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DL-樟腦磺酸 |
| CAS No.: |
5872-08-2 |
| 分子式： |
C10H16O4S |
| 分子量： |
232.3 |
| 備注： |
中文名稱混旋樟腦磺酸中文同義詞DL-10-樟腦磺酸;（±）-樟腦-10-磺酸;[2-氧代-7,7-二甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷-1-基]甲磺酸;混旋樟腦磺;DL-樟腦磺酸;混旋樟腦磺酸;(+/-)-樟腦-10-磺酸;伏立康唑雜質(zhì)E(EP)英文名稱DL-10-CAMPHORSULFONICACID英文同義詞DL-10-CAMPHORSULPHONICACID;DL-10-CAMPHORSULFONICACID;DL-10-CAMPHORSULFONICACIDN-HYDRATE;D-(+)-10-CAMPHORSULFONICACIDMONOHYDRATE;(+/-)-CAMPHOR-10-SULPHONICACID;(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONICACID(BETA);(+/-)-CAMPHOR-10-SULFONICACID;CAMPHOR-10-SULFONICACIDCAS號(hào)5872-08-2分子式C10H16O4S分子量232.3EINECS號(hào)227-527-0相關(guān)類別OFET和OPV材料;生化試劑;化工原料;原料藥;化工中間體;羰基化合物;獸藥原料;中間體;有機(jī)原料;水環(huán)境處理系列;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;其他化工產(chǎn)品;PharmaceuticalIntermediates;FINEChemical&INTERMEDIATES;BicyclicMonoterpenes;Biochemistry;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;Terpenes;OrganicAcidsOrganicConductorsandPhotovoltaics:OFETandOPVMaterials;ChemicalSynthesis;ConductingPolymersandMonomers;PolyanilinesandPolyanilineDopants;SyntheticReagents;其他原料;原料;化工原料-1827181813;化工中間體工業(yè)原料;有機(jī)化工原料;醫(yī)藥原料;食品添加劑;化學(xué)試劑;醫(yī)用原料Mol文件5872-08-2.mol結(jié)構(gòu)式混旋樟腦磺酸性質(zhì)熔點(diǎn)203-206°C(dec.)(lit.)比旋光度[α]D200.0±0.3°(c=5,H2O)沸點(diǎn)344.46°C(roughestimate)密度1.2981(roughestimate)折射率1.5400(estimate)儲(chǔ)存條件2-8°C酸度系數(shù)(pKa)1.17±0.50(Predicted)形態(tài)顆粒狀粉末顏色略帶米色水溶解性Solubleinwater.敏感性HygroscopicBRN3205973穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不相容。易燃。InChIKeyMIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)5872-08-2(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Bicyclo[2.2.1]hepChemicalbooktane-1-methanesulfonicacid,7,7-dimethyl-2-oxo-(5872-08-2)混旋樟腦磺酸用途與合成方法概述混旋樟腦磺酸又叫樟腦磺酸，為白色或幾乎白色結(jié)晶性粉末。樟腦磺酸的分子式為C10H16O4S，具有棱狀結(jié)晶體,是一對(duì)手性光學(xué)對(duì)映體,分為左旋樟腦磺酸和右旋樟腦磺酸,其熔點(diǎn)分別在193～195℃和197～200℃。樟腦磺酸是樟腦的衍生物，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、輕工和日化等行業(yè)。目前,其應(yīng)用主要集中在手性不對(duì)稱合成、天然產(chǎn)物的高選擇性催化以及與聚苯胺等聚合摻雜制備納米尺度的導(dǎo)電聚合物材料等。圖1：樟腦磺酸的左右旋異構(gòu)體制備天然樟腦主要從樟樹(shù)植物、姜科植物和山姜種子中提出,具有旋光活性;合成的樟腦一般將松節(jié)油經(jīng)異構(gòu)化得到莰烯,再經(jīng)酯化、水解、脫氫反應(yīng)過(guò)程,是消旋體,幾乎沒(méi)有旋光活性。樟腦粉與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)得到消旋體樟腦磺酸，再經(jīng)拆分得到左、右旋樟腦磺酸。合成樟腦磺酸的適宜工藝條件：樟腦粉、濃硫酸和乙酸酐物質(zhì)的量之比為1.0：1.4：3.0，反應(yīng)溫度10℃，靜置時(shí)間5d,真空干燥得消旋體樟腦磺酸。以異丙醇為溶劑,采用某醇胺做拆分劑與消旋體樟腦磺酸發(fā)生中和反應(yīng)得樟腦磺酸鹽，經(jīng)純化分離得到左、右旋樟腦磺酸。圖2：制備原理拆分動(dòng)力學(xué)拆分是將消旋樟腦進(jìn)行有選擇性的手性還原,讓消旋體中的某一個(gè)對(duì)映異構(gòu)體發(fā)生選擇性還原,留下所需要的異構(gòu)體,再經(jīng)純化處理。也可以加入光學(xué)活性氨基酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸、羥基苯甘氨酸、鄰氯苯甘氨酸及其衍生物拆分劑,將消旋樟腦磺酸成鹽化處理進(jìn)行分離,再將左、右旋樟腦磺酸銨鹽溶液,經(jīng)層析、薄膜蒸發(fā)、結(jié)晶、過(guò)濾、干燥得到白色結(jié)晶體，得左旋和右旋樟腦磺酸。用途醫(yī)藥中間體、旋光體拆分劑。樟腦磺酸是一種重要的有機(jī)合成中間體,旋光體拆分劑。由于其具有的旋光性,在工業(yè)上可用于旋光異構(gòu)體的消旋，同時(shí)又廣泛作為醫(yī)藥中間體,如用于生產(chǎn)腸道紊亂抑制劑、HIV改善劑等。左、右樟腦磺酸用于光學(xué)活性氨基酸類藥物的重要拆分劑,如以樟腦磺酸為手性離子對(duì)試劑,分離具有-受體阻滯作用和心臟抑制、局部麻醉作用的苯丙醇胺、美托洛爾、普萘洛爾、腎上腺素、沙丁胺醇和阿替洛爾5種物質(zhì)。將樟腦磺酸進(jìn)行鹽化處理或者通過(guò)其它合成路線得到相應(yīng)的樟腦磺酸鹽也具有廣泛的用途,例如樟腦磺酸鈉是獸用中樞興奮藥，可刺激呼吸中樞,使呼吸興奮,用于治療呼吸與循環(huán)的急性障礙,對(duì)抗中樞神經(jīng)的中毒等;樟腦磺酸銨作為手性離子對(duì)試劑添加到流動(dòng)相中,用來(lái)分離芳香醇胺藥物對(duì)映體。圖3:樟腦磺酸鹽市場(chǎng)國(guó)內(nèi)樟腦磺酸需求量大,基本都是依賴進(jìn)口,樟腦磺酸的價(jià)格也非常昂貴,尤其是左旋樟腦磺酸。參考文獻(xiàn)[1]柯春蘭,劉曉紅,許春曉,等.樟腦磺酸的合成與拆分[J].南昌大學(xué)學(xué)報(bào)工科版,2010,32(4):381-384.[2]柯春蘭,劉曉紅,許春曉,等.手性樟腦磺酸及其鹽的合成與應(yīng)用進(jìn)展[J].江西化工,2010(2):1-4.用途用于制藥工業(yè)用途用作醫(yī)藥中間體、旋光體拆分劑等用途醫(yī)藥中間體或異構(gòu)體產(chǎn)品拆分 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
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