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間氨基苯乙炔 |
| CAS No.: |
54060-30-9 |
| 分子式： |
C8H7N |
| 分子量： |
117.15 |
| 備注： |
中文名稱(chēng)間氨基苯乙炔中文同義詞3-氨基苯乙炔;間氨基苯乙炔;3-氨基苯基乙炔;3-乙炔苯胺;3-氨基苯乙炔,鹽酸埃羅替尼中間體25G;3-氨基苯基乙炔,98%;厄洛替尼雜質(zhì)J;3-氨基苯乙炔淡黃色液體英文名稱(chēng)3-Ethynylaniline英文同義詞M-ETHYNYLANILINE;M-AMINOPHENYLACETYLENE;3-AMINOPHENYLACETYLENE;3-ETHYNYLBENZENEAMINE;3-ETHYNYL-PHENYLAMINE;3-ETHYNYLANILINE;Benzenamine,3-ethynyl-;3-ethynyl-benzenaminCAS號(hào)54060-30-9分子式C8H7N分子量117.15EINECS號(hào)258-944-6相關(guān)類(lèi)別中間體;精細(xì)化學(xué)品;抗腫瘤藥物中間體;有機(jī)砌塊;抗癌類(lèi);埃羅替尼;通用試劑;埃羅替尼中間體;厄洛替尼(Erlotinib)中間體;醫(yī)藥中間體;胺類(lèi);胺類(lèi)和苯胺類(lèi);鹽酸埃羅替尼中間體;醫(yī)藥類(lèi)別;炔;AlkynesandOtherReagents;BuildingBlocks;ChemicalBiology;ChemicalSynthesis;ConjugationChemistry:Azides;FunctionalizedAlkynes;胺;醫(yī)藥產(chǎn)品;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;有機(jī)原料-炔;標(biāo)準(zhǔn)品;化工原料;有機(jī)化工原料;中間體-有機(jī)中間體;雜質(zhì)對(duì)照品;醫(yī)藥原料;化工材料;化學(xué)試劑;AminesandAnilines;AcidAnhydrides,etc.(ReagentsforConductingPolymerResearch);FunctionalizedAcetylenes;Acetylenes;Fluorenes,etc.(reagentforhigh-performancepolymerresearch);FunctionalMaterials;ReagentforHigh-PerformancePolymerResearch;ReagentsforConductingPolymerResearch;Intermediateoferlotinibhydrochloride;Alkynes;OrganicBuildingBlocks;Terminal;OrganicBuildingBlocksMol文件54060-30-9.mol結(jié)構(gòu)式間氨基苯乙炔性質(zhì)熔點(diǎn)27°C沸點(diǎn)92-93°C(2mmHg)密度1.04折射率1.614-1.616閃點(diǎn)138°F儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）形態(tài)液體酸度系數(shù)(pKa)3.67±0.10(Predicted)顏色透明黃色至棕色比重1.12水溶解性Insolubleinwater.BRN2935417穩(wěn)定性感光InChIKeyNNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)54060-30-9(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息M-aminophenylacetylene(54060-30-9)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenamine,3-ethynyl-(54060-30-9)間氨基苯乙炔用途與合成方法性質(zhì)間氨基苯乙炔是一種無(wú)色至淡黃色透明液體。簡(jiǎn)介間氨基苯乙炔，又名3-乙炔苯胺，有氨基和炔基兩個(gè)官能團(tuán)，可以衍生出一系列的重要中間體。近年來(lái)，隨著研究的深入，間氨基苯乙炔在新材料，生物醫(yī)藥和化學(xué)制藥領(lǐng)域的應(yīng)用越來(lái)越廣，是合成抗癌類(lèi)藥物厄洛替尼(Erlotinib)，埃克替尼(Icotinib)的重要中間體。用途間氨基苯乙炔本身具有很好的力學(xué)性能和很高的機(jī)械Chemicalbook強(qiáng)度，可承受相當(dāng)高的扭切力，且耐高溫性能耐磨性能非常好，它和馬來(lái)酸酐反應(yīng)生成的聚酰亞胺類(lèi)化合物極為重要，用這種聚合物制成的樹(shù)脂具有很高的熱穩(wěn)定性和很高的機(jī)械強(qiáng)度，是一種用于合成航空、航天、軍事等領(lǐng)域的高檔樹(shù)脂，可應(yīng)用于飛機(jī)的尾翼和導(dǎo)彈的殼體；間氨基苯乙炔和喹唑啉化合物反應(yīng)生成具有抗腫瘤活性的化合物，如埃克替尼、埃羅替尼等。制備方法一：以間鹵代苯胺和2-甲基-3-丁炔-2-醇為起始原料，通過(guò)三苯基膦、乙酸鈀和碘化亞銅催化下發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)生成1-（3-氨基苯基）-3-甲基-3-羥基-1-丁炔，再在強(qiáng)堿條件下加熱發(fā)生消除反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物間氨基苯乙炔。該方法用到價(jià)格昂貴的鈀催化劑，且消除反應(yīng)需加熱進(jìn)行，會(huì)產(chǎn)生大量聚合反應(yīng)副產(chǎn)物，收率較低，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。另外文獻(xiàn)中分別報(bào)道了類(lèi)似的以間溴或間鹵代苯胺、間碘代硝基苯等和帶保護(hù)的二羥基丙基炔為起始原料，也存在上述不利因素。方法二：以間硝基苯乙酮為起始原料，三氯氧磷和無(wú)水DMF混合制備成vilsmiere試劑，將間硝基苯乙酮分批加入，制得β-氯代間硝基苯丙醛，再經(jīng)強(qiáng)堿消除制得間硝基苯乙炔，最后還原硝基制得間氨基苯乙炔。該方法第一步反應(yīng)放熱劇烈，很難控制，消除反應(yīng)副反應(yīng)較多，最后產(chǎn)品分離需精餾，收率較低，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。方法三：以間硝基碘苯和三甲基硅基乙炔為原料，在雙（三苯基膦）二氯化鈀和碘化亞銅或氯化亞銅催化下偶聯(lián)得到（3-硝基苯基）-（三甲基硅基）-乙炔，再在微波輻射下經(jīng)六羰基鉬/1，8-二氮雜環(huán)[5.4.0]十一-7烯（DBU）還原得到目標(biāo)化合物間氨基苯乙炔。該法所用原料價(jià)格昂貴，操作繁瑣，總收率67%左右。方法四：以間硝基苯甲醛為起始原料，首先在乙醇溶劑中與丙二酸通過(guò)堿性催化劑催化進(jìn)行縮合，然后脫羧得到間硝基肉桂酸，進(jìn)而再在醋酸溶液中溴化得α，β-二溴-3-（3’-硝基苯基）丙酸，后通過(guò)弱堿脫羧及選擇性脫溴，制得（Z）-1-（2-溴乙稀）-3-硝基苯，再經(jīng)強(qiáng)堿完全脫溴制得間炔基硝基苯，最后經(jīng)鐵粉還原并進(jìn)一步精餾純化得間氨基苯乙炔。共五步反應(yīng)，選擇性脫溴過(guò)程反應(yīng)條件很難控制，會(huì)產(chǎn)生大量反應(yīng)副產(chǎn)物，另外最后需要高真空精餾，對(duì)設(shè)備要求高，收率較低58%，從而造成產(chǎn)品成本較高，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。另外以間炔基硝基苯為起始原料，直接還原得到間氨基苯乙炔，存在原料不易得到。方法五：以α，β-二溴-3-（3’-硝基苯基）丙酸為原料，通過(guò)堿性條件下消除反應(yīng)得間硝基苯乙炔，而后經(jīng)還原得間氨基苯乙炔。此路線簡(jiǎn)單經(jīng)濟(jì)，但是根據(jù)目前文獻(xiàn)報(bào)道的方法存在著消除副反應(yīng)較難控制，副產(chǎn)物多且需要利用微波促進(jìn)脫鹵反應(yīng)等因素限制了該路線的工業(yè)化使用。方法六：以間硝基苯甲醛為起始原料，先通過(guò)Perkin反應(yīng)生成間硝基肉桂酸，再經(jīng)溴加成制得2，3-二溴-3-（3-硝基苯基）丙酸，然后同時(shí)脫溴化氫和羧基得（Z）-1-溴-2-（3-硝基苯）乙稀，再氫化鈉脫溴化氫得間硝基苯乙炔，最后經(jīng)鐵粉還原得到間氨基苯乙炔。該方法原料易得，共五步反應(yīng)，但是選擇性脫溴過(guò)程反應(yīng)條件很難控制，會(huì)產(chǎn)生大量反應(yīng)副產(chǎn)物，收率較低45%，從而造成產(chǎn)品成本較高，故不適宜工業(yè)化生產(chǎn)。應(yīng)用間氨基苯乙炔是合成喹唑啉類(lèi)抗癌新藥以及煙酸類(lèi)除草劑的重要中間體；也是作為熱固性聚酰亞胺樹(shù)脂改性的活性封端基原料，該制成材料具有優(yōu)良耐熱性能和機(jī)械性能，固化成型中無(wú)揮發(fā)性物質(zhì)生成，制品孔隙率小，耐磨性好，是航天、軍事領(lǐng)域中使用的高端樹(shù)脂；作為優(yōu)異的膠片防霧劑，本品及其衍生物可有效提升各類(lèi)底片的清晰度；在免疫檢測(cè)中，間氨基苯乙炔衍生的吲哚類(lèi)化合物是重要的熒光標(biāo)記物；此外，本品亦可作為耐高溫的膠黏劑或者耐高溫清漆單獨(dú)使用。用途用于合成航空、航天、軍事等領(lǐng)域的高檔樹(shù)脂及合成新型抗癌藥物的重要中間體 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開(kāi)發(fā)區(qū)光谷大道03號(hào) |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機(jī)： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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