羥基嘌呤/次黃堿/6-氧嘌呤/1,7-二氫-6H-嘌呤-6-酮;次黃嘌呤25G;次黃嘌呤(6-羥基嘌呤,6-羥基嘌呤,次黃堿)英文名稱6-Hydroxypurine英文同義詞Hypoxanthine,99%;HYPOXANTHINEANHYDROUS;Hypoxanthine,99.5%;Hypoxanthinee;3,7-dihydropurin-6-one;HYPOXANTHINE(RG);6-HYDROXYPURINE(HYPOXANTHINE);purine-6(1H)-oneCAS號68-94-0分子式C5H4N4O分子量136.11EINECS號200-697-3相關類別中藥對照品;其他生化試劑;小分子抑制劑;標準品和標準物質;醫(yī)藥原料;植物激素及核酸類;核苷,核苷酸,寡核苷酸;藥物中間體;核苷酸類;生化試劑-植物激素及核酸類;試劑;有機中間體;核苷酸;核酸及其衍生物;嘌呤;生化試劑;中間體;標準品;植物提取物;對照品;原料;化工中間體;醫(yī)用原料;原料;對照品-中藥對照品;生物堿;標準品-中藥標準品;醫(yī)藥原料藥;標準品,對照品;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;有機化工原料;原料藥;化工原料;通用生化試劑-核酸;科研原料;農藥;PYRIMIDINE;PharmaceuticalIntermediates;Purine;ChemicalAmines;Azathiaprine;Mercaptopurine;Biochemistry;Nucleobasesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Nucleicacids;Amines;Aromatics;Heterocycles;Metabolites&Impurities;Amines,Aromatics,Heterocycles,Metabolites&Impurities;添加劑1;生物化工;bc0001Mol文件68-94-0.mol結構式次黃嘌呤性質熔點>300°C(lit.)沸點250.36°C(roughestimate)密度1.4295(roughestimate)折射率1.8500(estimate)儲存條件2-8°C溶解度可溶于1MNaOH:25mg/mL酸度系數(shù)(pKa)8.7(at25℃)形態(tài)粉末顏色無色至黃色至棕色,儲存時顏色變深且不損失純度氣味(Odor)無味水溶解性practicallyinsolubleMerck14,4869BRN5811InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFChemicalbookFFAOYSA-NLogP-0.910(est)CAS數(shù)據(jù)庫68-94-0(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Hypoxanthine(68-94-0)EPA化學物質信息Hypoxanthine(68-94-0)次黃嘌呤用途與合成方法嘌呤化合物次黃嘌呤是一種常見的嘌呤化合物,具有高活性的6-羥基功能團。次黃嘌呤的衍生物,例如6-巰基嘌呤是重要的抗腫瘤藥物和植物生長調節(jié)劑。由于嘌呤類化合物具有廣泛的生物活性和應用價值,使得人們對于該類化合物的高效合成產生了濃厚興趣。次黃嘌呤與黃嘌呤一起,廣泛存在于動植物體中,其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前體。也是咖啡因的母體。次黃嘌呤可以通過腺嘌呤脫氨酶或亞硝酸的作用由腺嘌呤脫氨生成,也能通過核苷磷酸化酶使肌苷發(fā)生磷酸解而失成。次黃嘌呤(hypoxanthine,Hx)是核苷的代謝產物,是一種重要的生物堿嘌呤,參與調節(jié)人體的一些生理機能。有研究發(fā)現(xiàn)Hx能促進小鼠的脂肪分解,起到降低體內脂肪質量的作用。Hx對營養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖研究結果顯示:給藥4周后,Hx給藥組可以有效的降低肥胖小鼠體質量、總脂肪質量、Lee’s指數(shù)和脂肪系數(shù),其中Hx低劑量組與模型組差異最明顯。生物合成法在絕大多數(shù)微生物中,嘌呤的合成途徑主要有從頭合成途徑和補救途徑。嘌呤的從頭合成途徑是以5-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)和谷氨酰胺為前體,經過10步反應合成次黃嘌呤核苷酸(IMP),IMP再通過兩條支路分別轉化為腺苷單磷酸(AMP)和鳥苷單磷酸(GMP)。同時,IMP也可以進一步降解為次黃嘌呤。盡管嘌呤化合物的從頭合成途徑早已探明,但該合成途徑受到轉錄阻遏、轉錄衰減以及底物反饋抑制等不同層面的嚴密調控,天然狀態(tài)下難以積累。青島能源所生物基材料組群趙廣研究組近期在大腸桿菌內成功實現(xiàn)了次黃嘌呤的高效合成,并利用轉錄組學和熒光定量PCR技術分析了嘌呤代謝途徑的合成調控機制。首先通過解除調控蛋白PurR的轉錄阻遏調控、關鍵酶定點突變緩解底物反饋抑制、提高嘌呤合成前體的積累,破壞IMP的分支代謝途徑等方法將次黃嘌呤的積累提高近10倍。在5L發(fā)酵罐水平次黃嘌呤積累達到791.54mg/L。然而在次黃嘌呤發(fā)酵過程中發(fā)現(xiàn),副產物乙酸和黃嘌呤的積累顯著。為解決副產物的積累問題,該課題組研究人員發(fā)現(xiàn)全局調控因子ArcA在嘌呤代謝調控中具有較好的效果,乙酸副產物的積累從8.40g/L降低至1.21g/L,而次黃嘌呤的產量達到1243mg/L?;瘜W性質針狀結晶。熔點>360℃。用途用作巰嘌呤和硫唑嘌呤的原料用途抗惡性腫瘤藥6-巰嘌呤的中間體。生產方法氰乙酸乙酯與乙醇鈉、硫脲經環(huán)合反應得到2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶,再經亞硝化、還原、消除、環(huán)合,制得6-羥基嘌呤。
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