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果糖 |
| CAS No.: |
7660-25-5 |
| 分子式： |
C6H12O6 |
| 分子量： |
180.16 |
| 備注： |
中文名稱果糖中文同義詞果哌喃糖;果糖;左旋糖;果糖HPLC;beta-D-果糖;FRUCTOSE果糖;恩格列凈雜質(zhì)69;果糖7660-25-5英文名稱beta-D-Fructopyranose英文同義詞beta-D-fructopyranose;Fructopyranose;FRUCTOSEHPLC;Fructosteril;Frutabs;Laevoral;Levungen;(2R,3S,4R,5R)-2-methyloltetrahydropyran-2,3,4,5-tetrolCAS號(hào)7660-25-5分子式C6H12O6分子量180.16EINECS號(hào)200-333-3相關(guān)類別植提標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑;甜味劑;藥用輔料;對(duì)照品;化工產(chǎn)品-無機(jī)化工;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;雜質(zhì)對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;原料藥API;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;食品添加劑;其他原料;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;化工材料;食品添加劑糖類;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;通用生化試劑-糖類;有機(jī)化工原料Mol文件7660-25-5.mol結(jié)構(gòu)式果糖性質(zhì)熔點(diǎn)103°C沸點(diǎn)232.96°C(roughestimate)密度1.6000折射率1.6170(estimate)酸度系數(shù)(pKa)11.52±0.70(Predicted)形態(tài)固體顏色白色至米白色CAS數(shù)據(jù)庫7660-25-5NIST化學(xué)物質(zhì)信息Fructose(7660-25-5)果糖用途與合成方法自然界存在的最甜的單糖美國從六十年代起研制生產(chǎn)果葡搪漿，并在其他一些國家得到很快發(fā)展。我國于1976年開始生產(chǎn)。果糖為水果和蜂蜜中的主要糖分，是所有天然甜味劑中最甜的，并能與所有非營養(yǎng)型甜味劑協(xié)同增加甜味。廣義果糖包括工業(yè)生產(chǎn)的三種液體產(chǎn)品：一代果糖(F-42)、二代果糖又稱高果糖漿(F-55)、三代果糖又稱高純果糖(F-90)和結(jié)晶果糖。果糖是自然界存在的最甜的單糖，其甜度大約為蔗糖的1.2～1.8倍，葡萄糖的3倍。在自然界，很多水果中都含有果糖，果糖不僅不掩蓋其他風(fēng)味，同時(shí)還具有增強(qiáng)其他風(fēng)味的作用。由于果糖具有甜度高、營養(yǎng)價(jià)值好等功能特性，近年來在食品和醫(yī)療行業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用，是近幾十年來世界上發(fā)展最快的甜味劑之一。果糖的生產(chǎn)和應(yīng)用被認(rèn)為是食品工業(yè)上的革命。食品中添加果糖能夠減少所需的蔗糖、酸味劑和香精。這無疑是降低熱量的經(jīng)濟(jì)方法。隨著對(duì)其風(fēng)味強(qiáng)化、甜味強(qiáng)化、高保濕性、低水活性、可強(qiáng)化焦化反應(yīng)、高滲透壓、降低凝凍溫度、快速強(qiáng)化成膠等功能特性應(yīng)用研究的不斷深人，使其應(yīng)用領(lǐng)域愈加寬廣。果糖是五羥基己酮糖，其游離狀態(tài)常與果汁、蜂蜜或植物腺體花蜜中的葡萄糖和蔗糖共存。與葡萄糖是同分異構(gòu)體，分子中的羰基是酮。在水溶液中加入溴水等弱氧化劑不能使它氧化。用強(qiáng)氧化劑（如硝酸）氧化則發(fā)生碳鏈斷裂，得低級(jí)二元酸的混合物，據(jù)此證明羰基為酮。在不同條件下結(jié)晶可獲得β-型結(jié)晶（熔點(diǎn)102～104℃，比旋光度-132.7°）和α-型結(jié)晶（比旋光度-63.6°）。它們的水溶液都會(huì)發(fā)生變旋現(xiàn)象，最終平衡時(shí)的比旋光度為-92.2°。由此可推知，它在水溶液中鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)處于平衡狀態(tài)。X-射線分析表明，其環(huán)狀結(jié)構(gòu)除六元環(huán)外還以五元環(huán)形式存在，并且兩種環(huán)都存在有α-型和β-型結(jié)晶，在水溶液中處于動(dòng)態(tài)平衡狀態(tài)。果糖不能被溴水氧化，卻能與多倫試劑和斐林試劑反應(yīng)，和苯肼作用生成與葡萄糖相同的脎。因這些反應(yīng)都在堿性水溶液中進(jìn)行，發(fā)生酮式和烯醇式的互變異構(gòu)，其中烯醇式結(jié)構(gòu)比較活潑，具有還原性，能發(fā)生上述反應(yīng)。工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)果糖的最豐富原料是蔗糖。果糖比葡萄糖更易溶于水，味更甜。若以蔗糖的甜度為100，果糖的甜度是173.3，葡萄糖為74.3。目前全世界產(chǎn)量已達(dá)數(shù)百萬噸，成為制糖工業(yè)的重要產(chǎn)品。食品工業(yè)中大量采用果糖作為甜食品的調(diào)味劑。它也能為糖尿病患者及實(shí)質(zhì)性肝病患者所用。醫(yī)學(xué)上利用果糖在同等甜度下熱量比蔗糖少，進(jìn)入血液后不會(huì)導(dǎo)致血糖濃度迅速增加的特性，也可用于糖尿病人補(bǔ)充糖分。理化性質(zhì)本品為無色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末或顆粒性粉末，無臭，味極甜。易溶于水，溶于乙醇、甲醇，幾乎不溶于氯仿和乙醚。水溶液近中性，5.50%水溶液為等滲液。在果糖溶液中，果糖分子是以五元環(huán)狀(呋喃式)或六元環(huán)狀(吡喃式)半縮醛式和開鏈?zhǔn)降钠胶饣旌臀锎嬖?，如下圖所示：D-果糖分子中沒有醛基，但酮羰基的鄰位有羥基存在，這種α-羥基酮類化合物也具有較強(qiáng)的還原性，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與斐林試劑、本尼地試劑反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。果糖在發(fā)生以上反應(yīng)時(shí)，分子中的碳鏈發(fā)生斷裂。D-葡萄糖能被溴水或次溴酸鈉氧化，而D-果糖則不反應(yīng)。此性質(zhì)可用于鑒別葡萄糖和果糖。果糖水溶液加間苯二酚的稀鹽酸溶液顯示紅色，也可用于葡萄糖與果糖的鑒別。D-果糖和苯肼反應(yīng)形成脎，與D-葡萄糖、D-甘露糖形成的脎相同。游離的D-果糖存在于水果與蜂蜜中。蔗糖、棉子糖等低聚糖中含有D-果糖。菊科植物根部含有一種叫菊粉的多Chemicalbook糖，是D-果糖的高聚體。應(yīng)用特性1.低熱值特性在天然食糖中,果糖是最甜的糖,具有清爽綿長的甜味,甜度為蔗糖的1.2～1.8倍。另外,在果糖的應(yīng)用過程中,溫度、pH和濃度都會(huì)影響果糖的甜度,其中溫度的影響最明顯,溫度越低,甜度越高。因此,利用果糖的高甜度特性已經(jīng)生產(chǎn)出多種低熱值食品。2.風(fēng)味增強(qiáng)性和親和性果糖的甜味峰值出現(xiàn)在其他成分風(fēng)味峰值之前,因而不會(huì)掩蓋其他風(fēng)味,而且還具有增強(qiáng)其他風(fēng)味的作用。由于果糖大量存在于天然水果中,與果品中的其他成分具有很強(qiáng)的風(fēng)味親和性。在果汁飲料中使用果糖不但增加了果汁飲料的甜度,改善了風(fēng)味,而且還具有抑制果汁香氣的逸出,保持果汁固有香味的作用。因此,果糖已被使用在高檔果汁飲料中。3.焙烤和保水特性在焙烤食品中,淀粉和甜味劑通常作為主要原料同時(shí)使用,而甜味劑的種類對(duì)于淀粉的糊化溫度影響很大。研究發(fā)現(xiàn)甜味劑的碳鏈越長,糊化溫度越高。果糖作為單糖,碳鏈短,糊化溫度低。同時(shí),在焙烤食品中,酵母利用果糖比蔗糖快,發(fā)酵性能好。所以,果糖被廣泛用于焙烤食品中。在焙烤過程中果糖易發(fā)生焦糖化反應(yīng),生成的焦糖具有焙烤食品特有的風(fēng)味。另外,由于果糖的水分活度相對(duì)于其他甜味劑要低,所以果糖是最有效的降低食品水分活度的甜味劑之一。利用果糖的保水性高的特點(diǎn),加工的面包、蛋糕等焙烤食品久貯不干,數(shù)天后仍然質(zhì)地松軟。4.抗凍性由于果糖的冰點(diǎn)比其他甜味劑低,所以,在所有營養(yǎng)型甜味劑中,果糖的抗凍性比其他甜味劑要好。利用果糖的這種特性,在冰凍食品(如雪糕、冰淇淋)的制造過程中,添加果糖可較好的預(yù)防冰凍食品的結(jié)冰,使產(chǎn)品質(zhì)地松軟,組織細(xì)膩。5.防腐特性果糖的滲透壓較高,能有效抑制細(xì)菌的生長繁殖,防腐性較好。因此,在糖果制造過程中使用果糖可較好的預(yù)防齲齒。制備方法1.以菊芋為原料，水解，可制得果糖。2.用稀酸或轉(zhuǎn)化酶水解蔗糖，加入氫氧化鈣，與生成的果糖生成復(fù)合物沉淀，分離后，通入二氧化碳，生成碳酸鈣沉淀，游離出果糖，過濾后，濃縮，可制得果糖結(jié)晶。3.以葡萄糖為原料，以葡萄糖異構(gòu)酶為催化劑，使葡萄糖異構(gòu)化，生成轉(zhuǎn)化糖，其中含42%的果糖及58%的葡萄糖，仿照②法，使二者分離。4.利用蔗糖發(fā)酵制葡聚糖剩下的廢醪，經(jīng)過濾后，經(jīng)蒸餾回收乙醇，釜?dú)堃杭尤牖钚蕴浚^濾后，濾液經(jīng)離子交換，可制得果糖。作用果糖為葡萄糖的左旋同分異構(gòu)體，其作用基本上葡萄糖相似。具有直接供給能量、營養(yǎng)和補(bǔ)充體液作用。從血液中轉(zhuǎn)移及轉(zhuǎn)化成肝糖原等較葡萄糖快，并能在無胰島素情況下合成糖原，故較易被利用。此外，果糖還可循酵解-氧化途徑生成α-磷酸甘油和乙酰輔酶A，從而合成脂肪。果糖在體內(nèi)的代謝強(qiáng)度僅受果糖濃度調(diào)節(jié)，故多食果糖（如含蔗糖的甜食，蔗糖為二糖，水解后得葡萄糖和果糖）容易合成較多的脂肪而發(fā)生高甘油三酯血癥。果糖尚能使肝臟血流量增加30%，氧攝取量增加60%，因而可使乙醇的代謝滅活明顯加快，血液廓清率成倍提高，而乳酸與丙酮酸的產(chǎn)生則減少60%。藥代動(dòng)力學(xué)口服從胃腸道吸收較葡萄糖緩慢，但代謝卻較快，主要在肝臟中代謝、轉(zhuǎn)化為磷酸甘油和一部分葡萄糖，對(duì)血糖濃度影響很少。果糖具有以下代謝特點(diǎn)：1）果糖主要在肝、腎和小腸中經(jīng)果糖激酶催化生成1-磷酸果糖；2）1-磷酸果糖在體內(nèi)1-磷酸果糖醛縮酶的催化下，生成磷酸二羥丙酮和甘油醛，甘油醛可通過甘油醛激酶的磷酸化而生成3-磷酸甘油醛，該產(chǎn)物與磷酸二羥丙酮經(jīng)糖酵解途徑氧化分解或經(jīng)糖元異生可轉(zhuǎn)化為葡萄糖或合成糖元；而葡萄糖在肝臟內(nèi)進(jìn)入“Cori循環(huán)”（葡萄糖→肝糖元→血糖→肌糖元→血乳酸→肝糖元）。但葡萄糖和糖元不能逆向轉(zhuǎn)化為果糖；3）因果糖可繞過糖酵解中的限速酶（磷酸果糖激酶），在肝臟中果糖的分解速度快于葡萄糖；4）果糖代謝強(qiáng)度取決于果糖濃度，不受胰島素的影響。由于果糖的代謝特點(diǎn)，身體正常的人僅有極少量葡萄糖從肝臟釋放出來，因此人體攝入果糖不會(huì)引起攝入葡萄糖和蔗糖容易引起的嚴(yán)重的飯后血糖高峰和低血糖等癥狀。水中溶解度(g/100ml)不同溫度(℃)時(shí)每100毫升水中的溶解克數(shù):375g/20℃;538g/40℃不良反應(yīng)1.循環(huán)和呼吸系統(tǒng)：過量輸入可引起水腫，包括周圍水腫和肺水腫。2.內(nèi)分泌和代謝系統(tǒng)：滴速過快(每小時(shí)≥1g/kg)可引起乳酸性酸中毒、高尿酸血癥以及脂代謝異常。3.電解質(zhì)紊亂：稀釋性低鉀血癥。4.胃腸道反應(yīng)：偶有上腹部不適、疼痛或痙攣性疼痛。5.偶有發(fā)熱、蕁麻疹。6.局部不良反應(yīng)包括注射部位感染、血栓性靜脈炎等。。注意事項(xiàng)1.腎功能不全、有酸中毒傾向以及高尿酸血癥患者慎用。2.本品過量使用可引起嚴(yán)重的酸中毒，故不推薦腸外營養(yǎng)中替代葡萄糖。3.使用過程中應(yīng)監(jiān)測(cè)臨床和實(shí)驗(yàn)室指標(biāo)以評(píng)價(jià)體液平衡、電解質(zhì)濃度和酸堿平衡。4.慎用于預(yù)防水過多和電解質(zhì)紊亂。5.過量輸注無鉀果糖可引起低鉀血癥。本品不用于糾正高鉀血癥。6.本品能加劇甲醇氧化成甲醛，故本品不得用于甲醇中毒治療。7.本品注射速度宜緩慢，以不超過每小時(shí)0.5g/kg為宜。有關(guān)果糖的自然界存在的最甜的單糖、理化性質(zhì)、制備方法、不良反應(yīng)、禁忌、用途等是由Chemicalbook的旭艷編輯整理。（2016-04-20）禁忌遺傳性果糖不耐受癥、痛風(fēng)和高尿酸血癥患者禁用。用途1.注射劑的稀釋劑。2.用于燒創(chuàng)傷、術(shù)后及感染等胰島素抵抗?fàn)顟B(tài)下或不適宜使用葡萄糖時(shí)需補(bǔ)充水分或能量的患者的補(bǔ)液治療。 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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
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