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芝麻酚
CAS No.: 533-31-3
分子式: C7H6O3
分子量: 138.12
備注: 中文名稱芝麻酚中文同義詞SESAMOL芝麻酚標(biāo)準(zhǔn)品;芝麻酚標(biāo)準(zhǔn)品;1,3,4-苯三酚-3,4-縮甲醛;3,4-亞甲二氧基苯酚;芝麻酚;SESAMOL芝麻酚;4-亞甲二氧基苯酚;芝麻酚/3,4-(METHYLENEDIOXY)PHENOL英文名稱Sesamol英文同義詞4-Hydroxy-1,2-Methylenedioxybenzene;NSC59256;5-Hydroxy-1,3-benzodioxole3,4-Methylenedioxyphenol;3,4-METHYLENEDIOXYPHENOLFORSYNTHESIS;1,2,4-BenzenetriolMethyleneether;1,3-Benzodioxol-5-ol,9CI;3,4-(methylenedioxy)-pheno;MethyleneetherofoxyhydroquinoneCAS號533-31-3分子式C7H6O3分子量138.12EINECS號208-561-5相關(guān)類別芳烴;穩(wěn)定同位素,氨基酸及其衍生物;醫(yī)藥原料;苯酚;芝麻油;食品添加劑;通用試劑;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;生化試劑;芝麻酚;中藥對照品;抗氧化劑;醫(yī)藥中間體;原料藥;有機(jī)砌塊;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;中間體;有機(jī)原料-酚;生化試劑-其他化學(xué)試劑;有機(jī)化工原料;化工原料;無機(jī)化工原料;芝麻酚(3,4-亞甲二氧基苯酚;化工;對照品-中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它酚類;功能性添加劑化工原料;天然植物提取物;對照品;標(biāo)準(zhǔn)品,對照品;帕羅西汀;帕羅西汀雜質(zhì);化工材料;生物化工;AromaticPhenols;Phenolesandthiophenoles;APIintermediates;BuildingBlocks;C6toC8;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Phenols;bc0001Mol文件533-31-3.mol結(jié)構(gòu)式芝麻酚性質(zhì)熔點(diǎn)62-65°C(lit.)沸點(diǎn)113-116°C2mm密度1.2112(roughestimate)折射率1.4850(estimate)閃點(diǎn)113-116°C/2mm儲存條件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度可溶于氯仿、甲醇酸度系數(shù)(pKa)10.08±0.20(Predicted)形態(tài)結(jié)晶顏色灰白色到棕褐色水溶解性slightlysoluble敏感性LightSensitiveBRN127405InChIKeyLUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-NLogP1.253(est)CAS數(shù)據(jù)庫533-31-3(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,3-Benzodioxol-5-ol(533-31-3)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sesamol(533-31-3)芝麻酚用途與合成方法芝麻油的重要成分芝麻酚,又名Chemicalbook3,4-亞甲二氧基苯酚,脂溶性木酚素類化合物,是芝麻油的重要成分,也是芝麻油重要的品質(zhì)穩(wěn)定劑。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在,而且在熱加工過程中可由芝麻林素等不斷分解產(chǎn)生,在芝麻油中最高可達(dá)64.4mg/(100g)。芝麻酚具有非常強(qiáng)的抗氧化能力,已經(jīng)被證實(shí)具有抗炎和調(diào)節(jié)腸道功能的作用。常用于食品、醫(yī)藥的抗氧化劑,同時(shí)它更是合成抗高血壓藥物、心血管藥物的重要的起始原料,同時(shí)也是農(nóng)藥胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在國際上非常緊俏,尤其是藥物合成領(lǐng)域的需求量很大。應(yīng)用芝麻酚天然存在於芝麻油中,含量極少。該產(chǎn)品系芳香族酚類化合物,可以與酸、醛、醇(酚)等化合物作用生成酯、醚衍生物。廣泛用于制備防霉抗菌劑、抗癌、抗高血壓藥品、高檔洗發(fā)香波的頭發(fā)調(diào)理劑等一系列精細(xì)化學(xué)品,是昂貴的化學(xué)、醫(yī)藥中間體原料,具有較好地開發(fā)利用價(jià)值和應(yīng)用前景。還是抗癌藥物和農(nóng)藥增效劑合成的重要中間體,還作為抗高血壓和腦血管疾病藥物的中間體。合成方法芝麻酚的合成技術(shù)主要有三條:其一是從芝麻油中提取,其二由胡椒胺出發(fā)進(jìn)行全合成,其三是從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線。從芝麻油中提取芝麻酚,溶劑耗量大,成本較高,不適合工業(yè)化生產(chǎn);從胡椒胺出發(fā)的全合成路線,需要進(jìn)行重氮化和水解,得到芝麻酚收率較低,同時(shí)由于重氮化和水解過程不可避免要發(fā)生偶合副反應(yīng)生成色素物質(zhì)夾雜在產(chǎn)品中很難除去,因此芝麻酚顏色不好,應(yīng)用受到限制;從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線,是最具工業(yè)化應(yīng)用的工藝路線,產(chǎn)品質(zhì)量和色澤均很好。從洋茉莉醛出發(fā)合成芝麻酚,主要經(jīng)過氧化和水解兩步反應(yīng)。在本項(xiàng)目技術(shù)中采用了價(jià)格低廉的氧化劑和反應(yīng)萃取技術(shù),使得生成的產(chǎn)物很快脫離反應(yīng)區(qū),極大地減少了副反應(yīng)的發(fā)生。收率可達(dá)到60%以上,產(chǎn)品含量98%,為類白色結(jié)晶。芝麻酚在人體的代謝途徑芝麻酚被攝入后經(jīng)胃腸吸收進(jìn)入體內(nèi),首先部分芝麻酚在肝臟中由二相酶代謝為芝麻酚硫酸鹽和芝麻酚葡糖苷酸等共軛產(chǎn)物,之后剩余的芝麻酚及其共軛產(chǎn)物被運(yùn)往腦、肺等其他組織,且主要分布在肺和腎臟中,最終排泄至尿液及糞便中?;瘜W(xué)性質(zhì)灰褐色針狀結(jié)晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來源于芝麻油。用途芝麻酚是芝麻油的重要的香氣成分,也是芝麻油重要的品質(zhì)穩(wěn)定劑;廣泛用于制備防霉抗菌劑、抗癌、抗高血壓藥品、高檔洗發(fā)香波的頭發(fā)調(diào)理劑等;是昂貴的化學(xué)、醫(yī)藥中間體原料,具有較好地開發(fā)利用價(jià)值和應(yīng)用前景;是抗癌藥物和農(nóng)藥增效劑合成的重要中間體,還作為抗高血壓和腦血管疾病藥物的中間體;用作食品、醫(yī)用途芝麻酚天然存在於芝麻油中,含量極少。該產(chǎn)品系芳香族酚類化合物,可以與酸、醛、醇(酚)等化合物作用生成酯、醚衍生物。廣泛用于制備防霉抗菌劑、抗癌、抗高血壓藥品、高檔洗發(fā)香波的頭發(fā)調(diào)理劑等一系列精細(xì)化學(xué)品,是昂貴的化學(xué)、醫(yī)藥中間體原料,具有較好地開發(fā)利用價(jià)值和應(yīng)用前景。還是抗癌藥物和農(nóng)藥增效劑合成的重要中間體,還作為抗高血壓和腦血管疾病藥物的中間體。用途用途用作抗氧劑、醫(yī)藥中間體及化妝品添加劑用途密封陰涼干燥避光保存
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