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1-萘酚 |
| CAS No.: |
90-15-3 |
| 分子式： |
C10H8O |
| 分子量： |
144.17 |
| 備注： |
中文名稱1-萘酚中文同義詞a-萘酚;α-萘酚;β-萘酚;1-奈酚;1-萘酚,99%;甲萘酚,ALPHA-萘酚工業(yè)級;甲萘酚,ALPHA-萘酚精制級;1-萘酚(CI76605)英文名稱1-Naphthol英文同義詞1-naphthalenol;1-NAPHTHOL;1-naphtol;α-Hydroxynaphthalene;α-Maphthol;1-napthol(alpha-napthol);1-naphthol(alpha);1-Naphthol97+%CAS號90-15-3分子式C10H8O分子量144.17EINECS號201-969-4相關(guān)類別芳香族化合物;芳烴衍生物;標準品;分析標準品;通用試劑;其他生化試劑;農(nóng)業(yè)和環(huán)境標準品;苯酚;色素類;有機化工;氨基甲酸酯類殺蟲劑;農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;芳烴;有機硅化合物;度洛西汀雜質(zhì);原料藥;工業(yè)原料;生化試劑;中藥對照品;中間體;生化試劑-色素類;有機化工原料;農(nóng)藥原料;其他原料;有機化工原料;化工原料;藥物雜質(zhì)及中間體;分析試劑-顯色劑;雜質(zhì)對照品;IntermediatesofDyesandPigments;AromaticCompounds;ColorFormer&RelatedCompounds;Developer;FunctionalMaterials;Chemistry;DyestuffIntermediates;Aromatics;BioactiveSmallMolecules;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;C9toC20+;CellBiology;ChemicalSynthesis;Detection;FluorescentProbes;Labels;N;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;ParticlesandStains;Phenols;中間體-農(nóng)藥中間體;醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體;精細化工原料;醫(yī)藥原料;有機中間體;通用生化試劑-生物染色劑與化學指示劑;90-15-3;分析化學;對照品;bc0001Mol文件90-15-3.mol結(jié)構(gòu)式1-萘酚性質(zhì)熔點94-96°C(lit.)沸點278-280°C(lit.)密度1.224蒸氣密度4.5(120°C,vsair)蒸氣壓1mmHg(94°C)折射率1.6224閃點125°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度易溶于苯、氯仿、乙醚和乙醇。酸度系數(shù)(pKa)9.34(at25℃)形態(tài)結(jié)晶片顏色白色至類白色氣味(Odor)輕微酚醛氣味爆炸極限值(explosivelimit)5%水溶解性436.7mg/L(25oC)最大波長(λmax)324nm(MeOH)(lit.)敏感性Air&LightSensitiveMerck14,6383BRN1817321穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對空氣和光敏感-儲存在惰性氣體中。與強堿、強氧化劑不相容。InChIKeyKJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-NLogP2.84at25℃CAS數(shù)據(jù)庫90-15-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息1-Naphthalenol(90-15-3)EPA化學物質(zhì)信息1-Naphthol(90-15-3)1-萘酚用途與合成方法萘酚萘酚是萘環(huán)上的一個氫原子被羥基取代生成的化合物。有α-和β-萘酚兩種異構(gòu)體，又叫1-萘酚和2-萘酚。分子式都是C10H7OH，結(jié)構(gòu)式分別如圖。都是白色晶體。α-異構(gòu)體為針狀結(jié)晶，熔點96℃，相對密度1.099(99/4℃)?？梢院退魵庖黄饟]發(fā)，也可進行升華。β-異構(gòu)體為斜方晶體，熔點123～124℃，密度1.28克/厘米3(20℃)。兩者都難溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿等有機溶劑。溶于氫氧化鈉溶液生成相應的萘酚鈉鹽。遇三氯化鐵水溶液均發(fā)生顯色反應，α-異構(gòu)體呈紫色，β-異構(gòu)體呈綠色?？捎奢料仍诓煌瑴囟认逻M行磺化，如在60℃左右與濃硫酸反應主要得α-萘磺酸，在160℃反應主要得β-萘磺酸；再分別將它們與氫氧化鈉共熔生成萘酚鈉鹽，最后經(jīng)酸化而制得。它們具有燃燒性與刺激性，吸入大量萘酚粉塵或蒸氣可導致中毒，癥狀為痙攣、嘔吐、昏迷等。理化性質(zhì)1-萘酚又稱1-羥基萘。1885年Schulze首先從煤焦油中分離得到。從水中析出者為淺黃色單斜晶系針狀結(jié)晶。有苯酚氣味及焦糊味。在光照下顏色變深。能隨水蒸氣一起揮發(fā)。相對密度1.224(4℃)、1.0954(98.7℃)。熔點96℃。沸點288℃(升華)、184℃(5.333×103Pa)。折射率1.6206(98.7℃)。微溶于水和四氯化碳，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮、氯仿和堿溶液。蒸氣壓(×103Pa)：0.227(1110℃)、0.987(140℃)、3.439(170℃)、9.959(200℃)、24.691(230℃)。遇三氯化鐵呈紫色沉淀。在氧化劑作用下，可被氧化，視氧化劑及氧化條件，可以生成不同的氧化物及萘醌。在鎳催化劑作用下，Chemicalbook在加壓(1.5MPa)及加熱(130℃)下，加氫，可生成四氫化萘。還可進行親電取代，如鹵化，生成鹵代萘酚；硝化，生成硝基萘酚；磺化，生成萘酚磺酸。與重氮化合物可進行偶合反應，生成偶氮化合物。與甲醇或乙醇反應，生成醚。在催化劑亞硫酸鹽作用下，在加壓下(0.6MPa)與氨反應，可生成1-萘胺。本品粉塵刺激呼吸道，對皮膚、粘膜有強刺激性，對眼睛能引起眼角膜損傷，進入體內(nèi)可使蛋白質(zhì)沉淀，引起嘔吐、痙攣、貧血和虛脫。大鼠經(jīng)口LD502590mg/kg?；瘜W性質(zhì)無色或黃色菱形結(jié)晶或粉末。有難聞的苯酚氣味。溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及堿溶液，不溶于水。用途用作分析試劑，也用于有機合成用途合成橡膠防老劑、殺蟲劑、香料、染料等用途1-萘酚又名α-萘酚、甲萘酚、α-羥基萘，是生產(chǎn)殺蟲劑甲萘威的關(guān)鍵中間體。1-萘酚在染料工業(yè)中用于生產(chǎn)酸性黃1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶劑紅3、溶劑橙5、油棕GB等，在醫(yī)藥工業(yè)中可用于制造防腐劑和抗腐蝕藥物等，也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑，廣泛用于合成香料、橡膠防老化劑及彩色電影膠片的成色劑。用途1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作為殺蟲劑西維因的原料，需求量卻很大。由1-萘酚衍生得到的中間體有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-環(huán)已基-1-萘胺、1-羥基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1，7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工業(yè)中用地生產(chǎn)酸性黃1，酸性橙20，媒染黑3，媒染黑11，溶劑紅3，溶劑橙5，油棕GB等。醫(yī)藥工業(yè)中可用于制造防腐劑和抗輕度風濕病藥物等。也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑，廣泛用于合成香料、橡膠防老劑及彩色電影膠片的成色劑。用途比色測定鈦、鈮、鎢、鍺、釩、亞硝酸鹽和銅；酪氨酸和蛋白質(zhì)等的檢定；用作染料、農(nóng)藥、香料和橡膠防老劑的基本原料或中間體及彩色電影膠片成色劑生產(chǎn)方法1-萘酚有多種生產(chǎn)方法，可以分為：α-萘磺酸堿熔法、α-萘胺水解法、四氫萘法。1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸為介質(zhì)水解得α-萘酚粗品，粗品經(jīng)分離中和、蒸餾，得成品。2.磺化法精萘用硫酸進行低溫磺化得α-萘磺酸，同時副產(chǎn)β-萘磺酸，分離副產(chǎn)物后經(jīng)中和、堿熔、酸化、再經(jīng)分離，蒸餾，得成品。原料消耗定額：硫酸（98%）900kg/t、精萘（99.5%）1150kg/t、燒堿（42%）1300kg/t。生產(chǎn)方法1-萘酚有多種生產(chǎn)方法。α-萘磺酸堿熔法以萘為原料，用濃硫酸低溫(40℃以下)磺化得到α-萘磺酸，再在310～320℃堿熔可制得1-萘酚。該法總收率約40％，副產(chǎn)物2-萘酚較多，酸、堿消耗量大。用氯磺酸代替濃硫酸進行磺化，以鄰硝基乙苯作溶劑，再經(jīng)堿熔可得到1-萘酚，其收率約為72％，2-萘酚的生成量減少，但需耗用溶劑。α-萘胺水解法以α-萘胺為原料，在15％～20％的硫酸中加壓水解。反應溫度為200℃，壓力為1.2～1.5MPa。水解產(chǎn)物分離，回收生成的硫酸氫銨，經(jīng)中和、蒸餾得到含量96％～98％的1-萘酚，收率近90％。該法工藝較簡單，但α-萘胺毒性高，設備防腐和廢水處理問題較嚴重。如果采用α-氯萘水解，溫度和壓力條件更高，反應壓力約5MPa，反應溫度為270℃左右，需采用銅催化劑。四氫萘法以萘為原料，經(jīng)加氫得到四氫萘，再經(jīng)氧化、脫氫得到1-萘酚。萘加氫制四氫萘，采用工業(yè)加氫鉬酸鎳催化劑和“絕熱”反應裝置，壓力約3MPa，平均反應溫度300℃，加料空速0.8h-1，氫/萘比2500～6400(體積比)，萘單程轉(zhuǎn)化率可達85％，四氫萘選擇達92％以上，精餾后四氫萘純度達98％以上，加氫及精制總收率為85.5％。四氫萘氧化制四氫萘酮，采用多節(jié)鼓泡塔連續(xù)液相氧化，以空氣為氧化劑，常壓操作，使用乙酸鉻和2-甲基-5-乙基吡啶復合催化劑，反應溫度130℃，四氫萘與氧氣的摩爾比為1∶0.6，停留時間60～70min。四氫萘單程轉(zhuǎn)化率20％以上，生成四氫萘酮的選擇率約90％，反應器空時產(chǎn)率在100g四氫萘酮(L·h)以上。產(chǎn)品經(jīng)減壓分餾可得98％的四氫萘酮，未轉(zhuǎn)化的四氫萘可回收循環(huán)使用，氧化及產(chǎn)品精制總收率為85.5%(以四氫萘計)。四氫萘酮脫氫制甲萘酚為常壓氣相催化反應，采用鉑/粗孔硅膠(或鉑/活性氧化鋁)催化劑及固定床反應器，反應起始溫度為350℃，加料空速為0.8h-1，四氫萘酮原料與氫氣的摩爾比為1∶3。四氫萘酮脫氫反應平均轉(zhuǎn)化率約85％，平均收率達93％以上，精制后甲萘酚純度可達98%，脫氫及產(chǎn)品精制總收率為89.5％(以四氫萘酮計)。由萘經(jīng)加氫、氧化、脫氫三步總收率(包括產(chǎn)品精制)為65.4%，生產(chǎn)每噸甲萘酚的主要原料消耗定額為萘1.39t，氫氣600m3。此法是目前國外大規(guī)模生產(chǎn)所采用的路線，近年來繼續(xù)進行改進。它具有工藝合理、技術(shù)上較為先進、原料易得(除萘外，主要是氫氣和空氣)，產(chǎn)品質(zhì)量高(基本上不含β-異構(gòu)體)，生產(chǎn)成本低，三廢少，整個過程便于連續(xù)化和自動控制，適合于大規(guī)模生產(chǎn)等優(yōu)點，是很有發(fā)展前途的工藝路線。 |
| 結(jié)構(gòu)式： |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術(shù)開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
18995560451 |
手 機： |
15102708508 |
傳 真： |
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Q Q： |
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網(wǎng) 址： |
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