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5-氟-3-吡啶硼酸
CAS No.: 872041-86-6
分子式: C5H5BFNO2
分子量: 140.91
備注: 中文名稱5-氟-3-吡啶硼酸中文同義詞5-氟吡啶-3-硼酸(含有一定量的酸酐);5-氟吡啶-3-基;5-氟-3-吡啶硼酸96%;5-氟-3-吡啶硼酸;5-氟砒啶-3-硼酸;(5-氟吡啶-3-基)硼酸;(轉(zhuǎn)國產(chǎn))5-氟吡啶-3-硼酸;5-氟吡啶-3-硼酸1G英文名稱5-Fluoropyridin-3-ylboronicacid英文同義詞5-fluoro-3-pyridylboronicacid;5-Fluoropyridine-3-boronicacid98%;5-Fluoropyridine-3-boronicacid98%;5-fluoropyridin-3-yl-3-boronicacid;3-Fluoropyridin-5-ylboronicacid;3-Borono-5-fluoropyridine;B-(5-fluoro-3-pyridinyl)-Boronicacid;5-Fluoropyridine-3-boronicAcid(containsvaryingaMountsofAnhydride)CAS號872041-86-6分子式C5H5BFNO2分子量140.91EINECS號640-175-6相關類別硼酸;硼酸及其衍生物;硼酸酯;雜環(huán)硼酸;有機金屬試劑;醫(yī)藥中間體;硼酸系列;環(huán)雜硼酸;blocks;BoronicAcids;PyridinesMol文件872041-86-6.mol結(jié)構(gòu)式5-氟-3-吡啶硼Chemicalbook酸性質(zhì)熔點233-236沸點292.9±50.0°C(Predicted)密度1.34±0.1g/cm3(Predicted)儲存條件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度溶于熱甲醇。酸度系數(shù)(pKa)5.85±0.10(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色至類白色5-氟-3-吡啶硼酸用途與合成方法化學性質(zhì)5-氟-3-吡啶硼酸是Suzuki交叉偶聯(lián)反應的重要原料,可以與含有a,β不飽和鍵的羧基化合物進行共軛加成反應。在很多的醫(yī)藥、農(nóng)藥、離子液體等分子中含有吡啶結(jié)構(gòu),以5-氟-3-吡啶硼酸為原料,通過Suzuki偶聯(lián)反應;可以將吡啶環(huán)引入到分子中,反應條件溫和、收率高且環(huán)境友好。制備取潔凈的250ml四口反應瓶,在氮氣保護下,向四口瓶中加入5-氟-3-溴吡啶原料、一定配比的硼酸三丁酯和四氫呋喃,降溫至-68~-70℃。向四口瓶中滴加正丁基鋰至溶液呈黃色。滴加完后保溫1h。然后立即滴加稀HCl水解。溶液先產(chǎn)生沉淀,隨著沉淀逐漸消失,調(diào)體系pH值為1。向溶液中滴加質(zhì)量分數(shù)為25%的NaOH溶液,至pH值為13,攪拌1h。分液,有機相用15mL的質(zhì)量分數(shù)為10%的NaOH萃取,將水相合并,用15mL的THF分別萃取堿液2次。將得到的堿液用稀HCl調(diào)pH值,開始有渾濁產(chǎn)生,慢慢出現(xiàn)絮狀物,調(diào)pH值為5.0。以70mL的THF萃取水相,有機相旋干、提純得到5-氟-3-吡啶硼酸。
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