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異胞嘧啶
CAS No.: 108-53-2
分子式: C4H5N3O
分子量: 111.10
備注: 中文名稱異胞嘧啶中文同義詞2-氨基-4-羥基嘧啶;4-羥基-2-氨基嘧啶;異胞嗪;異細(xì)胞堿;異胞嘧啶;2-胺基-6-羥基嘧啶;異胞嘧啶(2-氨基-4-羥基嘧啶);2-氨基嘧啶-4-醇(異胞嘧啶)英文名稱Isocytosine英文同義詞4-HYDROXY-2-AMINOPYRIMIDINE;2-AMINO-4-HYDROXYPYRIMIDINE;2-AMINO-4-HYDROXYPYRIMIDINE/ISOCYTOSINE;2-Aminouracil;2-AMINO-4-HYDROXYPYRIMIDINE97%;4-HYDROXY-2-AMINOPYRIMIDINE97%;2-AMINO-4(3H)-PYRIMIDONE97%;4(1H)-PYRIMIDINONE,2-AMINO-CAS號(hào)108-53-2分子式C4H5N3O分子量111.1EINECS號(hào)203-592-0相關(guān)類別嘧啶類;抗病毒,抗腫瘤藥物中間體;生化試劑;核苷,核苷酸,寡核苷酸;核苷;堿基;嘧啶;Heterocycle-Pyrimidineseries;Nucleicacids;Bases&RelatedReagents;Heterocycles;PYRIMIDINE;NucleotidesandNucleosides;Pyrimidines;NucleotidesMol文件108-53-2.mol結(jié)構(gòu)式異胞嘧啶性質(zhì)熔點(diǎn)275°C密度1.55±0.1g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件KeepindarkplaChemicalbookce,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度二甲基亞砜(微溶)酸度系數(shù)(pKa)9.59±0.40(Predicted)形態(tài)結(jié)晶粉末顏色白色至類白色水溶解性SolubleinDMF,DMSO,hotwater,andAcOH.CAS數(shù)據(jù)庫(kù)108-53-2(CASDataBaseReference)異胞嘧啶用途與合成方法簡(jiǎn)介異胞嘧啶(Isocytosine),化學(xué)名:2_氨基-4-羥基嘧啶,是設(shè)計(jì)和合成嘧啶類化合物的關(guān)鍵中間體。近幾年,含嘧啶結(jié)構(gòu)單元的高效低毒藥物層出不窮,尤其是異胞嘧啶的骨架存在于許多抗腫瘤藥物的分子結(jié)構(gòu)中,如阿昔洛韋(Acyclovir)、格列衛(wèi)(Gleevec)等。制備步驟a),輕基丙稀酸乙酯鈉鹽的合成:將乙酸乙酯15mL(0.15mol)加入到50mL反應(yīng)瓶中,加入甲醇鈉5.4g(0.1mol),緩慢滴加甲酸乙酯9.7mL(0.12mol),滴加完畢,升溫至60°C后回流2h,減壓蒸去溶劑,得黃色粉末。步驟b),異胞啼啶的合成:上述黃色粉末懸浮于甲苯50mL中,加入鹽酸胍11.5g(0.12mol),回流4h,冷至室溫,加水50mL,攪拌溶清,分出水相,水相用1mo1/L鹽酸溶液調(diào)至pH值為7,有固體析出,過(guò)濾,乙醇淋洗,烘干,得異胞嘧啶6.9g,收率為67.1%。生物活性Isocytosine(2-aminouracil)是半胱氨酸的同分異構(gòu)體,用于物理化學(xué)研究,包括研究核酸堿基的金屬絡(luò)合物結(jié)合、氫結(jié)合、互變異性和質(zhì)子轉(zhuǎn)移影響。
結(jié)構(gòu)式:


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