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表兒茶素沒食子酸酯 |
| CAS No.: |
1257-08-5 |
| 分子式： |
C22H18O10 |
| 分子量： |
442.38 |
| 備注： |
中文名稱表兒茶素沒食子酸酯中文同義詞(-)-表兒茶素沒食子酸酯;表兒茶來沒食子酸酯;(-)-表兒茶素沒食子酸酯,來源于綠茶;表兒茶素沒食子酸酯(ECG,表兒茶精沒食子酸酯,(-)-表兒茶素沒食子酸酯,表兒茶來沒食子酸酯);ECG,表兒茶精沒食子酸酯,;--表兒茶素沒食子酸酯,表兒茶來沒食子酸酯;表兒茶素沒食子酸酯;表兒茶素沒食子酸酯(標(biāo)準(zhǔn)品)英文名稱(-)-Epicatechingallate英文同義詞EPICATECHINGALLATE,(-)-SNAP-N-SHOOT0.1mg/ml(P);EPICATECHINGALLATE,(-)-(P);8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydrochrysen-2(1h)-one;(-)-Epicatechingallate,99%,fromgreentea;epicatechol,gallate;l-epicatechingallate;EPICATECHINGALLATE(ECG)FROMGREENTEA50%BYHPLC;EPICATECHINGALLATE(ECG)FROMGREENTEA70%BYHPLCCAS號(hào)1257-08-5分子式C22H18O10分子量442.37EINECS號(hào)603-088-4植物來源茶葉相關(guān)類別植物提取物;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)砌塊;植提;對(duì)照品;通用試劑;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;香精香料;PharmaceuticalRawMaterials;Aromatics;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Inhibitors;醇;醫(yī)藥原料;ECG;保健品添加劑;表兒茶精沒食子酸酯;化學(xué)試劑;其他生化試劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;其他原料;黃酮;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;化工中間體工業(yè)原料;化工原料;ChiralReagents;Intermediates&FineChemicals;PharmaceuticalsMol文件1257-08-5.mol結(jié)構(gòu)式表兒茶素沒食子酸酯性質(zhì)熔點(diǎn)257-258°C比旋光度-182～-194°(D/20℃)(c=0.2,CH3OH)沸點(diǎn)861.7±65.0°C(Predicted)密度1.80±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度可溶于丙酮（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）形態(tài)固體酸度系數(shù)(pKa)7.75±0.25(Predicted)顏色白色至類白色水溶解性Solubleinwater,acetone,DMSO,methanol.穩(wěn)定性感光InChIKeyLSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-NLogP2.670(est)CAS數(shù)據(jù)庫1257-08-5(CASDataBaseReference)表兒茶素沒食子酸酯用途與合成方法茶多酚活性成分表兒茶素沒食子酸酯簡稱EGCG，是沒食子兒茶酚與沒食子酸形成的酯，屬于茶多酚的一種，為類黃酮，右型酯型兒茶素。表兒茶素沒食子酸酯是從茶葉中分離得到的兒茶素類單體，是茶多酚生物活性的主要成份。圖1為表兒茶素沒食子酸酯的立體分子結(jié)構(gòu)圖以上信息由Chemicalbook盧悅編輯整理。茶多酚茶多酚是茶葉中多酚類物質(zhì)的總稱，是一類以兒茶素為主體的具生物氧化作用的多酚類化合物。中國茶中通常含有20%～30%的茶多酚。茶多酚可以分為5類，其中以黃烷醇類化合物(主要是兒茶素類)最為重要，此外還有花色苷類、黃烷酮類、黃酮醇類和酚酸類。兒茶素約占茶多酚總量的50%～70%，占茶葉干重的12%～24%，它是一類結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的化合物，包括4種簡單兒茶素(也稱非酯型兒茶素)和2種復(fù)雜兒茶素(也稱酯型兒茶素)。茶多酚在茶葉中的含量大致上是綠茶多于紅茶，夏、秋茶多于春茶。茶多酚的主要藥效作用有：(1)降低血脂，抑制動(dòng)脈粥樣硬化。(2)增強(qiáng)毛細(xì)血管，降低血糖。(3)抗輻射。(4)防衰老。(5)抗癌抗突變。(6)殺菌作用。圖2為茶多酚含有的主要化學(xué)物質(zhì)生物活性口服時(shí)生物活性較差，服用800mg劑量的的療效比實(shí)際情況低一個(gè)數(shù)量級(jí)。毒性EGCG可能有致癌可能，研究發(fā)現(xiàn)懷孕期間攝入多酚類化合物的會(huì)增加新生兒患白血病的風(fēng)險(xiǎn)，孕婦不易攝入生物黃酮類，孕期間食用茶或咖啡懷可能增加兒童罹患惡性中樞神經(jīng)系統(tǒng)（CNS）腫瘤的危險(xiǎn)，而具體機(jī)制未知。生物合成表兒茶素沒食子酸酯圖3為表兒茶素沒食子酸酯在植物體內(nèi)的合成途徑。上述合成途徑中涉及的酶類主要有：苯丙氨酸脫氨酶(phenylalanineammonialyase，PAL)、肉桂酸羧化酶(cinnamate4-hydroxylase，C4H)、4-香豆酰CoA連接酶(4-coumaroyl-CoAligase，4CL)、查耳酮異構(gòu)酶(chalconeisomerase，CHI)、查耳酮合成酶(chalconesynthase，CHS)、黃烷酮3’-羥化酶(flavonoid3’-hydroxylase，F(xiàn)3’ChemicalbookH)、黃烷酮3’，5’-羥化酶(flavonoid3’，5’-hydroxylase，F(xiàn)3’5’H)、二氫黃酮3-羥化酶((2S)-flavanone3-hydroxylase，F(xiàn)3H)、二氫黃烷醇4-還原酶(dihydroflavonol4-reductase，DFR)、無色花色素還原酶(leucoanthocyanidinreductase，LAR)、花青素還原酶(anthocyanidinreductase，ANR)、花青素合成酶(anthocyanidinsynthase，ANS)、類黃酮糖基轉(zhuǎn)移酶UDPG-flavonoidglucosyltransferaseUFGT等?？咕饔帽韮翰杷貨]食子酸酯具有抗菌作用，對(duì)普通變形桿菌、金葡球菌、表皮葡萄球菌、變形鏈球菌、肉毒桿菌、乳酸桿菌、霍亂弧菌等許多致病菌，尤其是對(duì)腸道致病菌具有不同程度的抑制和殺傷作用。同時(shí)表兒茶素沒食子酸酯還能有效地防止耐抗生素的葡萄球菌感染，對(duì)于溶血素ECG和EGCG也具有抑制活性。除此以外，對(duì)能引起人體皮膚病的病原真菌，如頭部白癬、斑狀水泡白癬、汗?fàn)钆莅装_和頑癬等寄生性真菌也具有很強(qiáng)的抑制作用?？寡趸饔帽韮翰杷貨]食子酸酯為多酚羥基化學(xué)物質(zhì)，極易被氧化成為酯類而提供質(zhì)子H，故其有顯著的抗氧化特點(diǎn)。茶多酚的抗氧能力是維生素E的18倍，是維生素C的3～10倍，具有阻斷N－亞硝基化合物的合成、抑制脂氧合酶的活性和脂質(zhì)過氧化作用，使其在防癌、抗癌、抗突變、抗衰老、防治心血管疾病，治療肝炎等許多方面表現(xiàn)出優(yōu)越的防病、治療功效。其他藥理作用1.降血糖作用，多個(gè)試驗(yàn)數(shù)據(jù)證實(shí)茶多酚是蔗糖酶的抑制劑，因此它可以抑制蔗糖向葡萄糖的轉(zhuǎn)化，而使得血糖下降。2.抗病毒作用，具有抑制甲、乙型流感病毒的作用，對(duì)人體呼吸系統(tǒng)合孢體病毒（RSV）有抑制作用。除此之外，茶多酚對(duì)于胃腸炎病毒、甲型肝炎病毒、植物病毒也有較強(qiáng)的對(duì)抗抑制作用。近年來，證實(shí)茶多酚確是一種新型HIV－IRT的強(qiáng)抑制劑。3.抗癌、抗突變作用，表兒茶素沒食子酸酯不僅可抑制多種化學(xué)致癌物誘致的突變，還能夠抑制一些混合致癌物（煙草霧濃縮藥、煤焦油、熏魚提取物，X射線）的致突變作用。4.用于心血管疾病，研究證明茶多酚類物質(zhì)具有抗凝，促纖溶，抗血小板凝集，降血壓，降血脂，防治動(dòng)脈粥樣硬化，保護(hù)心肌等功效。5.抗過敏及消炎作用，茶多酚對(duì)透明酸酶具有顯著的抑制作用，其中茶黃素滅沒食子酸的抑制活性達(dá)99.1％，可有效抑制快速過敏反應(yīng)。6.胃腸保護(hù)功能，能夠抑制胃粘膜上的H－K－ATP酶，從而從根本上抑制了胃酸的分泌，減輕了胃酸對(duì)胃粘膜的刺激和損傷，同時(shí)還能夠治療潰瘍，對(duì)于胃腸痙攣也具有一定的緩解作用。儲(chǔ)存密封，置于陰涼干燥的環(huán)境內(nèi)，避免潮濕，強(qiáng)光，高溫?；瘜W(xué)性質(zhì)來源于本品為綠茶分離。用途用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:表沒食子兒茶素沒食子酸酯是茶多酚中最有效的活性成分，具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗動(dòng)脈硬化、抗血栓形成、抗血管增生及抗炎作用。EGCG具有很好的抗腫瘤作用:特別是胃癌、白血病、肝癌、肺癌有一定的預(yù)防和治療作用。尤其對(duì)于心血管疾病來說，能起到保護(hù)內(nèi)皮作用，具有促進(jìn)血管舒張、預(yù)防傳染病、防止氧化破壞、防止炎癥、防止血小板凝結(jié)等非常明確的基本功效。用途作為一些耐甲氧西林細(xì)菌的輔助治療的一種抗氧化劑。(-)Epicatechingallateisapolyphenolapoptosisinducerintumorcellscommonlyfoundingreentea.Studiessuggestthat(-)Epicatechingallatecausesanti-proliferativeandanti-inflammatoryeffectsonpancreaticductaladenocarcinomacells.Alternatestudiesshowthat(-)EpicatechingallatecansuppressH2O2-inducedgenotoxicityinvitroinC6astroglialcells.Incontrastathighconcentrationspolyphenolsareshowntoreversethegenoprotectiveeffectsthattheyproduceatlowconcentrations.Furthermore,(-)Epicatechingallatecaninhibitthedevelopmentofmouseblastocystsviaapoptosis.Studiesindicatethat(-)Epicatechingallatebindstothecellmembraneinmethicillin-resistantStaphylococcusaureuswhichdecreasesthefluidityofthebilayerandinduceschangesingeneexpression.Alsouponbindingtopenicillin-bindingprotein(PBP)2aonthecellmembraneofStaphylococcusaureusthemembraneissensitizedtoOxacillinandother&beta-lactamagents. 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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手 機(jī)： |
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Q Q： |
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