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惡霉靈
CAS No.: 10004-44-1
分子式: C4H5NO2
分子量: 99.09
備注: 中文名稱惡霉靈中文同義詞惡霉靈;3-羥基-5-甲基異惡唑;5-甲基-1,2-惡唑-3-醇;5-甲基異惡唑-3-醇;噁霉靈;土菌消;惡霉靈1;5-甲基-3(2H)-異惡唑酮英文名稱Hymexazol英文同義詞TACHIGALOZE;TACHIGAREN;5-METHYLISOXAZOL-3-OL;5-Methyl-3(2H)-isoxazolone;AGRIZOL;3-hydroxy-5-methyl-isoxazol;5-Hydroxy-3-methylisoxazole;HYDROXYISOXAZOLECAS號10004-44-1分子式C4H5NO2分子量99.09EINECS號233-000-6相關(guān)類別植物激素及核酸類;農(nóng)藥原藥,土壤殺菌劑、種子處理劑;農(nóng)業(yè)原料;農(nóng)藥原料;農(nóng)藥中間體;中間體;生化試劑-植物激素及核酸類;植物藥;原料中間體-原料藥;農(nóng)用原藥-原藥;化學(xué)治療劑;農(nóng)藥;FUNGICIDE;殺菌劑;Heterocycles;Oxazoles,Isoxazoles&Benzoxazoles;雜環(huán)類;Agro-Products;分析標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;殺菌劑類;惡霉靈噁霉靈優(yōu)質(zhì)原藥;醫(yī)藥原料;農(nóng)藥原藥;醫(yī)用原料;農(nóng)用獸用原料;原料;生化試劑;農(nóng)藥-殺菌劑;農(nóng)化原粉-殺菌類;農(nóng)用化學(xué)品;化工原料;農(nóng)用原料;化學(xué)試劑-農(nóng)藥原料;化學(xué)農(nóng)藥原藥;農(nóng)藥中間體;Oxazoles,Isoxazoles&Benzoxazoles;Oxazole&Isoxazole;HeterocyclicCompoundsMol文件10004-44-1.mol結(jié)構(gòu)式惡霉靈性質(zhì)熔點(diǎn)80°C沸點(diǎn)185.54°C(roughestimate)密度1.2992(roughestimate)蒸氣壓0.182Pa(25°C)折射率1.4170(estimate)儲存條件2-8°C溶解度溶于乙醇、丙酮、四氫呋喃、氯仿水溶解性65,100mgl-1(20°C)酸度系數(shù)(pKa)5.91(weakacid)形態(tài)粉末顏色白色到橙色敏感性LightSensitiveMerck14,4856InChIKeyKGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫10004-44-1(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hymexazol(10004-44-1)惡霉靈用途與合成方法殺菌劑惡霉靈是一種內(nèi)吸殺菌劑,能被植物的根吸收及在根系內(nèi)移動,在植株體內(nèi)代謝產(chǎn)生兩種糖苷,對作物有提高生理活性的效果,促進(jìn)根部生長,提高幼苗抗寒性。作用功效惡霉靈又是一種優(yōu)良的土壤消毒劑,對土壤中的腐霉菌、鐮刀菌有高效,土壤施藥后,藥劑與土壤中的鐵、鋁離子結(jié)合,抑制病菌孢子萌發(fā)。而對土壤中病菌以外的細(xì)菌、放線菌的影響很小,所以對土壤中微生物的生態(tài)不產(chǎn)生影響。毒性大鼠急性經(jīng)口LD503112mg/kg(3909~4678mg/kg),小鼠為2148mg/kg(2170mg/kg)。大、小鼠急性經(jīng)皮LD50>10000mg/kg,家兔為6500mg/kg(>2000mg/kg)。大、小鼠90d飼喂試驗(yàn)無作用劑量為150~200mg/kg。蓄積毒性屬于弱蓄積性,微核和睪丸初級精母細(xì)胞染色體畸變試驗(yàn)陰性,動物試驗(yàn)未見致畸、致癌、致突變作用。對兔眼睛和皮Chemicalbook膚有輕微刺激作用。鯉魚LC50>40mg/kg(48h)。對鳥、蠶低毒?;瘜W(xué)性質(zhì)純品為白色晶體。m.p.86~87℃,蒸氣壓0.1333Pa(25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有機(jī)溶劑,25℃時在水中溶解度為85g/L。對酸、堿穩(wěn)定,無腐蝕性。用途內(nèi)吸性土壤殺真菌劑,種子清毒劑,并對植物生長有促進(jìn)作用。噁霉靈對土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、鐮刀菌、伏革菌、絲核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病,苗床用30%水濟(jì)500倍液,每平方米3L,在苗前或苗后施藥,隔周重復(fù)1次。若將甜菜種子100kg,用70%可濕性粉劑350~750g拌種,可防治甜菜猝倒病。用途一種防治稻棉苗期立枯病的高效低毒內(nèi)吸傳導(dǎo)性殺菌劑,并兼具優(yōu)良的植物生長激素的功能,在水稻播種前后或出苗后以600ppm進(jìn)行土壤灌澆,防治稻苗立枯病有特效,防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的藥劑施于栽種的稻苗、甜菜、樹苗等地里,能防治由鐮刀霉菌、絲囊霉菌、腐霉菌和伏革菌屬引起的病害。含0.5-1%有效成分的藥液可作甜菜的種子處理劑。生產(chǎn)方法有水相法和氯化法兩種。水相法的原料消耗定額:鹽酸羥胺2440kg/t、乙酰乙酸乙酯3900kg/t、濃鹽酸(37%)25kg/t。生產(chǎn)方法制備方法一β-氯代巴豆酸乙酯的制備將乙酰乙酸乙酯與0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中,于-8~-5℃攪拌反應(yīng)3h,再加入30mL甲醇與30mL水溶液分解氯化氧磷,減壓蒸餾得β-氯代巴豆酸乙酯淡黃色液體,b.p.50~52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567,產(chǎn)率77%~78%(文獻(xiàn)值:b.p.51℃/1.33×103Pa,折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制備也可采用非溶劑法,后處理采用水分解氯化氧磷、靜置分層工藝。操作過程:將乙酰乙酸乙酯與0.067mol的五氯化磷于0℃攪拌反應(yīng)6h,控制溫度不超過10℃,滴加水分解氯化氧磷,靜置30min,將淡黃色液體減壓蒸餾,制得β-氯代巴豆酸乙酯,收率85%。噁霉靈的合成將45.2g(0.807mol)氫氧化鉀溶于200mL甲醇中,滴加含16g(0.228mol)鹽酸羥胺水溶液,于0~5℃滴加含20g(0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液,在68℃攪拌反應(yīng)4h,反應(yīng)結(jié)束后再30mL濃鹽酸中和至pH=1,過濾、減壓蒸餾回收溶劑,殘液經(jīng)冷卻、過濾、干燥得12.2g無色針狀結(jié)晶,m.p.81~82.5℃(文獻(xiàn)值:81℃),純度98%,產(chǎn)率90%。制備方法二將乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化,制成3,3-二氯丁酸乙酯,然后用鹽酸羥胺反應(yīng)生成N-羥基-3,3-二氯丁酰胺,再與氫氧化鈉反應(yīng),脫酸,環(huán)合制得噁霉靈。制備方法三在苯中加入0.02mol芐基羥胺和0.02mol雙乙烯酮,加熱回流1h,得75%芐基乙酰乙?;蹼克帷H?.01mol芐基乙酰乙?;蹼克嵊诩状贾?,在20%Pd-C存在下,氫氣流中搖動3h,混合物過濾,濾液蒸發(fā),所得殘留物放在用鹽酸飽和的乙醇中放置過夜,然后在真空下蒸發(fā),得71%產(chǎn)品。類別農(nóng)藥毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:3112毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1968毫克/公斤可燃性危險特性燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體儲運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與食品原料分開儲運(yùn)滅火劑干粉、泡沫、砂土
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